Názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen.

Prezentace na téma: "Názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen."— Transkript prezentace:

1 názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen

2 názvosloví arenů fenyl - bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan
toluen methylbenzen

3 názvosloví arenů 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- para = p- vinylbenzen
metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- o-xylen m-xylen p-xylen para = p-

4 polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α β β β β α α β – 2, 3, 6, 7 8 1 2 7 9 3
10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7

5 ? antracen aromatická sloučenina?
8 9 1 n = 3 2 2 2 1 2 3 2 JE! 2 2 2 4 5 10 ? antracen aromatická sloučenina? 14 4n + 2 = …..

6 vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen
2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-trimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)

7 uhlovodíkové zbytky aryly ……………… AR- fenyl p-fenylen β-naftyl

8 fyzikální vlastnosti arenů
benzen + homology: kapaliny charakteristického zápachu nepatrně rozpustné ve vodě hustota menší než 1 nižší = nepolární rozpouštědla hořlaviny body varu stoupají s M areny s kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci všechny jsou jedovaté s  g

9 příprava trimerace ethynu 3 CH≡CH cyklizace + dehydrogenace 500°C H2
methylcyklohexan heptan + 3H2 toluen

10 ? ? příprava -3H2 -2H2 dehydrogenace alkanů - cyklohexanu
dehydrogenace alkenů - cyklohexenu -2H2 ?

11 substituce elektrofilní SE
chemické vlastnosti substituce elektrofilní SE E+ E E -H+ E+ π-komplex σ-komplex

12 SE halogenace + Cl2 + HCl chlorbenzen

13 SE nitrace + HNO3 + H2O nitrobenzen nitrační směs: H2SO4 + HNO3 H2SO4
H2SO4 + HNO3  HSO4- + H2NO3+ H2NO3+  H2O + NO2+

14 SE sulfonace + SO3H+ benzensulfonová kyselina z olea činidlo: H2SO4
oleum - H2SO4 + SO3 SO3 z olea + SO3H+ benzensulfonová kyselina

15 SE sulfonace H2SO4 + H2SO4  H3SO4+ + HSO4- H3SO4+  H2O + SO3H+
činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3

16 SE alkylace methylbenzen AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan
Friedel Craftsova methylbenzen Lewisova kyselina FeCl3, SnCl4, ZnCl2 AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan halogenderivát toluen mechanismus: CH3-Cl + AlCl3  AlCl4- + CH3+ + CH3+  H+ +

17 SE alkylace

18 Würtz-Fittingova alkylace
+ 2 Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3  +2 NaBr + 2 Na + Br(CH2)3CH3  + 2 NaBr

19 SE acylace keton + HCl acetylchlorid fenyl(methyl)keton acetofenon +
Friedel Craftsova H + + HCl acetylchlorid keton fenyl(methyl)keton acetofenon

20 SE acylace

21 SE acylace Mechanismus - obecný: AlCl3  AlCl  +

22 vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně
substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy o- a p- -X -NH2 -OH -OR -R -AR +M efekt poskytují e- do konjugace řídí substituci do polohy m- -SO3H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e- z konjugace

23 vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně
substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy o- a p- řídí substituci do polohy m- orto orto meta meta para

24 nitrobenzen – substituent II. třídy

25 vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně
substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu -X -NH2 -OH -OR -R -AR +M efekt poskytují e- do konjugace -SO3H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e- z konjugace

26 oxidace provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů
např. K2CrO4 + H2SO4; HNO3; V2O5, CrO3 v CH3COOH

27 oxidace O2, V2O5 H2O 350°C naftalen ftalanhydrid kyselina ftalová H2O
maleinanhydrid kyselina maleinová

28 oxidace

29 dodatek k názvosloví …aryly… – sorry!
odvozen od benzyl toluenu odvozen od fenyl benzenu

30 Adice - hydrogenace vyšší teplota + katalyzátor
aromatický charakter mizí zapište rovnice následujících reakcí: benzen + 3H2 → cyklohexan benzen + 3Cl2 → 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

31 benzen toxická karcinogenní hořlavá kapalina
získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu ad.

32 toluen hořlavá kapalina rozpouštědlo výroba kys. benzoové,
2,4,6-trinitrofenolu, sacharinu ad.

33 styren používá se k výrobě polystyrenu
vyrábí se dehydratací ethylbenzenu

34 naftalen

35 naftalen

36 naftalen bílá krystalická snadno sublimující látka

37 naftalen