ALKENY A ALKADIENY UHLOVODÍKY S JEDNOU DVOJNOU VAZBOU V ŘETĚZCI

Prezentace na téma: "ALKENY A ALKADIENY UHLOVODÍKY S JEDNOU DVOJNOU VAZBOU V ŘETĚZCI"— Transkript prezentace:

1 ALKENY A ALKADIENY UHLOVODÍKY S JEDNOU DVOJNOU VAZBOU V ŘETĚZCI
CHRAKTERISTICKÁ KONCOVKA -EN FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI: NEPOLÁRNÍ A HOŘLAVÉ C2 – C4 PLYNY >C4 KAPALINY BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI: V PŘÍRODĚ SE PRAKTICKY NEVYSKYTUJÍ NEJSOU PŘÍTOMNÉ V ROPĚ

2 PŘEHLED ZÁSTUPCŮ ETHEN, ETHYLEN CH2 = CH2 BEZBARVÝ PLYN, NASLÁDLÉ VŮNĚ
PLYNNÁ RŮSTOVÁ LÁTKA – URYCHLUJE ZRÁNÍ OVOCE (BANÁNY) ZÍSKÁVÁ SE Z PRODUKTŮ KRAKOVÁNÍ ZÁKLADNÍ SUROVINA PRO ORGANICKÉ SYNTÉZY (POLYETHYLÉN) PROPEN, PROPYLÉN CH = CH2 – CH3 VZNIKÁ SPOLEČNĚ E ETHENEM SUROVINA PRO SYNTÉZY (ACETON, POLYPROPYLÉN) BUTADIEN, IZOPRÉN VZNIKAJÍ PŘI KRAKOVACÍCH PROCESCH SUROVINY PRO POLYMERACE (SYNTETICKÝ KAUČUK)

3 VZNIK DVOJNÉ VAZBY NÁSOBNÉ VAZBY VZNIKAJÍ ELIMINAČNÍMI REAKCEMI
DEHYDROGENACE: NASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ (ALKANŮ) ODŠTĚPENÍ VODÍKU KATALÝZA (kovy,např. Ni) DEHYDROHALOGENACE: HALOGENDERIVÁTŮ ODŠTĚPENÍ HALOGENOVODÍKU DEHYDRATACE: ALKOHOLŮ ODŠTĚPENÍ VODY H2SO4, H3PO4, P2O5

4 ZÁSADY DEHYDRATACE ALKOHOLŮ
VODÍK SE ODŠTĚPUJE ZE SOUSEDNÍHO ATOMU UHLÍKU SNADNOST DEHYDRATACE: TERCIÁRNÍ ALKOHOLOVÉ SKUPINY SE ODŠTĚPUJÍ NEJSNÁZE, POTOM SE ODŠTĚPUJÍ SEKUNDÁRNÍ SKUPINY A NEJHŮŘE A NEJPOZDĚJI SE ODŠTĚPUJÍ PRIMÁRNÍ ALKOHOLOVÉ SKUPINY TERCIÁRNÍ  SEKUNDÁRNÍ  PRIMÁRNÍ DEHYDRATACE: BUTAN-1-OL BUTAN-2-OL GLYCEROL

5 CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKENŮ
DVOJNÁ VAZBA: 1 VAZBA σ + 1 VAZBA π CENTRUM NESTABILITY → REAKTIVITA TYPICKÉ REAKCE: ADICE: PŘIPOJOVÁNÍ ATOMŮ NEBO SKUPIN NA ATOMY UHLÍKU VÁZANÉ NÁSOBNÝMI VAZBAMI, ŽÁDNÁ ČÁST MOLEKULY SE NEODŠTĚPUJE, SNÍŽÍ SE ŘÁD VAZBY TYPY REAKCÍ: HYDRATACE HYDROHALOGENACE ENERGICKÁ OXIDACE

6 MARKOVNIKOVO PRAVIDLO
PŘI ADICI NA NESYMETRICKOU NÁSOBNOU VAZBU SE ANIONT (ZÁPORNĚ NABITÁ ČÁSTICE) ADUJE NA TEN UHLÍK DVOJNÉ VAZBY, KTERÝ NESE MENŠÍ POČET VODÍKOVÝCH ATOMŮ. NESYMETRICKÁ DVOJNÁ VAZBA JE OVLIVNĚNA KLADNÝM INDUKČNÍM EFEKTEM VEDLEJŠÍHO ALKYLU A VYTVOŘÍ SE NA NÍ ČÁSTEČNÉ NÁBOJE ANIONT MÁ TENDENCI SMĚŘOVAT SE KE KLADNÉMU NÁBOJI.

