A LKALOIDY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy Sokolovská 1638 IČO Operační program Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo CZ.1.07/1.1.28/ Označení vzdělávacího materiálu K_INOVACE_1.CH.27 Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Alkaloidy Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců alkaloidů. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Alkaloidy – obecná charakteristika Alkaloidy – dusíkaté zásadité sloučeniny, vyskytují se ve formě solí. Obvykle obsahují dusíkatý cyklus, dusík může být i v postranním řetězci. Vznikají z aminokyselin v těle rostlin a hub, pravděpodobně ochranná funkce proti predátorům, případně odpadní metabolit dusíku. Výjimečně i u obojživelníků. Obsah kolísá podle vegetačního stadia. Ve většině případů v jedné rostlině celá skupina chemicky příbuzných sloučenin. V malých dávkách léčebné účinky, ve „velkých“ jedovaté.

Alkaloidy - rozdělení Rozdělení – kombinace chemického složení, účinku a místa výskytu. Opiové alkaloidy – papaverin, morfin (heroin), kodein. Tropanové alkaloidy – kokain, atropin, hyoscyamin, skopolamin. Námelové alkaloidy – ergometrin, ergotamin, kyselina lysergová. Halucinogeny – mezkalin, psylocin, psylocybin, bufotenin, tetrahydrokanabinol. Indolové – reserpin, strychnin, brucin. Nezařazené – emetin, chinin, nikotin, koniin, lobelin, kurare, akonitin, kapsaicin. Methylderiváty xantinu – kofein, theobromin

Alkaloidy – opiové Šťáva z nedozrálých makovic (opium). Obsahuje 23 alkaloidů. Dělí na látky odvozené od fenanthrenu (morfinový typ) – morfin, kodein, thébain a benzylisochinolinu – papaverin. Morfin – silné analgetikum, tlumí CNS – jeho diacetát je heroin, oba návykové látky. Izolován 1806, syntéza od roku Stále získáván z opia (10%) nebo zpracováním makovic (do 0,9%, ale snadná izolace). Morfin Heroin

Alkaloidy – opiové Kodein – získáván ze surového opia (0,5%), synteticky nebo methylací morfinu. Používán jako centrální antitusikum (tlumí kašel) a do směsí s analgetiky a antipyretiky – potencuje účinek.

Alkaloidy – opiové Papaverin – v surovém opiu do 1%. Izolován 1848, syntéza Je nezastupitelným muskulotropním spasmolytikem (uvolnění hladké svaloviny trávícího ústrojí, žlučových cest a vylučovací soustavy). Vedlejší účinky- silný pokles krevního tlaku. Relaxace koronárních a mozkových cév.

Alkaloidy – tropanové Kokain – listy koky – lokální anestetikum (zubní lékařství), ale povzbuzuje CNS (blokuje centrum pro „vyhodnocování“ únavy). Vzhledem k silnému návyku dnes nevyužíván, nahrazen syntetickými analogy. V oblasti Jižní Ameriky využíván povzbuzující účinek – žvýkání listů koky.

Alkaloidy – tropanové Atropin – rulík, blín, durman – izolován 1833, syntéza Spasmolytikum (parasympatolytikum – oční lékařství). Smrtelná dávka 10 mg. V rostlinném materiálu ve formě L- antipodu hyosciaminu, extrakcí racemizuje na atropin. Specifické je použití při otravách inhibitory cholinesteras – organofosfáty (herbicidy, pesticidy, nervově paralytické bojové látky, otravy muchomůrkou červenou).

Alkaloidy – tropanové Skopolamin – izolován Podobné využití jako atropin. V psychiatrii využíván ke zklidnění (sedativum), vyvolává ztrátu paměti a neschopnost úsudku. K léčbě kinetóz a parkinsonismu.

Alkaloidy – námelové Produkty paličkovice nachové – parazitující vřeckovýtrusá houba na lipnicovitých. Vytváří sklerocium = námel. Obsah více jak 40 alkaloidů – významnější je skupina derivátů kyseliny lysergové. Využívány především v porodnictví a léčbě srdeční nedostatečnosti. ErgotaminErgometrin

Alkaloidy – námelové Kyselina lysergová – její diethylamid LSD – halucinogen. Syntéza 1938, psychoaktivní účinky Do šedesátých let zkoumána pro využití ve vojenství a psychiatrii. Kyselina lysergováDiethylamid- LSD

Alkaloidy - indolové Reserpin – hypotenzivní účinky. Rostlina Rauwolfie – dnes od použití ustupováno pro podezření z karcinogenity.

Alkaloidy indolové Strychnin, brucin – v rostlině kulčiba. V malých dávkách - oběhové a dechové analeptikum (povzbuzuje), při otravách barbituráty a tlumivými drogami, ve „velkých“ (30 – 200mg) – smrt obrnou dýchacího svalstva, zástava srdce, hubení hlodavců (Vávra).

Alkaloidy – methylderiváty xanthinu Kofein - stimulační účinky CNS, vazodilatace periferních cév, zesiluje účinek analgetik a antipyretik, tlumí účinek hypnotik. Kávovník (2%), čajovník (5%), kakaovník (4%), ořechy kola (2%), pasta guarana (až 7%).

