Deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Deriváty karboxylových kyselin

2 Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupiny
vznik - náhrada atomu vodíku - náhrada hydroxylové skupiny názvosloví: specifická koncovka podle typu derivátu Substituční deriváty deriváty uhlovodíkového zbytku obsahují skupinu COOH

3 Funkční deriváty

4 a) soli karboxylových kyselin
Pentanolát sodný

5 a) soli karboxylových kyselin
Funkční deriváty karboxylových kyselin Vznik: neutralizace karboxylových kyselin anorganickými zásadami + → +

6 Názvosloví: - dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: kationtu od příslušné zásady př. propanoát sodný neboli natrium-propanoát nebo opisným způsobem: sodná sůl kyseliny propionové (propanové)

7 Procvičení Máselnan sodný Mravenčan draselný
Hlinitá sůl kyseliny octové Natrium- acetát Dinatrium-butandioát

8 Významné soli karboxylových kyselin
Octan hlinitý (CH3COO)3Al používá se jako vodný roztok obklady proti otokům, naraženinám, podvrknutí kloubů nohou „Setkáme-li se s překážkou, ubrzdíme to podrážkou. Kdo neumí říditi, dá si octan hlinitý“

9 Významné soli karboxylových kyselin
Benzoan sodný E 211 – konzervační látka limonáda, energetické nápoje minerální vody (Magnesia multia, Poděbradka) kompoty, džemy

10 Významné soli karboxylových kyselin
Glutaman sodný E 621 – zvýrazňovač chuti sodná sůl kyseliny glutamové (aminokyselina) nejběžnější přísada do potravin

11 Významné soli karboxylových kyselin
Mýdlo Hlavní složka = sodné či draselné soli karboxylových kyselin Kyseliny- palmitová - stearová

12 Mýdlo Dlouhé uhlovodíkové řetězce odpuzující vodu: hydrofóbní část molekuly (hydro – voda, fóbie – strach, obava) Zbytek karboxylové skupiny s navázaným atomem sodíku (draslíku) vodu přitahují: hydrofilní část řetězce (hydro – voda, filie – přitažlivost)

13 Jak funguje mýdlo? Mezi molekulami vody – přitažlivé síly, ty jsou příčinou tzv. povrchového napětí Díky povrchovému napětí se molekuly vody snaží spojovat mezi sebou, nikoliv s nečistotou

14 Mýdlo snižuje povrchové napětí vody – voda s mýdlem „obalí“ nečistotu tak, že molekuly mýdla směřují svým hydrofilním koncem ven – natočena k molekulám vody Hydrofilní řetězce zachycují nečistotu – ta je držena v jakési „komůrce“ z molekul mýdla a rozpuštěna ve vodě – nutno vypláchnout další vodou – tím je nečistota odstraněna micely

15 Mycí prostředky = detergenty
Látky povrchově aktivní = tenzidy

16 OTÁZKY A ÚKOLY Na obrázku je model aniontu molekuly mýdla (palmitát). Vyznačte jeho hydrofilní a hydrofobní část. Hydrofobní část Hydrofilní část

17 nečistota (uvnitř micely) hydrofilní část (vnější)
OTÁZKY A ÚKOLY Anionty mýdla jsou ve vodném roztoku uspořádány ve formě micel (kulovitých útvarů). Vyznačte hydrofobní a hydrofilní část micely a lipofilní nečistotu. lipofilní nečistota (uvnitř micely) hydrofilní část (vnější) hydrofobní část (vnitřní)

18 OTÁZKY A ÚKOLY Molekuly mýdla ve vodě disociují na Na+ či K+ a RCOO-. Vyberte správnou variantu. Vlastní detergentní účinek mýdla mají: pouze anionty pouze kationty anionty i kationty

19 OTÁZKY A ÚKOLY Vyberte správnou variantu. Hydrofobní nečistota bude ve vodném roztoku mýdla: obklopována anionty mýdla a postupně uzavírána do micel, které se postupně rozdělují na stále menší a menší obklopována hydrofilními částmi aniontů mýdla a postupně vypuzována z micel do roztoku, tak se hydrofobní nečistota disperguje

20 b) Estery Ethylpropanoát (ethylester kyseliny pentanové)

21 b) Estery Obecný vzorec: Rovnice vzniku esteru:

22 Vznik esterů - esterifikace
Nukleofilní adice alkoholu na karboxylový uhlík za vzniku esteru dané kyseliny a vody. Probíhá za kyselé katalýzy

23 Názvosloví esterů Ester jako sůl - dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: název uhlovodíkového zbytku + přípona -natý Př. propanoát ethylnatý

24 b) Opisný způsob víceslovný název 1. název R´ ester 2. kyseliny R-COOH Př. ethylester kyseliny propanové

25 Procvičování názvosloví
Pojmenuj: Zakresli vzorcem: butanoát propylnatý butylester kyseliny hexanové

26 Vlastnosti esterů ester vůně octan buthylnatý hruška
octan isopenthylnatý banán mravenčan isobuthylnatý malina máselnan methylnatý jablko mravenčan ethylnatý rum

27 Významné estery Estery kys.akrylové CH2=CHCOOR a metakrylové CH2=C(CH)3COOR se užívají k výrobě plastů POLYAKRYLÁTŮ Akrylová=propenová Metakrylová=2-metyl propenová Polyakrylát sodný (Sodium polyacrylate) je hygroskopický syntetický polymer s neobyčejnými schopnostmi absorbovat velké množství vody. Používá se v dětských plenkách. Pro lidský organismus je prakticky netoxický. Pouziti: pleny, lepidlo, spodni pradlo, umely kámen,….

