REAKCE ALKOHOLŮ účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH + 2 Na → 2 R – O - Na+ + H2 alkohol.

Prezentace na téma: "REAKCE ALKOHOLŮ účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH + 2 Na → 2 R – O - Na+ + H2 alkohol."— Transkript prezentace:

1 REAKCE ALKOHOLŮ účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH Na → 2 R – O - Na H2 alkohol alkoholát sodný nadbytkem vody se alkoholáty zpět hydrolyzují na alkoholy: R-OH-Na+ + H2O → R-OH + NaOH

2 2) Oxidace – vznikají aldehydy nebo keton
3) Eliminace – dochází k odštěpení vody, vzniká alken 4) Reakcí s karboxylovými kyselinami v kyselém prostředí vznikají estery karboxylových kyselin a voda esterifikace R-OH + HO-NO2 → R-O-NO H2O R-OH + HOOC-R´  R – OOC - R´ + H2O

3 Přehled alkoholů

4 METHANOL (metylalkohol, dřevný líh)
VZOREC: CH3OH - hořlavá, bezbarvá, prudce jedovatá kapalina - poškozuje zrak (dávka větší než 50 ml způsobuje oslepnutí, větší dávka smrt) - smrtelná dávka je závislá na řadě faktorů (tělesná hmotnost, odolnost organismu atd. přibližně ml) - vzniká při karbonizaci dřeva

5 - vzhledem k chuti a vůni může dojít k záměně s
ethanolem - používá se jako rozpouštědlo, při výrobě barviv, léčiv - výroba syntetického methanolu: CO + H  CH3OH

6 ETHANOL (etylalkohol, vinný líh)
VZOREC: C2H5OH - často se používá název „líh“ - bezbarvá jedovatá kapalina charakteristické vůně - hoří modrým plamenem - dobře se mísí s vodou - teplota varu 77˚ C - je to návykový jed, vzniká drogová závislost – alkoholismus

7 - při destilaci lze získat 95,3% alkohol a 4,7% vody – azeotropická směs
- příprava absolutního (100%) alkoholu – zvláštní postupy, pouze pro laboratoře

8 Použití a) jako rozpouštědlo b) při výrobě léčiv c) v kosmetice
d) příměs do pohonných látek e) k výrobě alkoholických nápojů v lékařství denaturovaný alkohol – baktericidní účinek k uchování sterilních nástrojů tinktury = alkoholové roztoky příslušných látek některá léčiva podávána formou roztoků v alkoholu

9 Výroba kvašením zředěných cukerných roztoků získaných
z brambor, obilí, ovoce či melasy (C6H10O5)n + H2O  n. C6H12O6 C6H12O6  2 C2H5OH CO2 Tzv. ALKOHOLOVÁ FERMENTACE (glukóza obsažená v ovoci se působením kvasinek, které obsahují enzym ZYMASU, mění na ethanol ) Kvašení probíhá jen do koncentrace 14 – 16 % ethanolu, při vyšších koncentracích jsou kvasinky ničeny vlastním produktem.

10 b) z ethylenu reakcí s vodou

11 Alkoholické nápoje Pivo 10° 3-4% Pivo 12° 4-5%
Stolní vína 8-12% přímým kvašením Desertní vína % víno+cukr+koření+alkohol Likéry % Destiláty (40)-60% - destilací zákvasů tradičních surovin / zředění ethylalkoholu a přidání chuťových a aromatických ingrediencí

12 - chuť závisí na: cukrech, terpenoidních látkách,
esterech - nejznámější ethylformiát (rum), dibutylftalát (vodka) - při kvašení vznik dalších složek: methylalkohol, vyšší alkoholy, ethylenglykol – jedovaté; oxidují se pomaleji než ethylalkohol => kocovina - při domácí výrobě více příměsí → specifické intoxikace

13 Vstřebávání ethylalkoholu
20 % v žaludku, 80 % v tenkém střevě rychlost vstřebávání ovlivněna žaludečním obsahem větší množství potravy zpomaluje vstřebávání (obzvláště tuky, proteiny) CO2 podporuje vstřebávání-šumivé nápoje opojnější u zdravých osob vstřebání 90 % množství alkoholu během minut, max. hladina alkoholu dosažena ke konci první hodiny po konzumaci

14 velmi tučná potrava → 4-6 hodin velmi dobře rozpustný ve vodě
ihned po vstřebání se rovnoměrně rozdělí ve všech kapalinách organismu Stupeň opojení - úzce souvisí s hladinou alkoholu v krvi

15 0,3 euforie, upovídanost, snížení zábran, nižší
Obsah v krvi ‰ Fyziologické změny 0, euforie, upovídanost, snížení zábran, nižší pozornost a pohotovost, špatný odhad vzdálenosti 0, vzrušení, emoční nestabilita, ztráta sebekritiky poruchy koordinace pohybových reakcí 0, mírný stupěň opilosti, prodloužení reakční doby, „tunelové vidění“ 1-2, pokročilý stupeň opilosti, zmatení mysli, poruchy rovnováhy, ztráta orientace, zvracení, 2, velmi těžký stupeň, inkontinence, smrt v důsledku zástavy dýchání

