KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y.

Prezentace na téma: "KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y."— Transkript prezentace:

1 KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y

2 E T H E R Y = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R, R´ alkyly nebo aryly, R = R´ : ethery jednoduché lineární R = R´ : ethery smíšené O cyklické R

3 Lze je odvodit od hydroxyderivátů nebo vody.
Názvosloví Příklad: CH3CH2 – O – CH2CH3 1. systematické: alkoxy + název uhlovodíku ethoxyethan 2. radikálové: název uhlovodíkového zbytku + ether diethylether 3. triviální: éter

4 triviální názvy cyklických etherů oxiran (ethylenoxid) epichlorhydrin anisol (fenylmethylether) tetrahydrofuran 1,4 –dioxan

5 Vlastnosti: dimethyléter a oxiran – (g), ostatní (l) až (g) neobsahují –OH, proto netvoří vodíkové můstky nižší teplota varu, nerozpouštějí se v polárních rozpouštědlech, ve vodě jsou prakticky nerozpustné (výjimka tetrahydrofuran, dioxan) dobře se rozpouštějí v alkoholech, uhlovodících, halogenderivátech těkavé patří mezi hořlaviny I. třídy, mají narkotické účinky

6 volné el. na kyslíku umožňují přijímat elektrofilní částice a chovat se jako zásady, např. s kyselinou chlorovodíkovou tvoří oxoniovou sůl (donor -akceptorová vazba) CH3CH2 - O - CH2CH3 + HCl [ CH3CH2- O+- CH2CH3 ] Cl - H diethyloxonium-chlorid

7 vazba C – O má polární charakter, proto může docházet k substituci skupiny
-OR a tím ke štěpení etherů ethery s terciálním alkylem se poměrně snadno štěpí za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin

8 Štěpení v zásaditém prostředí
+ OH CH2(OH) – CH2(OH) Příprava a výroba : Dehydratace alkoholů 2 CH3CH2OH CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O kat. (l) H2SO4, (g) Al2O3 Alkylace alkoholátů (Wiliamsova syntéza) R-I + R´– ONa R – O – R´ + NaI Používá se hlavně pro smíšené étery.

9 Řešení Oxidace alkenů CH2= CH2 + O2 kat. Ag Navrhněte přípravu
dipropyletheru fenylmethyletheru 2 CH3CH2CH2OH (CH3CH2CH2)2O + H2O CH3I + C6H5ONa C6H5OCH3 + NaI Řešení

10 Zástupci: Dimethyléter (g), methylační činidlo - výroba dimethylsufátu s oxidem sírovým Diethyléter = „éter“ těkavá kapalina (b.v. 34,6°C) s narkotickými účinky, ve vodě se rozpouští pouze 7%, rozpouštědlo, páry jsou těžší než vzduch, jsou výbušné, může tvořit výbušný diethylether peroxid, extrakční činidlo, dříve jako anestetikum

11 Opětovné uzákonění používání éteru v praxi 16. října 1846
WIKIPEDIA.ORG. [online].[cit ]. Dostupné z:

12 Oxiran (ethylenoxid) bezbarvý, hořlavý, snadno zkapalnitelný plyn, velmi reaktivní, jedovatý, dobře rozpustný ve vodě i v organických rozpouštědlech používá se k výrobě glykolu, lepidel, tenzidů, rozpouštědel (ethanolaminy),…

13 Rovnice Anisol ( fenylmethylether )
bezbarvá kapalina s příjemnou anýzovou vůní, hlavní součást anýzového oleje, výroba parfémů 1,4 –dioxan prudce jedovaté rozpouštědlo vzniká dimerizací oxiranu (kyselé prostředí, voda) Znázorněte vznik schématicky rovnicí: Rovnice

14 Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN [ ] Úvodní obrázek: [ ] Klipart: [ ]