7 HYDRATACE HYDROHALOGENACE
VODA JE NA DVOJNOU VAZBU ADOVÁNA PROSTŘEDNICTVÍM H2SO4 HYDRATACE ETHENU HYDRATACE PROPENU HYDRATACE ETHYNU HYDROHALOGENACE ADICE HALOGENOVODÍKU (NAPŘ. HCl) HYDROCHLORACE PROPENU 1 PRODUKT HYDROCHLORACE BUT-2-ENU 1 PRODUKT HYDROCHLORACE PENT-2-ENU 2 PRODUKTY

8 OXIDACE OXIDAČNÍ ČINIDLO: KYSLÍKATÁ SLOUČENINA KMnO4, K2Cr2O7, H2O2
MÍRNÁ OXIDACE: ZŘEDĚNÁ OXIDAČNÍ ČINIDLA REAKCE PROBÍHÁ ZA STUDENA ENERGICKÁ OXIDACE: KONCENTROVANÁ OXIDAČNÍ ČINIDLA (VAGNEROVA) REAKCE PROBÍHÁ ZA TEPLA OBECNÝ PRŮBĚH OXIDACE NA DVOJNÉ VAZBĚ: ALKEN → VICINÁLNÍ DIOL → VICINÁLNÍ DIKETON → ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE MEZI UHLÍKY, KTERÉ NESLY DVOJNOU VAZBU A VZNIK DVOU MOLEKUL KARBOXYLOVÝCH KYSELIN ŽLUKNUTÍ TUKŮ → VZNIKAJÍ PEROXIDY A HYDROPEROXIDY

9 POLYMERACE PROBÍHÁ MECHANISMEM RADIKÁLOVÉ ADICE
INICIACE: ROZPAD ORGANICKÉHO PEROXIDU NA 2 RADIKÁLY PROPAGACE: RADIKÁL NAPADÁ MOLEKULU MONOMERU, SLUČUJE SE S NÍM A DOCHÁZÍ K PŘENOSU RADIKÁLU NA KONEC ŘETĚZCE TERMINACE: PO PŘÍDAVKU DALŠÍHO PEROXIDU JE ŘETĚZEC ZAKONČEN MONOMERY: ETHYLEN, PROPYLEN, STYREN, VINYLCHLORID POLYMERACE OLEJŮ FERMEŽ: LNĚNÝ OLEJ (NENASYCENÉ MASTNÉ KYSLELINY) + KATALYZÁTOR (SIKATIV) + O2 + UV-ZÁŘENÍ → POLYMER (LAK) TAKÉ OSTATNÍ ROSTLINNÉ OLEJE POLYMERUJÍ → NEMAJÍ SE POUŽÍVAT JAKO MAZIVO

10 POLYENY VZNIKAJÍ VESMĚS POLYMERACÍ DIENŮ
MONOMERY: IZOPREN (PŘÍRODNÍ I SYNTETICKÉ), BUTADIEN A CHLOROPREN (SYNTETICKÉ) POLYMERACÍ VZNIKÁ ŘETĚZEC, KTERÝ OBSAHUJE DVOJNÉ VAZBY, KTERÉ MOHOU OXIDOVAT → POLYMERY STÁRNOU A MĚNÍ SE JEJICH MECHANICKÉ VLASTNOSTI ZÁSTUPCI POLYMERŮ: KAUČUK CIS - IZOMER GUTAPERČA TRANS - IZOMER

11 IZOPRENOIDY PŘÍRODNÍ LÁTKY, JEJICHŽ STAVEBNÍM KAMENEM JE IZOPREN
IZOPRENOIDNÍ JEDNOTKA 5 ATOMŮ UHLÍKU (C5) TERPENY: MONOTERPENY C5 – C5 SESKVITERPENY C5 – C5 – C5 DITERPENY 4 JEDNOTKY TRITERPENY 6 JEDNOTEK TETRATERPENY 8 JEDNOTEK TERPENY: SILICE PRYSKYŘICE BALZÁMY

12 KAROTENOIDY TETRATERPENY ASI 1000 ZÁSTUPCŮ KAROTENY: UHLOVODÍKY
XANTHOFILY: KYSLÍKATÉ DERIVÁTY KAROTENŮ PŮVOD: SYNTEZUJÍ JE ROSTLINY A MIKROORGANISMY, ŽIVOČICHOVÉ JE POUZE KUMULUJÍ V TUKOVÉ TKÁNI FUNKCE: BARVIVA DOPROVÁZEJÍCÍ CHLOROFYL (UV- FILTR) ATRAKTANTY OPYLOVAČŮ A KONZUMENTŮ (KVĚTY, PLODY) ANTIOXIDANTY – LAPAČE VOLNÝCH RADIKÁLŮ PRO ČLOVĚKA: PROVITAMÍN A ANTIOXIDANT – SHÁŠEČ (QUENCHER) VOLNÝCH RADIKÁLŮ POTRAVINÁŘSKÉ BARVIVO

13 TERPENY LIMONEN MENTOL EUGENOL CITRAL

14 KAROTENOIDY LYKOPEN -KAROTEN

15 STEROIDY CHOLESTEROL