Alkaloidy – methylderiváty xanthinu Theobromin – z kakaových bobů – až 4%. Silné diuretické účinky – využití při léčbě otoků a srdečních edémů. Slabší stimulační účinek než kofein. V poslední době se uvažuje o využití jako antitusika a afrodisiaka. Uvažuje se i o návykovosti na theobromin.

Alkaloidy - halucinogeny Halucinogeny – psychedelika (psyché+delein - manifestovat se) – „rozšířené vědomí“. Většina není návyková. Problémem poruchy ve vnímání časoprostoru. Využívány pro rituální účely. Mezkalin – současně blokuje v CNS centrum pro „vyhodnocování“ únavy – zvýšení fyzické kondice (Meskaleros). Získáván hlavně z kaktusu peyotl. N není v cyklu.

Alkaloidy - halucinogeny Psylocibin – obsažen v „houbičkách“ – u nás lysohlávka. Defosforylací přechází v účinný psylocin.

Alkaloidy - halucinogeny Tetrahydrokanabinol – rostlina konopí. Neobsahuje dusík. Marihuana – sušená rostlina, hašiš – pryskyřice. Bufotenin – výměšek žláz ropuch, i v rostlinách.

Alkaloidy - nezařazené Chinin – v kůře chinovníku – spolu s dalšími 24 alkaloidy – protoplasmatický jed – blokuje syntézu NK prvoků (krvinkovky – léčba malárie). Působí antipyreticky a analgeticky. Analog chinidin k léčbě arytmií a fibrilací komor. Nevhodný pro těhotné a malé děti (tonik – hořká chuť).

Alkaloidy - nezařazené Akonitin – oměj šalamounek – 3-4 mg smrtelná dávka – oblíbený jed travičů. Dříve jako antipyretikum a analgetikum.

Kolchicin – ocún – dusík v postranním řetězci. Vřeténkový jed – blokuje mitózu, cytostatikum – léčba nádorů. Vzhledem k toxicitě používány jeho analogy. Léčba polyartritid a dny. Alkaloidy - nezařazené

Efedrin – N v postranním řetězci. Sympatomimetikum - stimulace CNS (doping), antiastmatikum, antialergikum. V současnosti vyráběn pouze synteticky. Alkaloidy - nezařazené Vzhledem ke dvěma chirálním uhlíkům existují 4 diastereoizomery – souhlasné enantiomery označeny jako efedrin, nesouhlasné jako pseudoefedrin. Pseudoefedrin – součást léku proti chřipce – zdroj pro drogovou scénu.

Alkaloidy - nezařazené Emetin – výrazné amebicidní účinky – léčba nákaz prvoky (trichomonázy, trypanozomy, lamblie – humánní i veterinární léčba. Vedlejší, ale výrazné použití jako emetikum a sekretolytikum – léčba alkoholismu.

Nikotin – v malých dávkách stimulační, smrtelná dávka 50 mg. „Cévní jed“ – zvýšení rizika arteriosklerózy. Jedna cigareta obsahuje asi 8–10 mg nikotinu, vykouřením do těla asi 1 mg nikotinu. Snižuje hodnotu bazálního metabolismu – zvýšení hmotnosti při odvykání. Alkaloidy - nezařazené

Koniin – rostlina bolehlav – jedovatá celá rostlina, k otravě vede i vdechování vůně. Obsahuje komplex několika příbuzných alkaloidů. Smrt nastává obrnou kosterního svalstva a zástavou dechu. Ve starověku a středověku využíván pro travičství, oficiální jed pro odsouzené.

Alkaloidy - nezařazené Solanin – obsahuje steranový skelet – rostliny rodu solanum (brambory, rajčata). U rostlin původně fungicidní a insekticidní účinky. Otrava nepravděpodobná. V zelených částech rostliny zvýšená koncentrace.

Alkaloidy - nezařazené Tubokurarin – v kurare – myorelaxans, anestetikum, větší dávka ochrnutí a smrt. Používá se v chirurgii jako svalové relaxans, léčba tetanu, šoková terapie mentálních poruch.

Alkaloidy - nezařazené Kapsaicin (kapsicin) – dusík v postranním řetězci. Chilli papričky. Pálivá chuť. Dráždí nervová zakončení – pocit pálení nebo tepla. Zevně používán na prokrvení pokožky – zvýšení metabolické aktivity (revmatické bolesti, neuralgie), vnitřně jako koření, paradoxně jako ochrana trávícího ústrojí.

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. Zdroje a literatura 1. Drogová poradna: Halucinogeny. [online]. [cit ]. Dostupné z: 2. Studium chemie.cz: Metodika protidrogové prevence. [online]. [cit ]. Dostupné z: VYSKOČIL, František. Kapsaicin a jeho vliv na lidský organismus. Casopis.vesmir.cz [online]. 2013, roč. 92, č. 10, s. 1 [cit ]. Dostupné z: vliv-na-lidsky-organismus

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. Zdroje a použitá literatura 1. MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vyd. Praha: Galén, c2010, xv, 540 s. ISBN MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN Doc. RNDr. PhMr. Bohuslav Melichar, CSc., Chemická léčiva. 3. přepracované vydání. Praha: Avicenum, zdravotnické nakladatelství, n. p., 1987, 992 s. 4. JAN MUSIL. Biochemie v obrazech a schématech. II., zcela přepracované vydání. Praha: Avicenum, PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL-Nakladatelství technické literatury, Řada chem. literatury. 6. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit