Název EMBenzen Název sady EM BUL_CHE_12 Vzdělávací obor Chemie Vzdělávací oblast Člověk a příroda, Informační a komunikační technologie Autor Mgr. Iveta.

Prezentace na téma: "Název EMBenzen Název sady EM BUL_CHE_12 Vzdělávací obor Chemie Vzdělávací oblast Člověk a příroda, Informační a komunikační technologie Autor Mgr. Iveta."— Transkript prezentace:

1

2 Název EMBenzen Název sady EM BUL_CHE_12 Vzdělávací obor Chemie Vzdělávací oblast Člověk a příroda, Informační a komunikační technologie Autor Mgr. Iveta Bulawová Ročník 2 Anotace Prezentace věnovaná seznámení se základním aromatickým uhlovodíkem. Obrázky a modely vytvořeny v programu Chemsketch. Přírodní vědy aktivně a interaktivně Elektronický materiál byl vytvořen v rámci projektu OP VK CZ.1.07/1.1.24/01.0040 Zvyšování kvality vzdělávání v Moravskoslezském kraji Střední průmyslová škola stavební, Havířov, příspěvková organizace

3 BENZEN cyklický uhlovodík (aromatický), tvořen 6-ti atomy uhlíku

4 Benzen historie vazby vzorce modely reakce

5 Historie Benzen, který je základním aromatickým uhlovodíkem izoloval poprvé Michael Faraday v roce 1825. Strukturu navrhnul čistě intuitivně až v roce 1865 Friedrich August von Stradonitz Kekulé, německý chemik českého původu (předkové ze staročeského rodu ze Stradonic u Slaného). Údajně poté co se mu zdál sen o hadovi chytající vlastní ocas. Ovšem pozor!!! Kekulému se zdálo a navrhnul cyklickou strukturu molekuly benzenu jako takové. Co se týče aromatického jádra, myslel si, že se střídají jednoduché vazby s dvojnými. Tak se mu podařilo vysvětlit řadu vlastností benzenu, zejména jeho značnou stabilitu, přístupnost pro substituční reakce a neochotu k reakcím adičním. Nemohl však zdůvodnit, proč existují pouze tři deriváty.Friedrich August von Stradonitz Kekulé

6 Vazby Vazby mezi atomy uhlíku v benzenovém jádře (0,139 nm) nejsou ani jednoduché (0,154 nm), ani dvojné (0,134 nm), všechny jsou rovnocenné. Vazbu benzenového jádra vytvářejí elektrony, které spojují atomy uhlíku v kruhu a dále elektrony nad a pod rovinou molekuly benzenu, které jsou rovnoměrně rozloženy po celém řetězci a společné všem šesti uhlíkům (delokalizace)

7 Vzorce C6H6C6H6 Mezomerní vzorce skutečné rozložení elektronů je mezi těmito dvěma strukturami O znázornění vzorce benzenu se pokoušeli také Ladenburg a Dewar.

8 Reakce Nejčastější reakcí je elektrofilní substituce elektrofilní substituce  Schématický zápis + EB  HB Podrobný zápis

9 Modely tyčinkový (sticks) kuličky a tyčinky (baal and sticks) kalotový (spacefill)