Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární.

Prezentace na téma: "Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární."— Transkript prezentace:

1 Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární aminy.

2

3 Názvosloví CH3NH2 ……………………………….….methanamin
–NH2 je skupinou hlavní Názvosloví primárních aminů a diaminů a) SYSTEMATICKÉ (SUBSTITUČNÍ) K názvu uhlovodíku připojíme koncovku –amin nebo –diamin CH3NH2 ……………………………….….methanamin CH3CH2CH2CH2NH2 …………………...butan-1-amin H2NCH2CH2CH2CH2NH2…………….. butan- 1,4- diamin

4 Názvosloví CH3NH2 ……………………………….….methylamin = methylazan
–NH2 je skupinou hlavní Názvosloví primárních aminů a diaminů b) ADITIVNÍ PRINCIP K názvu alkylu připojíme koncovku –amin nebo –diamin nově též: alkylazan CH3NH2 ……………………………….….methylamin = methylazan ………………………...cyklohexylamin ……………………….. fenylamin

5 Názvosloví ……………………….. naftyl -2- amin
……………………….. Naftylen- 1,4- diamin H2NCH2CH2CH2CH2NH2 ………………tetramethylendiamin

6 Názvosloví ……………………………….….trimethylamin ……………..…………………..dimethylamin
–NH2 je skupinou hlavní Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) SYMETRICKÉ AMINY Všechny alkyly jsou stejné ……………………………….….trimethylamin ……………..…………………..dimethylamin

7 Názvosloví SYSTEMATICKÉ (SUBSTITUČNÍ) –NH2 je skupinou hlavní
Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) NESYMETRICKÉ AMINY SYSTEMATICKÉ (SUBSTITUČNÍ) alkyly nejsou stejné Základem je nejdůležitější uhlovodíkový zbytek s dusíkem na konci Aromatický či cyklický Nejdelší Ostatní zbytky řadíme dle abecedy spolu s lokantem (v tomto případě písmenem, které se píše kurzívou)

8 Názvosloví ……………….N - methylpropan-1-amin
……………..N - ethyl – N - methylbutan – 1- amin

9 Názvosloví ……………….N – ethyl – N – methylanilin
N-methylethanamin…………………. CH3NHC2H5

10 Názvosloví ADITIVNÍ PRINCIP CH3CH2NHCH3 …………………ethyl(methyl)amin
–NH2 je skupinou hlavní Názvosloví sekundárních a terciárních aminů a) NESYMETRICKÉ AMINY ADITIVNÍ PRINCIP CH3CH2NHCH3 …………………ethyl(methyl)amin CH3CH2CH2NCH3 …………………ethyl(methyl)propylamin CH2CH3

11 Názvosloví NH2 –NH2 je skupinou vedlejší
V názvu se projeví předponou AMINO- CH3-CH-COOH ………….kyselina 2-aminopropanová NH2

12 Názvosloví TRIVIÁLNÍ NÁZVOSLOVÍ ANILIN TOLUIDIN (o-tolylamin)
BENZIDIN (bifenylendiamin)

13 Heterocyklické sloučeniny - aminy
Mezi sekundární aminy se řadí pyrrol (azol) –pětičetný heterocykl s jedním heteroatomem mezi terciární aminy se řadí pyridin (azin) – šestičetný heterocykl s jedním heteroatomem. Napište jejich vzorce, nezapomeňte, že je dusík v aminech trojvazný.

14 pyridin pyrrol

15 Procvičení názvosloví
Napište vzorce zadaných sloučenin: N,N-dimethylanilin hexametylendiamin 2-naftylamin p-fenylendiamin methyl(propyl)butylamin Je název dimethylanilin jednoznačný?

16 Výskyt aminů Patří mezi hojně se vyskytující přírodní látky, jsou produkty /močovina/, meziprodukty metabolických dějů /ornitin/, stavební prvky organických sloučenin /aminokyseliny/ nebo vznikají rozkladem látek, např. hnitím bílkovin /trimethylamin/. U rostlin z aminokyselin vznikají alkaloidy jako odpadní produkty. Mezi deriváty aminů patří i nukleové kyseliny a některé vitaminy. Močovinový cyklus také ornitinový cyklus, je metabolickým cyklem, který pomáhá tělu zbavovat se nadbytečného dusíku. Ten je zakomponován do močoviny a posléze v moči vyloučen ven. Močovinový cyklus slouží k ochraně organismu před toxickými účinky amoniaku (čpavku). Močovina, do které je amoniak zabudováván je výrazně méně toxická. Močovinový cyklus probíhá hlavně v játrech, přičemž část cyklu se odehrává v mitochondrii a druhá část v cytoplazmě. Močovina je syntetizována v močovinovém cyklu v játrech. V těle močovina slouží jako odpadní látka, pomocí které se vylučuje z těla nadbytečný dusík. Během močovinového cyklu je štěpena aminokyselina arginin na močovinu a ornitin. Močovina je vyloučena močí z těla a ornitin je znovu použit jako prekurzor při syntéze argininu

