VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek

Prezentace na téma: "VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek"— Transkript prezentace:

1

2 VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek
Reakce alkynů. VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek

3 Nejběžnějším typem reakcí, do kterých alkyny vstupují, jsou adice.
Mezi nejvýznamnější elektrofilní adice alkynů patří jejich reakce s halogenovodíky a halogeny. Obě reakce probíhají ve dvou stupních. Produkty vznikající v prvním stupni je však většinou možné izolovat.

4 Zkuste sami, na základě vašich znalostí alkenů, provést adici HCl na prop-1-yn.

5 Adice halogenovodíků na alkyny probíhají v souladu s Markovnikovovým pravidlem a to ve dvou stupních: CH3-C CH + HCl CH3-C=CH2 Cl 2-chlorprop-1-en CH3-C=CH2 + HCl CH3-C-CH3 Cl Cl 2,2-dichlorpropan

6 CH CH + Hg2+ CH CH Hg2+ CH CH CH2=CHCl + Hg2+
Jak již bylo řečeno, řadu reakcí na alkynech je třeba katalyzovat. Jako katalyzátory se často uplatňují soli těžkých kovů. Adici chlorovodíku na ethyn katalyzují např. rtuťnaté soli. Hg2+ vytváří s ethynem komplex, ve kterém dochází k narušení trojné vazby a následně může dojít k adici HCl. CH CH + Hg CH CH Hg2+ CH CH CH2=CHCl + Hg2+ Produktem reakce je vinylchlorid, který je výchozí látkou pro výrobu polyvinylchloridu – PVC.

7 Na trojnou vazbu se podobným způsobem adují také halogeny
Na trojnou vazbu se podobným způsobem adují také halogeny. V prvém stupni vznikají dihalogenalkeny a ve druhém vznikají tetrahalogenalkany. Př.: Ethyn + chlor Cl H CH CH + Cl C=C Cl2HC-CHCl2 H Cl trans-1,2-dichlorethen 1,1,2,2-tetrachlorethan

8 Dalším typem reakcí alkynů je nukleofilní adice a jako příklad slouží reakce vody s acetylenem.
Tato reakce probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a je katalyzována síranem rtuťnatým. V první fázi vzniká vinylalkohol, který je však nestabilní a dochází k přesmyku protonu z –OH skupiny na sousední atom uhlíku za zniku dvojné vazby C=O. Produktem je látka ethanal (patří do skupiny aldehydů, kterou budeme probírat později). CH CH + H2O H2SO4 HgSO4 CH2=C-OH CH3-C=O H H

9 CH CH H2 Pd CH2=CH2 H2 Pd CH3-CH3
Jednou z nejvýznamnějších reakcí alkynů je katalytická hydrogenace. Patří do skupiny radikálových adic a probíhá ve dvou stupních. Reakci lze usměrnit tak, že vzniká produkt pouze prvního stupně. Při hydrogenaci acetylenu vzniká nejprve ethen a ve druhém stupni ethan. CH CH H2 Pd CH2=CH2 H2 Pd CH3-CH3

10 Dimerace ethynu (spojení 2 molekul) probíhá za katalytického působení chloridu měďnatého. Produktem je but-1-en-3-yn, známější pod triviálním názvem vinylacetylen. 2 CH CH CH2=CH-C CH Z vinylacetylenu se hydrogenací vyrábí buta- 1,3-dien, který je základní surovinou pro výrobu syntetického kaučuku.

11 Při trimeraci ethynu vzniká benzen
Při trimeraci ethynu vzniká benzen. Reakce probíhá za zvýšeného tlaku a teploty oC. CH CH CH oC CH benzen

12 Vznik acetylidů. Díky své kyselosti mohou být vodíkové atomy v acetylenu nahrazeny atomy některých kovů. Vznikající soli se nazývají acetylidy. Například acetylidy alkalických kovů se připravují přímou reakcí acetylenu s alkalickými kovy. CH CH + 2 Na NaC CNa + H2 acetylid sodný

13 Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran ISBN HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN

14 Metodické pokyny Téma sady: Studium uhlovodíků
Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Reakce alkynů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák popíše charakteristické typy reakcí alkynů a uvede příklady. Klíčová slova: organická chemie, alkyny, reakce, elektrofilní adice, nukleofilní adice. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.