Lékařská chemie Aminokyseliny.

Prezentace na téma: "Lékařská chemie Aminokyseliny."— Transkript prezentace:

1 Lékařská chemie Aminokyseliny

2

3 Aminokyseliny - deriváty karboxylových kyselin obsahující aminoskupinu
- aminokyselina musí mít tyto funkční skupiny: karboxylová skupina aminoskupina aminokyselina

4 Proteiny jsou složeny z a-aminokyselin
a-uhlík karboxylová skupina postranní řetězec amino skupina

5 w w2 w3 g b a CH3 - CH2 - CH2 - ..... - CH2 - CH2 - CH2
"Číslování" uhlíků v karboxylových kyselinách n n-1 n-2 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH CH2 - CH2 - CH2 w w2 w3 g b a karboxylová skupina 1, 2, 3, 4, až n-1, n a, b, g, až w2, w "číslování" písmeny řecké abecedy je o uhlík posunuté

6 a Mnoho možných názvů pro jedno a to samé... 2 a-ketoglutarát
2-oxoglutarát a-ketoglutarová kyselina 2-oxoglutarová kyselina

7 a-aminokyseliny jsou opticky aktivní
- vazby z uhlíku vycházejí do vrcholů čtyřstěnu - nese-li uhlík 4 různé substituenty, jsou možná 2 různá, navzájem neztotožnitelná uspořádání v prostoru v proteinech jsou L-a-aminokyseliny

8 Ionizace funkčních skupin aminokyselin závisí na pH
karboxylová skupina COOH nebo COO– pK ~ 2 aminoskupina NH nebo NH pK ~ 12 ionizovatelné skupiny mohou být navíc ještě v postranním řetězci ! (další karboxylová skupina, další aminoskupina, ...)

9 Reakce aminokyselin 1) Dekarboxylace 2) Oxidační deaminace
3) Eliminace čpavku

10 Vznik peptidové vazby

11 Proteinogenní (biogenní) aminokyseliny
- ty, které se používají ke stavbě bílkovin (zabudovávají se do rostoucí molekuly bílkoviny v průběhu proteosyntézy)

12 Aminokyseliny z hlediska výživy
esenciální - tělo si je nedokáže vytvářet - nutný příjem potravou - jejich biosyntézu jsme v průběhu evoluce "zapomněli" neesenciální nutriční hodnota bílkovin nejkvalitnější bílkoviny: maso, vejce, mléko některé bílkoviny jsou chudé na jisté aminokyseliny banány, kukuřice – nedostatek LYSINU KWASHIORKOR

13 Nejjednodušší aminokyseliny
Glycin Gly (G) - nejmenší aminokyselina - nemá "postranní řetězec" - není opticky aktivní Alanin Ala (A) - běžná aminokyselina v bílkovinách

14 hydrofobní, esenciální
Aminokyseliny s rozvětveným postranním řetězcem hydrofobní, esenciální Valin Val (V) Leucin Leu (L) Isoleucin Ile (I)

15 v těle může vznikat z Met
Aminokyseliny obsahující síru esenciální Cystein Cys (C) v těle může vznikat z Met Methionin Met (M)

16

17 v těle může vznikat z Phe
Aromatické aminokyseliny esenciální Fenylalanin Phe (F) Tyrosin Tyr (Y) v těle může vznikat z Phe Tryptofan Trp (W)

18 Aminokyseliny obsahující -OH skupinu
Serin Ser (S) Threonin Thr (T) esenciální Iminokyselina Prolin Pro (P)

19 + jejich deriváty (příslušné AMIDY)
Kyselé aminokyseliny Kyselina asparagová Asp (D) (aspartát) Kyselina glutamová Glu (E) (glutamát) + jejich deriváty (příslušné AMIDY) Asparagin Asn (N) Glutamin Gln (Q)

20 Bazické aminokyseliny
Lysin Lys (K) esenciální Arginin Arg (R) (semiesenciální) Histidin His (H) semiesenciální

21 Mohou být v bílkovinách i jiné aminokyseliny?
ANO - existují tzv. posttranslační modifikace (bílkovina se postaví z 20 základních proteinogenních aminokyselin, ke změnám může dojít dodatečně) hydroxylace prolin hydroxyprolin lysin hydroxylysin

22

23 Thyreoglobulin – vznik hormonů štítné žlázy

24 Jsou i aminokyseliny, které nejsou v bílkovinách

25

26 jsou i jiné aminokyseliny než a-aminokyseliny...
g-aminobutyric acid koenzym A