17 Příklady přírodních aminů
močovina ornitin Vitamin B RNA

18 Efedrin je alkaloid z tropických keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris), chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica) které se nacházejí ve východní Asii a ve středomořské oblasti a ve střední Evropě. Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny. Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo-zima). [editovat] Otrava Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu. [editovat] Vedlejší účinky Vyvolává euforii, mobilizuje sily, stimuluje centrální nervový systém, odstraňuje únavu. Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek. Atropin je tropanový alkaloid, který má halucinační účinky. Je obsažený v rostlinách z čeledi lilkovitých (Solanaceae) např.: rulík zlomocný (Atropa belladona), blín černý, durman, mandragora lékařskáAtropin je kompetitivní antagonista acetylcholinových muskarinových receptorů. U intoxikovaného vyvolává velké vzrušení a přechodné psychické změny. Mimo to atropin jako parasympatolytikum vyvolává útlum žlázové sekrece (sucho v ústech), relaxaci hladkého svalstva, tachykardii (zrychlení srdeční činnosti), mydriázu (roztažení zorniček), zvyšuje se nitrooční tlak, nepřímým účinkem atropinu je i zvýšení tělesné teploty (jako důsledek blokády sekrece potu). V menších dávkách zvyšuje atropin touhu po pohybu, zvyšuje sklon k mluvení, k nemotivovanému smíchu či pláči, působí zrakové, sluchové i čichové halucinace jako třeba létání, jízda, otáčení (ty si však intoxikovaný většinou po vystřízlivění nepamatuje). Po požití tohoto alkaloidu se často dostavuje tendence intoxikovaného k agresi. Následuje útlum a spavost, případně vyzvracení bobulí. Je-li atropin předávkován, způsobuje ochrnutí mozku a obrnu dýchacího ústrojí. Intoxikace dávkou nad 50 mg atropinu končí u dospělého většinou kómatem a respirační paralýzou. Občas se však vyskytují jedinci mnohem citlivější u nichž se kritické stavy objevují již po 1 mg atropinu. Smrtelná dávka atropinu u dítěte se pohybuje řádově kolem 10 mg, u dospělého kolem 100 mg, je tedy v nadměrné dávce silně jedovatý. Toxická dávka pro člověka je tedy 70 – 100 µg/kg. Maximální jednotlivá dávka perorálně je 2 mg a subkutánně (injekcí pod kůži) 1 mg. Terapeutické dávky jsou pouze 0,25 mg. Atropin se vstřebává rychle sliznicemi, spojivkou pomalu. Hromadí se v ledvinách a játrech, kde je odbouráván. 30 – 50 % se vylučuje močí nezměněno do 24 hodin. Atropin proniká placentou (5 – 15 min. po podání), byl zjištěn i v mateřském mléce. Atropin se používá v očním lékařství a chirurgii. V očním lékařství: Atropin způsobuje rozšíření zornic, což napomáhá diagnóze některých očních chorob. Používá se jako oční kapky při léčbě vad či poškození oka, například: keratitidy, skleritidy, iritidy, uveitidy, vředu rohovky. Dále při ošetřování šilhavosti u dětí, po iridektomii, po perforujících poraněních oka, k uvolnění akomodační křeče při latentní hypermetropii. Diagnosticky se užívá při refraktometrii. Jelikož zvyšuje nitrooční tlak, nesmí se používat u osob trpících glaukomem (zeleným zákalem). Injekce atropinu jsou používány v léčbě bradykardie (extrémně nízké srdeční frekvence). Atropin také slouží jako protijed na otravu organofosfátovými insekticidy (diazinon) a nervovými plyny. Protilátka proti atropinu samotnému je physostigmin nebo pilocarpin. Atropin se také používá k odstranění křečí hladkého svalstva a také a k léčení Parkinsonovy choroby. Mezkalin (též mescalin nebo meskalin) je chemická látka typu alkaloidu, která se vyskytuje např. v peyotlu (Lophophora williamsii), či v kaktusu San Pedro (Trichocereus pachanoi). Je to zakázaná látka, protože je zneužívána jako droga. Známý též jako „droga pravdy“ — ovšem oblouzení se přiznají i k tomu, co neudělali, a tudíž se jí k tomuto účelu nevyužívá. Pouze původní obyvatelé, tedy indiáni mají výjimku a mohou mezkalin a rostliny obsahující mezkalin konzumovat a využívat pro rituální účely. Název mezkalin se dostal i do známého mexického alkoholického nápoje mezkal. Ovlivňuje funkce serotoninových receptorů a celý katecholaminový systém. Po požití dochází ke změnám