28 Estery jako výbušniny Estery vzniklé reakcí alkoholu a nekarboxylových kyselin nitroglycerin - ester kyseliny dusičné a glycerolu - nejdůležitější součást dynamitu

29 3) anhydridy Nejčastější vznik: kondenzací dvou karboxylových kyselin se současným odštěpením vody Anhydrid kys.octové Acetanhydrid Kys.octová

30 Medicína Kyselina acetylsalicylová - účinná látka Acylpirinu, Aspirinu
- vzniká reakcí kys.salicylové s acetanhydridem - analgetický účinek – tiší bolesti - antipyretický účinek – snižuje horečku Kyselina acetylsalicylová se připravuje dvoustupňovou syntézou z běžně dostupného fenolu. V prvním stupni se Kolbe-Schmittovou reakcí fenolu s oxidem uhličitým za vysokého tlaku a za přítomnosti nadbytku hydroxidu sodného připraví dvojsodná sůl kyseliny salicylové, z níž se volná kyselina uvolní působením kyseliny sírové: Zahříváním kyseliny salicylové s acetanhydridem za přítomnosti kyseliny fosforečné jako kyselého katalyzátoru se esterifikuje fenolický hydroxyl, čímž vzniká kyselina acetylsalicylová: 30

31 4) acylhalogenidy

32 Hydroxylová skupina nahrazena atomem halogenu

33 názvosloví Systematický název: název základního uhlovodíku
+ přípona – oyl + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“ Př. Ethanoylbromid Propanoylbromid

34 názvosloví U kyselin, které mají triviální název se používá triviální název i ke tvorbě acylu Formyl (od mravenčí) Acetyl (od octové) Propionyl (od propanové) Butyryl (od máselné) Palmitoyl (od palmitové) Stearoyl (od stearové) Oxalyl (od šťavelové)

35 názvosloví Malonyl (od malonové) Sukcinyl (od jantarové)
Glutaryl (od glutarové) Adipoyl (od adipové) Oleoyl (od olejové) Maleinoyl (od maleinové) Fumaroyl (od fumarové) Benzoyl (od benzoové) Ftaoyl (od ftalové) Teraftoyl (od tereftalové) Naftoyl (od naftoové)

36 názvosloví - Akryloyl (od akrylové) Metaakryoyl (od metakrylové)
Izoftaloyl (od izoftalové) Lauroyl (od laurové) Valeryl (od valerové)

37 názvosloví Opisný název: Př. chlorid kyseliny mravenčí (methanové)
fluorid kyseliny octové (ethanové)

38 Procvičování: Pojmenuj následující sloučeniny bromid kyseliny benzoové
chlorid kyseliny máselné Pojmenuj následujících sloučenin: pentanoylchlorid methanoylbromid oxalyldibromid acetylbromid

39 Reakce: Hydrolýza acylhalogenidů: vznik kyseliny a halogenvodíku
Reakce s alkoholy – vznik esteru a halogenvodíku

40 5) amidy

41 5) amidy Funkční deriváty karboxylových kyselin
Náhrada hydroxylové skupiny skupinou amidovou: - NH2

42 Systematický princip:
Názvosloví: Systematický princip: 1) název základního uhlovodíku + přípona - amid př. a) Methanamid b) propanamid

43 Systematický princip:
Názvosloví: Systematický princip: 2) základ názvu acylu + přípona - amid př. a) formamid

44 Opisný název: Názvosloví: a) amid kyseliny methanové
b) amid kyseliny propanové

45 Procvičování: Zakresli vzorce následujících sloučenin butanamid
acetamid (Pozor, nenazývá se acetylamid) amid kyseliny hexanové Pojmenuj následující sloučeniny:

46 Příprava: acylhalogenid + amoniak nebo primární či sekundární amin. R-CO-X + NH3 → R-CO-NH2 + HX

47 Hydrolýza amidů karboxylových kyselin
Amidy reagují s vodou za vzniku příslušné karboxylové kyseliny a amoniaku, evet. Primárního či sekundárního aminu. - R-CO-NH2 + H2O → R-COOH + NH3

48 Použití amidů Jejich dehydratací vznikají nitrily

49 Použití amidů 2) N,N-dimethylformamid Dimetylderivát formamidu DMF
rozpouštědlo

50 Použití amidů 3) Polykondenzací vznik POLYAMIDŮ
Výroba textilních materiálů, lan, sítí, chirurgických nití, apod. Polykondenzací kys.adipové a hexamethylendiaminu vzniká nylon Pokuste se zapsat rovnici (nápověda: vyloučí se 2 mlk vody) Nejrozšířenější je použití k výrobě dámských punčoch, podlahovin a sportovního odívání. Široké uplatnění mají polyamidová vlákna v technickém sektoru (dopravní pásy, lana, sítě, filtry, chirurgické nitě). Ve směsích s jinými materiály se polyamid často používá ke zvýšení pevnosti zatěžovaných míst (špičky a paty bavlněných ponožek).

51 nylon

52 6) Nitrily Obecný vzorec Vznik dehydratací amidů Jedovaté látky

53 6) Nitrily Průmyslově se používá akrylonitril CH2=CH-CN k výrobě plastu polyakrylonitrilu (textil, lehátka, apod.) Akrylonitril je nejdůležitějším zástupcem nitrilů, bezbarvá jedovatá kapalina, vyrábí se adicí kyanovodíku na ethyn (acetylen). Slouží k výrobě důležitého plastu PAN - polyakrylonitril, používaném pro výrobu textilu - především lehátka, slunečníky, markýzy. Vlákna vynikají svými ojedinělými vlastnostmi - barevná stálost, odolnost vůči povětrnostním vlivům.