Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

Prezentace na téma: "Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA"— Transkript prezentace:

1 Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY, NITROSLOUČENINY Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 ÚVOD sloučeniny s přímou vazbou C–N v molekule
vazba C-N může být jednoduchá, dvojná nebo trojná dusík, pokud jeho atom nemá elektrický náboj, je ve svých organických sloučeninách trojvazný Pozn.: může být donorem volného elektronového páru a potom má kladný náboj

3 Rozdělení dusíkatých derivátů (1)
NITROSLOUČENINY NITROSOSLOUČENINY nitrobenzen nitrosobenzen

4 Rozdělení dusíkatých derivátů (2)
AMINY AZOSLOUČENINY fenylamin (anilin) dimethylamin azobenzen

5 NITROSLOUČENINY

6 CHARAKTERISTIKA obsahují funkční skupinu –NO2 (nitroskupina)
struktura nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními strukturami nerovnoměrné rozložení elektronových hustot způsobuje vysokou polaritu vazeb N=O a C-N tím celé části molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje

7 ROZDĚLENÍ ALIFATICKÉ nitrosloučeniny AROMATICKÉ nitrosloučeniny
nitroethan nitrobenzen

8 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI BARVA A SKUPENSTVÍ TOXICITA ROZPUSTNOST
většinou bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny slabého zápachu nitroderiváty odvozené od benzenu (i jeho homologů) jsou žluté kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu TOXICITA aromatické nitroderiváty jsou toxické ROZPUSTNOST jsou nerozpustné ve vodě, dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech (benzen, aceton ad.) Obr. 1 Nitrobenzen

9 PŘÍPRAVA (1) Z ALKANŮ (radikálová substituce)
Z ARENŮ (elektrofilní substituce)

10 PŘÍPRAVA (2) Z HALOGENDERIVÁTŮ (nukleofilní substituce)

11 ÚLOHA: Příprava nitrobenzenu
Na webu zhlédněte video k přípravě nitrobenzenu v laboratoři. ÚKOLY: Popište vlastními slovy celý průběh experimentu. Uveďte výčet všech pomůcek a chemikálií, kterou jsou využity k přípravě nitrobenzenu.

12 REAKCE - REDUKCE REDUKCE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ Zn + 2 HCl ZnCl2 + H2
fenylamin (anilin)

13 REAKCE - REDUKCE REDUKCE V ZÁSADITÉM PROSTŘEDÍ
Zn + NaOH Na[Al(OH)4] + H2

14 REAKCE - REDUKCE KATALYTICKÁ REDUKCE
DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu anilin

15 ÚLOHA: Elektrofilní substituce
U nitrosloučenin lze dále předpokládat substituce elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a pojmenujte produkty reakcí. REAKCE č REAKCE č. 2

16 nitrobenzen bezbarvá až nažloutlá jedovatá kapalina
výroba barviv, výbušnin, rozpouštědlo

17 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
TRITOL žlutá krystalická látka vojenská trhavina Obr. 2 Trinitrotoluen

18 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

19 Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, Obr. 1. [online]. [cit ]. Dostupné z: 5. Obr. 2. [online]. [cit ]. Dostupné z: 6.

20 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.