vnímání barev, ke ztrátě orientace v čase a prostoru, při vysoké dávce až k rozpolcení osobnosti podobné schizofrenii. Kokain je práškovitá, bílá, krystalická hmota nejrozšířenější jako droga. Jde o alkaloid jihoamerického keře Koka praváLidské tělo kokain, rozpustný ve vodě, přijímá všemi sliznicemi, nejčastější je proto vdechování práškového kokainu trubičkou, tedy takzvané lajny, případně vtírání do jiných sliznic. Injekční aplikace roztoku je méně obvyklá. Pro ní je charakteristický rychlý nástup účinků (vrchol nastává průměrně asi 3 minuty po aplikaci). Často se kouří, někdy spolu s tabákem nebo marihuanou. Účinky to nemá veškeré žádné, protože hydrochlorid alkaloidu se vypaří při nižší teplotě než je teplota při které hoří. Pokud si uživatel chce „dopřát“ jeho účinků kouřením, je nutné jako přísadu použít volnou bázi neboli crack. K aplikaci cracku kouřením je často užívána skleněná trubička o vnitřním průřezu asi 6mm. Úplně nejstarším způsobem aplikace je žvýkání listů koky, což vede k uvolnění šťávy obsahující požadované účinné látky. Tento způsob aplikace má za následek pomalejší a pozvolný nástup účinků. Kokain byl používán také pro rybolov, protože je nesmírně cítit ve voděKokain působí na centrální nervový systém jako stimulant, jeho požití způsobuje pocity euforie, neúnavnosti, hyperaktivitu, zvýšení krevního tlaku a tepové frekvence. Dochází také ke zvýšení sexuálního zájmu a potěšení ze sexu. To je ale vzápětí následované hlubokým propadem (což ovšem vede k touze drogu znovu použít). Zvyšuje totiž chvilkově produkci dopaminu a serotoninu, ale po odeznění účinků tato klesá pod původní úroveň. Tím způsobuje trvalou návykovost a poškozuje mozek. Nebezpečí návykovosti je extrémní. Opium je omamná látka (opiát) získaná z máku setého, přesněji z nezralých makovic. Opium se získává z máku setého, k získávání opia jsou však vhodné pouze některé druhy máku. Na tobolkách nezralých makovic se vyrobí pomocí speciálního nože mělké zářezy, ze kterých vytéká lepkavá tekutina - latex. Ten na vzduchu rychle tuhne a mění se na tvrdou tmavohnědou hmotu - opium které v tomto stadiu obsahuje 10 až 15 % alkaloidu morfinu. Opium se z makovic seškrabuje a tvaruje do briket o hmotnosti 0,5-1,5 kg nebo bochníků. Drogu pěstitelé předávají do ilegálních laboratoří, kde se dále zpracovává; část úrody se však dostává přímo ke spotřebitelům. Nejkvalitnější surovina se pěstuje v oblasti tzv. zlatého trojúhelníku, jejž tvoří Thajsko, Barma a Laos. Pravděpodobně největším ilegálním producentem opia je v současnosti Barma (produkce podle expertů dosahuje 800 tun za rok). Například v Thajsku se roční produkce opia pohybuje pouze okolo tun. Máku setému využívanému k produkci opia (Papaver somniferum var. album) se také daří v Číně, Íránu, Pákistánu, Afghánistánu, Turecku, Indii a dokonce i v Austrálii. Surové opium se nejčastěji používá jako základní surovina pro výrobu dalších drog. Jedním z nich je galí, drobná kulička méně čistého opia. Tato droga je oblíbená zejména v Indii, kde si kuličky vkládají pod jazyk a zapíjejí je silným čajem. Opakovaným převařováním, filtrováním a zahušťováním vodného roztoku opia se droga zbavuje většiny příměsí. Vzniká tak tzv. čandu, které je nabízeno hlavně na orientálním trhu. Využívá se i popel z čistého opia kouřeného v dýmce, tzv. dross. Pro svůj nízký obsah účinných látek je velmi levný a vyhledávají jej nejnižší sociální vrstvy. Nejdůležitějším přírodním alkaloidem opia je morfin. Distribuuje se ve formě prášku nebo roztoku. Zpracováním morfinu vzniká polosyntetický preparát diacetylmorfin, známý zejména pod názvem heroin. Mezi syntetické opiáty patří i některé léky používané pro tlumení bolestí, např. u onkologických pacientů. V minulosti se opium nejčastěji kouřilo. Při kouření se vdechuje dým přímo ze surového opia, případně ze směsi opia a hašiše nebo tabáku. Dnes se v Malé Asii prodává opium často ve formě tablet. Nový způsob užívání opia nepřímo objevil německý lékař, přírodovědec a filosof Paracelsus. Při experimentech se mu podařilo rozpustit opium v alkoholu, čímž vznikl polosyntetický preparát nazvaný "laudanum" s vlastnostmi drogy. Po roce 1853 