DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: sexta Datum: 5. 4. 2013 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – ALKANY A CYKLOALKANY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: nasycený uhlovodík, alkan, cykloalkan, alkyl JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů nasycených uhlovodíků na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví ALKANY A CYKLOALKANY

Alkany a cykloalkany = nasycené uhlovodíky, tzn. ve svých molekulách obsahují pouze jednoduché vazby

ALKANY (parafiny) n ... počet atomů C v molekule acyklické obecný vzorec CnH2n+2 n ... počet atomů C v molekule názvy nižších alkanů ... triviální vyšších alkanů ... ze základu řeckých či latinských číslovek + přípona -an

a) s nerozvětveným řetězcem Počet atomů C Název alkanu Racionální vzorec Molekulový vzorec 1 methan CH4 2 ethan CH3 – CH3 C2H6 3 propan CH3 – CH2 – CH3 C3H8 4 butan CH3 - (CH2)2 - CH3 C4H10

Počet atomů C Název alkanu Racionální vzorec Molekulový vzorec 5 pentan CH3 - (CH2)3 - CH3 C5H12 6 hexan CH3 - (CH2)4 - CH3 C6H14 7 heptan CH3 - (CH2)5 - CH3 C7H16 8 oktan CH3 - (CH2)6 - CH3 C8H18 9 nonan CH3 - (CH2)7 - CH3 C9H20 10 dekan CH3 - (CH2)8 - CH3 C10H22

Počet atomů C Název alkanu Racionální vzorec Molekulový vzorec 11 undekan CH3 - (CH2)9 - CH3 C11H24 12 dodekan CH3 - (CH2)10 - CH3 C12H26 13 tridekan CH3 - (CH2)11 - CH3 C13H28 19 nonadekan CH3 - (CH2)17 - CH3 C19H40 20 ikosan CH3 - (CH2)18 - CH3 C20H42

b) s rozvětveným řetězcem postranní řetězce tvoří uhlovodíkové substituenty (R) jednovazné R = alkyly odvozují se odnětím H atomu od alkanů s nerozvětveným řetězcem přípona –yl (místo –an)

Alkyly A L K A N A L K Y L methan CH4 methyl CH3 – ethan CH3 – CH3 propan CH3 – CH2 – CH3 propyl C3H7 – butan CH3 – (CH2)2 – CH3 butyl C4H9 –

1 2 CH3-CH-CH3 propan-2-yl (isopropyl) 1 CH3-CH -CH2- 2-methylpropyl (isobutyl) CH3 2 1 CH3-CH2-CH2-CH3 butan-2-yl (sek-butyl) CH3-C-CH3 1,1-dimethylethyl (terc-butyl)

CH2=CH- vinyl (ethenyl) cyklobutyl C6H5 – fenyl

Postup při odvozování názvu alkanu určíme nejdelší hlavní řetězec očíslujeme jej tak, aby soubor lokantů vyjadřujících polohu substituentů byl co nejnižší určíme názvy substituentů – řazení dle abecedy bez ohledu na čísel. předponu polohu substituentů vyjádříme lokanty počet substituentů – pomocí předpon di-, tri-, tetra-, ...

mezi lokanty – čárka mezi lokanty a názvy – pomlčka CH3 CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH2-C C CH-CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 CH3 5-ethyl-3,4,4,5-tetramethyloktan

CH3-CH2-CH – CH-CH3 2,3-dimethylpentan CH3 CH3 CH3 4 2 3 2 CH3-CH2-CH – CH-CH3 2,3-dimethylpentan CH3 CH3 CH3 4 2 CH3-CH-CH2-C-CH3 2,2,4-trimethylpentan CH3 CH3 4 1 CH3 CH2-CH2-CH3 3-ethyl-2,2,dimethyl- CH3-C CH-CH2-CH3 hexan

CYKLOALKANY nasycené cyklické uhlovodíky obecný vzorec CnH2n v názvu ... předpona -cyklo

Název Molekulový vzorec Racionální vzorec Zjednoduš. rac. vzorec cyklopropan C3H6 CH2 CH2 CH2 cyklobutan C4H8 cyklopentan C5H10 cyklohexan C6H12

1,2-dimethylcyklohexan 1-ethyl-2-methylcyklopentan 1,1,2,2-tetramethylcyklobutan

Příklady k procvičení Určete vzorec 2,4-dimethylpentan cykloheptan 2-methylpentan-1-yl 1,2-diethylcyklohexan 4,5-diethyl-2,2-dimethylnonan oktyl 4-ethyl-3,4,5-trimethyloktan

Pojmenujte CH3 CH3 b) H2C – CH – CH3CCH2CHCH3 CH2 CH3 d) CH3CH2 – d) CH3 CH3 CH3 – C – CH3

e) CH3CH2 CH3 CH3CHCHCHCHCH2CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 f) CH3 CH3

ZDROJE: 1. FIKR, J., KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 32–37, 42–43. 2. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80-902402-3-2. s. 11–12. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.