Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr

Prezentace na téma: "Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr"— Transkript prezentace:

1 Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr
STERANY A STEROIDY Lékařská chemie a biochemie 2. ročník - zimní semestr © Ústav lékařské biochemie a laboratorní diagnostiky, 1. lékařská fakulta, Univerzita Karlova v Praze a Všeobecná fakultní nemocnice v Praze,

2 STERANY = látky odvozené od steranu (gonanu) = cyklopentanoperhydrofenanthren Od této struktury se odvozují živočišné a rostlinné steroly, které jsou : Důležitá stavební složka biomembrán Odvozuje se od nich řada biologicky vysoce účinných látek Hormony – kůry nadledvin (gluko a mineralokortikoidy) – pohlavní (androgeny, estrogeny, progesteron) Pro(vitamin) D – metabolismus Ca Žlučové kyseliny – emulgace tuků ve střevě – jsou to povrchově aktivní látky Fytosteroidy – pro medicínu mají význam kardiotonické steroidy z některých rostlin (Náprstník) – nazývají se „srdeční glykosidy“ Sterany a stereoidy 2014/2015

3 CHOLESTEROL základní látka součást biomembrán 5-cholesten-3β-ol
3β-ol = OH skupina nad rovinou kruhů Základní struktura kruhů je společná pro všechny steroidy. Mohou se lišit pouze v počtu dvojných vazeb a v postranních řetězcích. Výjimka – aktivní formy vitaminů D – vzniká rozštěpením kruhu B mezi 9. a 10. uhlíkem. Látky odvozené: - estran – 18 C = estrogeny - androstan – 19 C = androgeny - pregnan – 21 C = progesteron - cholan – 24 C = žlučové kyseliny - cholestan – 27 C = cholesterol - ergostan – 28 C = rostlinné steroidy (elgosterol – rostlinný vitamin D) Sterany a stereoidy 2014/2015

4 PŘEMĚNY CHOLESTEROLU Cholesterol || součásti biomembrán
Estery cholesterolu (hlavně v krvi, vázané na LDL) V buňce se štěpí a mohou se navazovat do membrány nebo využít k syntézám Steroidní hormony Cholekalciferol (vit D3) Žlučové kyseliny (enterohepatální cyklus) Základní skelet neumí organismus odbourat, proto se vylučuje celý, hlavně žlučové kyseliny stolicí, menší část močí). Močí se vylučují hlavně produkty vzniklé inaktivací steroidních hormónů. Sterany a stereoidy 2014/2015

5 ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C)
kyselina cholová kyselina chenodeoxycholová Představují hlavní formu, ve které je přebytek steroidních látek odstraňován z těla. Zpravidla se v játrech konjugují s glycinem nebo taurinem. Glykocholát taurocholát Podléhají tzv. enterohepatálnímu cyklu = větší část se jich po vyloučení žluči do střeva zpětně vstřebává a vrací se do jater (dekonjugovaná). Chenodeoxycholová kyselina se užívá též jako lék na rozpouštění žlučových kaménků. Sterany a stereoidy 2014/2015

6 ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C)
ergosterol erkalciol – vitamin D2 (ergokalciferol) - pouze rostlinný původ 1α,25-dihydroxycholekalciferol (Aktivní vitamín D3) Sterany a stereoidy 2014/2015

7 ŽLUČOVÉ KYSELINY (cholové – 24 C)
20, 22-dihydroxycholesterol 17α-hydoxyláza pregnenolon 3β-hydroxystereoiddehydrogenáza a Δ4,5-isomeráza progesteron 3β-hydroxystereoiddehydrogenáza a Δ4,5-isomeráza 17α-hydoxypregnenolon kortikosteron 17α-hydoxyprogesteron 17,20-lyasa 18-hydroyláza, 18-hydroxydehydrogenáza 3β-hydroxy-stereoiddehydro genáza a Δ4,5-isomeráza 17β-hydroxy-stereoiddehydro-genáza Testosteron Aldosteron Androstendion Δ5-Androstendiol (17β-estradiol) Sterany a stereoidy 2014/2015

8 VITAMINY – ISOPRENOIDY
odvozeny od isoprenu v částečně či úplně hydrogenované formě se objevuje ve struktuře vitaminů A, E, K. Jeho polymerizací a následnou cyklizací vzniká cholesterol, prekursor vitaminu D. Vitamin A důležitý pro vidění, ochrana ektodermu Vitamin E (tokoferol) výrazný antioxidační účinek Sterany a stereoidy 2014/2015