MONOSACHARIDY TERMINOLOGIE OPTICKÁ IZOMERIE TYPY VZORCŮ

Prezentace na téma: "MONOSACHARIDY TERMINOLOGIE OPTICKÁ IZOMERIE TYPY VZORCŮ"— Transkript prezentace:

1 MONOSACHARIDY TERMINOLOGIE OPTICKÁ IZOMERIE TYPY VZORCŮ
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI CHEMICKÉ VLASTNOSTI ZÁSTUPCI

2 Monosacharidy jsou základní stavební jednotkou pro oligosacharidy
a polysacharidy. Monosacharidy se tedy nerozkládají na jednodušší sacharidy. Z chemického hlediska se jedná o vícesytné alkoholy s aldehydickou či ketonickou funkční skupinou. - OH ; H – C = O ; - C = O

3 Monosacharidy – dělení
Monosacharidy dělíme podle karbonylové funkční skupiny na: aldosy – obsahují aldehydickou funkční skupinu ketosy – obsahují ketonickou funkční skupinu Monosacharidy dělíme také podle počtu uhlíků v molekule na: Triosy ( C₃ ) Tetrosy ( C₄ ) Pentosy ( C₅ ) Hexosy ( C₆ ) Heptosy ( C₇ )

4 Triosy glyceraldehyd a dihydroxyaceton vzniklé oxidací glycerolu.
Mezi nejjednodušší monosacharidy řadíme : glyceraldehyd a dihydroxyaceton vzniklé oxidací glycerolu. V přírodě se nevyskytují, ale jejich fosfáty vznikají při metabolismu sacharidů.

5 OPTICKÁ IZOMERIE Týká se všech molekul monosacharidů kromě dihydroxyacetonu. V molekule je obsažen chirální (asymetrický) uhlíkový atom má čtyři různé substituenty Izomery mají stejné chemické vlastnosti, liší se ale vlastnostmi fyzikálními (teplota tání, teplota varu, otáčení roviny polarizovaného světla) Izomery = optické antipody (enantiomery) Rozdělení monosacharidů do dvou řad: D-izomery – na poslední asymetrickém uhlíku směřuje hydroxylová skupina vpravo L-izomery – na poslední asymetrickém uhlíku směřuje hydroxylová skupina vlevo

6 Př. glyceraldehyd D-(+)-glyceraldehyd L-(-)-glyceraldehyd racemát – směs D – formy a L – formy v poměru 1 : 1, opticky neaktivní

7 TYPY VZORCŮ MOLEKULOVÝ FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV

8 Přesnější znázornění struktury však umožňují cyklické
Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomoci lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce, více respektují prostorové uspořádání. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snažší pochopení vztahů mez i Fischerovým a Haworthovým vzorcem POZNÁMKA : skupiny -OH, které jsou v Tollensových vzorcích napravo, píšeme v Haworthových vzorcích pod rovinou kruhu a ty, které jsou nalevo, píšeme nad rovinu kruhu.

9 HEXOSY FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV MOLEKULOVÝ C6H12O6

10 FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV

11 FISCHERŮV TOLLENSŮV HAWORTHŮV MOLEKULOVÝ C6H12O6

12 PENTOSY HO C5H10O5 MOLEKULOVÝ C5H10O4 L - arabinosa

13 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI bezbarvé ve vodě rozpustné krystalické látky
sladké chuti opticky aktivní při zahřívání nejprve karamelizují , pak se rozkládají nazýváme je cukry

14 Chemické vlastnosti jsou ovlivněny přítomností hydroxylové (-OH) skupiny a karbonylové funkční skupiny. POLOACETÁLOVÝ HYDROXYL OH OH Jsou to středně silná redukční činidla.

15 CHEMICKÉ REAKCE na aldehydické skupině
Redukce silnějšími redukčními činidly - vznikají tak tzv. cukerné alkoholy, které mají v názvu zakončeni -itol. Nejznámějším je D- glucitol neboli sorbit (využíván zejména jako sladidlo pro diabetiky a jako umělé sladidlo do potravin).

16 Oxidací monosacharidů vznikají aldonové kyseliny
(bývá zachována sladká chuť) Mírná oxidace

17 Monosacharidy se oxidují Fehlingovým a Tollensovým činidlem.
Fehlingovo činidlo - obsahuje měďnaté ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na červený Cu2O Tollensovo činidlo - obsahuje stříbrné ionty, které se účinkem monosacharidů redukují na stříbro. Monosacharidy se řadí mezi redukující cukry.

18 na hydroxylové skupině
Esterifikace je reakce při které reaguje monosacharid s anorganickou kyselinou může probíhat na -OH skupině  na prvním nebo šestém uhlíku. vznik AMINOCUKRŮ náhrada - OH za – NH2 poloacetálový hydroxyl nereaguje

19 vznik GLYKOSIDŮ reakce monosacharidů s alkoholy
či monosacharidy glykosidická vazba - O - Touto reakcí vznikají disacharidy až polysacharidy. Podobně reagují monosacharidy s dusíkatými bázemi za vzniku nukleosidu.

20 Mléčné kvašení je anaerobní kvasný pochod, při němž bakterie vyrábějí
Lihové kvašení – anaerobní rozklad mono- a disacharidů (sacharóza, maltóza, glukóza, fruktóza, manóza) katalyzovaný enzymy produkovanými kvasinkami Probíhá podle rovnice: C6H12O CO2 + 2C2H5OH bez přístupu vzduchu přístup vzduchu: nepravé octové kvašení: C6H12O6 + 2O2 2 CH3COOH + 2 CO2 + 2 H2O Mléčné kvašení je anaerobní kvasný pochod, při němž bakterie vyrábějí z jednoduchých sacharidů kyselinu mléčnou. Probíhá podle rovnice: C6H12O CH3CHCOOH OH

21 Zástupci monosacharidů - pentosy
D-ribosa – je součástí RNA (přenos genetické informace), ATP , nukleotidů 2-deoxy-D-ribosa – je součástí DNA (obsahuje kódovanou genetickou informaci). L – arabinosa složka glykosidů, hemicelulos, klovatin

22 Zástupci monosacharidů - hexosy
D-glukosa (hroznový cukr) Je bílá, sladká látka dobře rozpustná ve vodě. Snadno se vstřebává a je rychlým zdrojem energie – využívá se ve formě infuzí v lékařství. Volně se vyskytuje v ovoci, medu (50%) a v krvi živočichů. Pokud se objeví v moči jedná se o vadu zpracování glukosy tedy o cukrovku ( diabetes) Vázaně jsou součástí oligosacharidů (maltosa, laktosa, sacharosa) a polysacharidů (škrob, celulosa, glykogen). Použití – potravinářství, lékařství, při výrobě zrcadel, glukopur (sportovci, studenti – zdroj energie).

23 D-fruktosa (ovocný cukr)
D-galaktosa Jedná se o aldohexosu. Vyskytuje se vázaně v laktose (mléčný cukr), hemicelulosy, agaru rostlinných slizů. Použití v sunaru, potravinářský a farmaceutický průmysl místo želatiny D-fruktosa (ovocný cukr) Jedná se o ketohexosu vyskytující se v medu (50%) a ovoci. Je to nejsladší cukr . Vázaná v sacharose (řepném cukru). D - mannosa Jedná se o aldosu Vyskytuje se v semenech palem, skořápky ořechů, pomerančová kůra