kdy Charles Pravaz vynalezl injekční jehlu a stříkačku se rozšířilo podkožní aplikování morfia. Výhodou je konzumace bez pociťované nepříjemné chuti a žaludečních nevolností Při změnách vědomí vyvolaných opiem se narkoman dostává do stavu euforie a ztrácí pocit tělesné a duševní bolesti. Na rozdíl od ostatních drog opium nevyvolává fantastické vize; opojení se omezuje na mírnou a pokojnou extázi. Po několika hodinách takovéhoto stavu toxikoman usíná, po probuzení na něj však doléhají nepříjemné abstinenční pocity. Při morfinismu je euforie výraznější. Opojený je klidný, šťastný a vyrovnaný. Zvyšuje se jeho sebevědomí a duševní aktivita. I v tomto případě však po vystřízlivění dochází k projevům abstinenčních příznaků jako například deprese, průjem, zvracení, poruchy krevního oběhu. Typickým příznakem užívání morfinu jsou nápadně zúžené zorničky Chinin (přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny[1][2]) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jeden z pěti základních léčiv. Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje. Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti. [editovat] Léčivé vlastnosti Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu. Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku. Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak tlak krve V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech.[3] Bohužel v současné době začínají být nové malarické kmeny proti těmto antimalarikům odolné[zdroj?]. Je stále významným lékem proti malárii, avšak z větší části byl nahrazen syntetickými léky.[3] V dnešní době se chinin podává intravenózně. V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování: nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění. Někdy se objevují i křeče.[2] Smrtelná dávka pro člověka je 8-10 gramů chininu[2] Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg•l-1.[4] Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek Chinin byl nalezen v kůře chinovníku, z něhož ho izoloval francouzský chemik Pierre-Joseph Peletiere. Získává se zejména z druhů chinovník lékařský a chinovník pýřitý. Jejich kůra obsahuje 4-5, výjimečně 14-16 % chininu.[3] Obsah chininu v kůře stromů rodu Remijia je 0,5 - 2 %. Tato kůra je levnější než kůra chinovníku a má výraznou chuť, proto se využívá pro výrobu toniků.[3] Vyskytuje se také ve vrbové kůře. Odvar z ní doporučoval k léčbě malárie již Hippokrates. Katecholaminy jsou skupinou důležitých látek organizmu. Patří k nim např. adrenalin, noradrenalin či dopamin. Mají velký význam jako neurotransmitery v nervovém systému (vegetativním, ale i v mozku), jako hormony tvořené dření nadledvinek a jako léky v akutní medicíně. Dopamin je chemická látka přirozeně vznikající v mozku. Dopamin funguje jako neurotransmiter, aktivuje dopaminové receptory. Dopamin funguje také jako neurohormon, jako takový je vytvářen v hypotalamu. Pokud je dopamin uměle vpraven do organismu, tak působí na vegetativní nervovou soustavu – například povede ke zrychlení tepu nebo zvýšení krevního tlaku. Nicméně dopamin se nemůže vstřebat přímo z krve do mozku, a proto dopamin podaný jako lék neovlivní centrální nervovou soustavu. Ke zvýšení hladiny dopaminu v např. v mozku pacientů trpících Parkinsonovou chorobou je možné přispět nepřímo, například podáním prekurzoru dopaminu Adrenalin (epinefrin), je hormon vyměšovaný dření nadledvinek. Připravuje tělo na výkon, je základním hormonem stresové reakce „útok nebo útěk“. Adrenalin společně s kortizolem se podílejí na udržení oragnismu při životě při stresové reakci. Působí proti sobě. Adrenalin se snaží "vyhecovat" tělo k co největším výkonům. Kortizol ho brání před poškozením od účinků adrenalinu Noradrenalin či také norepinefrin je hormon a neurotransmiter řazený mezi stresové hormony, je vylučován dření nadledvinek Z chemického hlediska je to spolu hlavně s adrenalinem a dopaminem tzv. katecholamin.[1] Funkcí noradrenalinu je umožnit krátkodobě v organizmu zvýšenou aktivitu. Urychluje srdeční tep, zvyšuje rozklad glykogenu na jednodušší monosacharidy, ale také roztahuje cévy v kosterních svalech a zvyšuje tak jejich okysličování.