16 1) smrt způsobena kombinací vysokého stupně opilosti a udušením vdechnutými zvratky, podchlazením, otravou CO,… 2) notorici projeví příznaky opilosti při vyšších hladinách, ale i u nich koncentrace 7,5‰ absolutně smrtelná

17 Účinky na lidský organismus
snižuje aktivitu centrální nervové soustavy depresivní účinek na centrální nervovou soustavu dříve se mění myšlení, nálada, apod. – změny vidění až později mozečkem koordinované pohyby až při pozdějších fázích silnějšího opojení dráždí trávicí soustavu - zvracení, průjmy při oxidaci vznik acetaldehydu acetaldehyd + některé neurotransmitery → kondenzační sloučeniny blízké halucinogenům rostlinného původu

18 ETHYLENGLYKOL (ethan-1,2-diol) CH2OH - CH2OH
- kapalina nasládlé chuti - používá se k výrobě výbušnin a k přípravě nízkomrznoucích směsí do automobilových chladičů - slouží rovněž k výrobě plastů - je jedovatý

19 GLYCEROL (propan-1,2,3-triol)
CH2 - CH - CH2    OH OH OH - sirupovitá bezbarvá kapalina, často uváděn pod názvem glycerín - je součástí tuků a olejů - použití: v lékařství v kosmetice k výrobě glyceroltrinitrátu

20 Výroba glyceroltrinitrátu
vyrábí se z glycerolu působením kyseliny dusičné a kyseliny sírové (nitrační směs) nesprávný název: nitroglycerín nebezpečná kapalina – exploduje již při slabém nárazu, při výbuchu se uvolňuje značné množství plynů (příčinou velké razance této výbušniny) objevitel – A. Nobel (později zmenšil její citlivost na náraz, zachoval však její vlastnosti = DYNAMIT) dnešní použití: k léčení srdečního onemocnění ANGINA PECTORIS

21 2. FENOLY

22 Fenoly - jsou to kyslíkaté sloučeniny, které váží jeden
nebo více skupin OH na aromatický uhlovodík Rozdělení fenolů: a) jednosytné b) dvojsytné c) trojsytné d) vícesytné

23 NÁZVOSLOVÍ A) triviální názvy (podle sytnosti) - koncovky - OL
- DIOL - TRIOL B) substituční názvy substituent + uhlovodík

24 VLASTNOSTI FENOLŮ bezbarvé krystalické látky, karbolový zápach
málo rozpustné ve vodě, více sytné lépe na vzduchu se oxidují a zbarvují se do růžova slouží k výrobě některých plastů a jako dezinfekční prostředky připravují se z černouhelného dehtu nebo synteticky

25 VÝROBA FENOLU b) kys. benzensulfonová + 2NaOH fenolát sodný
a) benzen + kys. sírová  kys. benzensulfonová + H2 b) kys. benzensulfonová + 2NaOH fenolát sodný (C6H6ONa) Na2SO3 + H2O c) fenolát sodný + H2O + CO2  fenol + NaHCO3

26 PŘEHLED FENOLŮ

27 FENOL (hydroxybenzen) C6H5OH
bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbar- vuje dorůžova fenol je jedovatý a leptá pokožku jeho 2 % roztok je KARBOLOVÁ VODA , která je používána k dezinfekci slouží k výrobě plastů (př. BAKELIT), barviv, léků nitrací vzniká tzv. kyselina pikrová HOC6H2(NO2)3 – silně explozivní sloučenina

28 3. ETHERY

29 Obecný vzorec: R1 - O - R2 - výchozími látkami jsou často alkoholy a fenoly - funkční skupinou etherů je dvojvazný kyslíkový atom  O  - ethery můžeme považovat za deriváty vody, v níž oba atomy vodíku jsou nahrazeny uhlovodíkovými zbytky.

30 ROZDĚLENÍ a) jednoduché – př. H3C – O - CH3
b) složené - H3C – O - C3H7

31 VLASTNOSTI - nižší bod varu než alkoholy - látky velice těkavé
- ve vodě nerozpustné - mají narkotické účinky - směsi těkavých etherů se vzduchem po zapá- lení vybuchují

32 PŘÍPRAVA ETHERŮ a) z nižších alkenů, které vznikají při zpracování
ropy b) z vícesytných alkoholů se připravují cyklické ethery c) smíšené ethery vznikají např. reakcí alkoholá- tu s halogenderivátem

33 Ethylenoxid (CH2)2O - je jedovatý plyn
- patří mezi rakovinotvorné látky - účinkem vody se v přítomnosti katalyzátorů štěpí jeho tříčlenný cyklus na ethylenglykol

34 Diethylether (C2H5)2O často nazývaný jen ether
je hořlavá kapalina o teplotě varu 35C ve vodě je částečně rozpustný vyrábí se dehydratací ethanolu má narkotické účinky.