Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární.

Prezentace na téma: "Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární."— Transkript prezentace:

1 Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární aminy. Napište obecné vzorce těchto aminů.

2 Názvosloví Systematická koncovka –azan, -amin
Systematická předpona amino- Existují tři způsoby tvoření názvů. Ukážeme na příkladu sekundárního aminu: CH3NHCH3 dimethylazan, dimethylamin CH3NHC2H5 ethy/methyl/azan, ethyl/methyl/amin N-methylethanamin Triviální názvy Anilin neboli fenylazan, fenylamin, benzenamin Příklad diaminu: H2NCH2CH2CH2CH2NH2 1,4-butandiamin, tetramethylendiamin,

3 Heterocyklické sloučeniny - aminy
Mezi sekundární aminy se řadí pyrrol (azol) –pětičetný heterocykl s jedním heteroatomem a mezi terciární aminy se řadí pyridin (azin) – šestičetný heterocykl s jedním heteroatomem. Napište jejich vzorce, nezapomeňte, že je dusík v aminech trojvazný.

4 Procvičení názvosloví
Napište vzorce zadaných sloučenin: N,N-dimethylanilin, hexametylendiamin, 2-naftylamin, p-fenylendiamin, methyl/propyl/butan-1-amin Je název dimethylanilin jednoznačný?

5 Výskyt aminů Patří mezi hojně se vyskytující přírodní látky, jsou produkty /močovina/, meziprodukty metabolických dějů /ornitin/, stavební prvky organických sloučenin /aminokyseliny/ nebo vznikají rozkladem látek, např. hnitím bílkovin /trimethylamin/. U rostlin z aminokyselin vznikají alkaloidy jako odpadní produkty. Mezi deriváty aminů patří i nukleové kyseliny a některé vitaminy.

6 Fyzikální vlastnosti aminů
Aminy s nejnižší relativní molekulovou hmotností jsou plyny vlastnostmi připomínající amoniak. Jsou dobře rozpustné ve vodě, tvoří s vodou vodíkové můstky. Zvětšováním uhlovodíkového zbytku se rozpustnost ve vodě zmenšuje.

7 Chemické vlastnosti Přítomnost nevazebného elektronového páru na atomu dusíku určuje zásaditý charakter aminů. Na zásaditost má vliv charakter uhlovodíkových zbytků. Obecně platí, jsou-li na dusíku vázány alkyly, je jejich zásaditost vyšší než u amoniaku, jsou-li na dusíku vázány aryly, je jejich zásaditost nižší než u amoniaku. Tedy methylamin je zásaditější než anilin.

8 Reakce aminů Aminy jako zásady reagují se silnými kyselinami za vzniku amoniových solí. Napište reakci anilinu s kyselinou sírovou. Vznikne aniliniumhydrogensulfát. Napište reakci trimethylaminu s kyselinou chlorovodíkovou. Vznikne trimethylamoniumchlorid.

9 Reakce aminů Aminy také reagují s elektrofilními činidly, mají tedy nukleofilní charakter. Napište reakci ethanaminu s jodmethanem. Vznikne ethylmethylamoniumjodid.

10 Diazotace Je to reakce primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou za vzniku arendiazoniových solí. Jsou to nestabilní sloučeniny, je nutno reakci provádět při teplotě 0o – 5oC. Při teplotě nad 10oC stupňů se arendiazoniové soli rozkládají. Kyselina dusitá je nestabilní a připravuje se reakcí dusitanu sodného a kyseliny chlorovodíkové. Diazotací anilinu vzniká benzendiazoniumchlorid. [C6H5N2]+Cl- nebo [C6H5-N=N]+ Cl- Ten se používá jako syntézní látka při výrobě azosloučenin.

11 Kopulace Je to reakce arendiazoniových solí s aromatickými aminy nebo fenoly. Jedná se v podstatě o elektrofilní substituci na aromatickém jádře. Vznikají tak azosloučeniny, mají funkční skupinu - N = N – Napište reakci benzendiazoniumchloridu s fenolem. Vzniká 4-hydroxyazobenzen. Azosloučeniny jsou barevné, označují se jako azobarviva, obsahují chromofor (skupina zajišťující barevnost), chromoforem azobarviv je azoskupina -N=N-.

12 Zástupci aminů a jejich použití
1,6 – hexamethylendiamin je surovinou pro výrobu polyamidů. Anilin je jedovatá kapalina používaná k výrobě barviv, léčiv a plastů. 2 – naftylamin se užíval na výrobu azobarviv, patří mezi karcinogenní látky. 1,4 – fenylendiamin je součástí fotografických vývojek. Pyrrol a pyridin jsou základem pro odvození řady přírodních látek např. chlorofylu, hemoglobinu a nikotinu.