Heterocyklické sloučeniny

Prezentace na téma: "Heterocyklické sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Heterocyklické sloučeniny

2 Charakteristika pětičetných heteroarénů
Pětičlenné -  bezbarvé kapaliny, zapáchají (připomínají chloroform) -  obsaženy v dehtu -   konjugace – delokalizace elektronů a volného elektronového páru  připomínají aromatické uhlovodíky

3 pyrrol furan thiofen 2-chlorfuran + Cl2 NH . O S NH O Cl
-   podobné vlastnosti jako areny  nejčastější reakcí elektrofilní substituce O Cl + Cl2 2-chlorfuran

4 Adice radikálová – hydrogenace furanu
tetrahydrogenfuran – technické rozpouštědlo O + H2

5 Pyrrol – stavební jednotka mnoha přírodních látek
-  důležité jsou jeho deriváty – tetrapyrrolové struktury, pyrrolová barviva -  v nich vázaný kov – hemoglobin, myoglobin – Fe2+  -  vitamin B12 – Co3+ - chlorofyly – Mg2+ žlučová barviva – bilirubin (červená), biliverdin (zelená) kov

6 INDOL

7 Tryptofan

8 Serotonin

9 Heteroauxin

10 Indigo

11 Kyselina lysergová

12 Imidazol (1,3-diazol)

13 Histidin

14 Histamin

15 Thiazol

16 Thiamin (B1) (thiazol + pyrimidin)

17 Penicilin

18 Sulfathiazol

19 Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem

20 Pyridin

21 - pyridin i jeho soli se užívají k výrobě léčiv, vitaminů
- nažloutlá kapalina, jedovatý (dokonce i páry), poškozuje centrální nervovou soustavu, játra i ledviny -  získává se z dehtu -  pyridiniové soli jsou iontové sloučeniny - pyridin i jeho soli se užívají k výrobě léčiv, vitaminů -organické rozpouštědlo

22 Kyselina nikotinová

23 Nikotinamidadenindinukleotid

24 Chinolin, izochinolin

25 Pyrimidin (1,3-diazin)

26 Cytosin

27 Uracil

28 Thymin

29 Kyselina barbiturová

30 Purin 6 1 5 7 2 4 8 9 3

31 Adenin

32 Guanin

33 Alkaloidy R1=H, R2=CH3 – theobromin R1=R2=CH3 – kofein
R1=CH3, R2=H - theofyllin

34 Kyselina močová