Aminokyseliny.

Prezentace na téma: "Aminokyseliny."— Transkript prezentace:

1 Aminokyseliny

2 substituční deriváty karboxylových kyselin aminoskupina NH2
Struktura substituční deriváty karboxylových kyselin aminoskupina NH2 karboxylová skupina COOH většina přírodních aminokyselin jsou α-AK (aminoskupina je na α-uhlíku) α 2 1 β α

3 krystalické látky rozpustné ve .............
Vlastnosti krystalické látky rozpustné ve obsahují skupinu a skupinu charakter, reagují s kyselinami i se zásadami AK se 2 skupinami vodě (zásaditá) –NH2 (kyselá) –COOH amfoterní –COOH kyselé –NH2 zásadité

4 v zásaditém prostředí (...................)
chování AK v: v kyselém prostředí ( ) -NH2 -COOH v zásaditém prostředí ( ) více H+ přijímá proton → -NH3+ zůstává málo H+ uvolňuje proton → -COO- zůstává

5 izoelektrický bod hodnota pH prostředí, ve kterém se AK vyskytuje ve formě tzv. amfiontu (obojetného iontu) hodnota závisí na struktuře AK při tomto pH je AK nejméně rozpustná

6 Prostorové uspořádání AK
kromě glycinu mají všechny AK 4 různé substituenty na α-uhlíku → chirální uhlík opticky aktivní látky (stáčí rovinu polarizovaného světla) 2 možné stereoizomery (enantiomery): D a L (v přírodních bílkovinách pouze L- AK) D-AK: L-AK:

7

8 dnes se používá označení R/S

9 ____________________________________________________
30 CAHNOVA – INGOLDOVA – PRELOGOVA NOTACE ● (R), (S) nomenklatura pro jednoznačné pojmenování izomeru podle R. S. Cahna, C. Ingolda a V. Preloga. 1. Seřadíme substituenty na chirálním centru do klesající posloupnosti podle jejich priority. Priorita je dána atomovým číslem atomu vázaného na chirální centrum, atom s vyšším atomovým číslem má vyšší prioritu. a-b-c-d-methan pořadí priority: d > c > b > a Pokud nemůžeme rozhodnout, potom vybereme všechny atomy bezprostředně vázané na atomy, mezi nimiž nemůžeme rozhodnout. V každé takové trojici opět uspořádáme atomy do klesající posloupnosti. Při posouzení priority pak postupujeme od prvního atomu v trojici, dokud nenajdeme na stejné pozici dvojici atomů, z nichž má jeden vyšší atomové číslo. Atom vázaný dvojnou resp. trojnou vazbou zahrneme dvakrát resp. třikrát. Vladimir Prelog (*1906), Nobelova cena za chemii (1975); Robert S. Cahn (1899 – 1981); Christopher Ingold (1893 – 1970);

10 ____________________________________________________
31 CAHNOVA – INGOLDOVA – PRELOGOVA NOTACE 2. Molekulu orientujeme v prostoru tak, aby spojnice chirální centrum – atom s nejnižší prioritou (a) byla ve směru našeho pozorování, přičemž substituent s nejnižší prioritou směřuje od nás. Ostatní tři substituenty (b, c, d) směřují k nám (jako volant v autě). R S posloupnost d > c > b klesá ve směru hodinových ručiček (doprava): izomer R posloupnost d > c > b klesá proti směru hodinových ručiček (doleva): izomer S R, z latinského rectus (doprava); S, z latinského sinister (doleva)

11 ____________________________________________________
32 URČENÍ ABSOLUTNÍ KONFIGURACE (PŘÍKLAD) D-serin Fisherův vzorec usnadnění prostorové představy s využitím „klínků“ usnadnění prostorové představy s využitím „klínků“ určení priority atomů vázaných k chirálnímu centru určení priority atomů vázaných k chirálnímu centru priorita 1>2>3>4 R R rozhodnutí mezi COOH a CH2OH rozhodnutí mezi COOH a CH2OH „volant“: priorita klesá doprava „volant“: priorita klesá doprava (R)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina (R)-2-amino-3-hydroxypropanová kyselina

12 Názvosloví aminokyselin
triviální názvy každá AK má svoji třípísmennou zkratku

13 Jednotlivé aminokyseliny Nepolární aminokyseliny
Glycin (Gly): Alanin (Ala): Valin (Val): - esenciální Leucin (Leu):

14 Jednotlivé aminokyseliny Nepolární aminokyseliny
Isoleucin (Ile): - esenciální Prolin (Pro): Fenylalanin (Phe): - esenciální Tryptofan (Trp):

15 Jednotlivé aminokyseliny Nepolární aminokyseliny
Methionin (Met): - esenciální

16 Jednotlivé aminokyseliny Polární aminokyseliny
Tyrosin (Tyr): Serin (Ser): Threonin (Thr): - esenciální Cystein (Cys):

17 Jednotlivé aminokyseliny Polární aminokyseliny
Asparagin (Asn): Glutamin (Gln):

18 Jednotlivé aminokyseliny Kyselé aminokyseliny
Asparagová kyselina (Asn): Glutamová kyselina (Gln):

19 Jednotlivé aminokyseliny Zásadité aminokyseliny
Histidin (His): Arginin (Arg): Lysin (Lys): - esenciální

20 základní stavební jednotka peptidů a bílkovin
existují stovky různých aminokyselin, ale jen 20 z nich je součástí bílkovin (proteinogenní / kódované aminokyseliny) esenciální aminokyseliny – organismus si je nedokáže syntetizovat, musí je získávat z potravy: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Met, Thr, Lys

21 Metabolické reakce aminokyselin
Kondenzace: - vznik oligopeptidů, polypeptidů a proteinů peptidová vazba