Reakce alkanů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 8 Mgr. Radovan Sloup sexta osmiletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

Reakce alkanů CH4 CH3Cl HCl Cl2 Reaktivita alkanů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách: Vazby v molekulách alkanů jsou pouze jednoduché – vazby sigma, nepolární a stabilní. Štěpí se pouze homolyticky za vzniku volných radikálů s nepárovým elektronem. Reakce musí být proto iniciována zářením a změnou podmínek. Alkany nereagují s anorganickými látkami za normální teploty, tlaku a bez katalyzátorů. Vznik radikálů umožňuje například ionizující nebo UV záření. Tyto faktory zapisujeme nad šipku. CH4 CH3Cl HCl Cl2 + UV

Reakce alkanů CH4 CH3Cl + CH2Cl2 … HCl Cl2 1. radikálová substituce – S , typická reakce alkanů, náhrada atomu nebo skupiny atomů jiným atomem nebo skupinou atomů. Má více fází, probíhá jen v UV nebo ionizujícím záření! R UV + CH4 CH3Cl + CH2Cl2 … HCl Cl2 + UV zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví fáze: iniciace propagace terminace

S Reakce alkanů Cl2 2Cl· R UV + 1.fáze: iniciace (zahájení) Pomocí záření se homolyticky štěpí vazba v činidle, vzniká radikál s jedním nepárovým valenčním elektronem: zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví Cl2 UV 2Cl·

S Reakce alkanů Cl· + CH4 → ·CH3 + Cl· + H· R UV + 2.fáze: propagace (šíření) Radikály napadají molekuly substrátu a vznikají další radikály a nové molekuly… jde o řetězovou reakci zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví Cl· + CH4 → ·CH3 + Cl· + H·

S Reakce alkanů Cl· + ·CH3 → ClCH3 R UV + 3.fáze: terminace (ukončení) Radikály se srážejí za vzniku nových molekul. Počet radikálů v soustavě postupně klesá až k nule, tím se reakce zastaví. zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví Cl· + ·CH3 → ClCH3

Reakce alkanů CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 eliminace: Reakce alkanů 2. eliminace, reakce alkanů, kdy se zvyšuje násobnost vazby (při současném odštěpení molekul(y) vodíku). Několik možností, např. termolýza nebo dehydrogenace a) termolýza, rozklad za vysoké teploty (asi 500 °C), kdy dochází ke štěpení dlouhých řetězců uhlíků na dva přibližně stejné řetězce. Vzniká alkan a alken: 500 °C CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH=CHCH2CH3 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví Termolýza musí probíhat za nepřístupu vzduchu, jinak dojde k oxidaci a uhlovodík shoří!

Reakce alkanů CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 eliminace: Reakce alkanů b) dehydrogenace, rozklad za vysoké teploty (asi 300 °C), v přítomnosti katalyzátoru, kdy dochází ke odštěpení vodíku/ů a zvýšení násobnosti vazby. Vzniká alken: Ni CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 500 °C Katalyzátorem může být také platina. Reakce má obrovský význam v chemickém průmyslu. zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

C2H6 + O2 C + H2O C2H6 + O2 CO + H2O C2H6 + O2 CO2 + H2O Reakce alkanů 3. oxidace – vnášení kyslíku do molekuly alkanu bez změny násobnosti vazby, hoření: + Průběh oxidace závisí na množství kyslíku v soustavě: dopočti: zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví 2 3 4 6 minimum kyslíku: C2H6 + O2 C + H2O 2 5 4 6 málo kyslíku: C2H6 + O2 CO + H2O 2 7 4 6 dostatek kyslíku: C2H6 + O2 CO2 + H2O

Reakce alkanů CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 H- CH3CH2CHCH2CH3 4. izomerace (přesmyk) přeměna nerozvětvených uhlovodíků na rozvětvené v přítomnosti katalyzátoru AlX3: AlX3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 + + CH3 H- CH3CH2CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2 CH3 Reakce má obrovský význam v petrochemickém průmyslu při úpravě benzínů. zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

podle předchozího přehledu doplň za 5 minut produkty: CH3 – CH2 – CH3 + Br2 (UV) → CH3 – CHBr – CH2Br H2 , , CH3 – CBr2 – CH2Br CH3 – CHBr – CH3 , CH3 – CH2 – CH2Br CH3 – CBr2 – CBr3 , CH3 – CBr2 – CHBr2 , CBr3 – CH2 – CH2Br CBr3 – CH2 – CBr3 , CHBr2 – CH2 – CHBr2 CBr3 – CBr2 – CBr3…

REAKCE ALKANŮ Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Chemické reakce a děje) Třída: sexta osmiletého studia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-4_08 Datum vytvoření: ČERVEN 2013 Anotace a metodické poznámky Reakce alkanů je vhodné probrat podrobněji, protože se tak při jednom zopakují témata organických reakcí a jejich průběhu. Z toho důvodu je v úvodu každého typu reakce alkanů zmíněn i její základní mechanismus a charakteristika. Mezi základní reakce alkanů patří radikálová substituce, eliminace, oxidace a izomerace. Zvládnutí organické chemie spočívá v pochopení mechanismů základních reakcích uhlovodíků. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkanů s jejich konkrétními příklady. V závěru prezentace je jednoduché cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-141-1 Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ChemSketch 11.01 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.