19

20 Fyzikální vlastnosti aminů
Aminy s nejnižší relativní molekulovou hmotností jsou plyny vlastnostmi připomínající amoniak. Jsou dobře rozpustné ve vodě, tvoří s vodou vodíkové můstky. Zvětšováním uhlovodíkového zbytku se rozpustnost ve vodě zmenšuje.

21 Chemické vlastnosti Přítomnost nevazebného elektronového páru na atomu dusíku určuje zásaditý charakter aminů. Na zásaditost má vliv charakter uhlovodíkových zbytků. Obecně platí, jsou-li na dusíku vázány alkyly, je jejich zásaditost vyšší než u amoniaku, jsou-li na dusíku vázány aryly, je jejich zásaditost nižší než u amoniaku. Tedy methylamin je zásaditější než anilin.

22 Reakce aminů Aminy jako zásady reagují se silnými kyselinami za vzniku amoniových solí. CH3-NH HCl ⇄ [CH3NH3]+Cl- methylamin methylamoniumchlorid

23 Reakce aminů Napište reakci anilinu s kyselinou sírovou.
Vznikne aniliniumhydrogensulfát. Napište reakci trimethylaminu s kyselinou chlorovodíkovou. Vznikne trimethylamoniumchlorid.

24 Reakce aminů Aminy také reagují s elektrofilními činidly, mají tedy nukleofilní charakter. Napište reakci methylaminu s chlormethanem. Vznikne dimethylamoniumchlorid CH3-NH2 + CH3Cl ⇄ [(CH3)2NH2]+Cl- methylamin dimethylamoniumchlorid

25 Vznik kvarterní amoniové soli
(CH3)3N + CH3Cl ⇄ [(CH3)4N]+Cl- trimethylamin tetramethylamoniumchlorid kvarterní amoniová sůl

26 Diazotace Je to reakce primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou za vzniku arendiazoniových solí. Jsou to nestabilní sloučeniny, je nutno reakci provádět při teplotě 0o – 5oC. Při teplotě nad 10oC stupňů se arendiazoniové soli rozkládají. Kyselina dusitá je nestabilní a připravuje se reakcí dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové.

27 Diazotace NaNO2, HCl anilin benzendiazonium-chlorid

28 Kopulace Je to reakce arendiazoniových solí s aromatickými aminy nebo fenoly. Jedná se v podstatě o elektrofilní substituci na aromatickém jádře Vznikají tak azosloučeniny, mají funkční skupinu - N = N – Napište reakci benzendiazonium-chloridu s fenolem Vzniká 4-hydroxyazobenzen. Azosloučeniny jsou barevné, označují se jako azobarviva, obsahují chromofor (skupina zajišťující barevnost), chromoforem azobarviv je azoskupina -N=N-

29 Zástupci aminů a jejich použití
1,6 – hexamethylendiamin je surovinou pro výrobu polyamidů. Anilin je jedovatá kapalina používaná k výrobě barviv, léčiv a plastů. 2 – naftylamin se užíval na výrobu azobarviv, patří mezi karcinogenní látky. 1,4 – fenylendiamin je součástí fotografických vývojek. Pyrrol a pyridin jsou základem pro odvození řady přírodních látek např. chlorofylu, hemoglobinu a nikotinu.