Univerzita Hradec Králové Přírodovědecká fakulta Karel Kolář

Prezentace na téma: "Univerzita Hradec Králové Přírodovědecká fakulta Karel Kolář"— Transkript prezentace:

1 Univerzita Hradec Králové Přírodovědecká fakulta Karel Kolář
Mikrovlnná syntéza kyseliny sulfanilové jako výukový experiment

2 Příprava kyseliny sulfanilové
Kyselina sulfanilová vzniká v několika krocích: Prvním krokem je reakce anilinu (1) s koncentrovanou kyselinou sírovou na anilinium- hydrogensulfát (2) 1 2 + H2SO4 

3 Příprava kyseliny sulfanilové
Druhým krokem je přechod anilinium- hydrogensulfátu (1) na fenylsulfamovou kyselinu (2). Kyselina fenylsulfamová podléhá přesmyku na kyselinu sulfanilovou (3).  + H2O 1 2 3

4 Příprava kyseliny sulfanilové
Kyselina sulfanilová (1) se vyskytuje v rovnováze s vnitřní solí (2). 1 2

5 Kyselina sulfanilová byla připravena bez rozpouštědla (solvent-free) za přítomnosti mikrovlnného záření (microwave assisted) v konvenční mikrovlnné troubě (700W, 2450 MHz) Postup: Do porcelánového kelímku se naváží 0,10 g anilinu a 0,20 g kyseliny sírové a obsah se promíchá. Kelímek se směsí se překryje hodinovým sklíčkem a umístí do mikrovlnné trouby, kde se zahřívá. Po ukončení reakce se kelímek ochladí ledem. Složení vzorku reakční směsi se kontroluje pomocí TLC chromatografie.

6 TLC chromatografie Tenká vrstva – silikagel s luminiscenčním indikátorem Eluční činidlo – propan-1-ol + amoniak :1 Detekce – UV lampa (λ= 254nm) Anilin – RF = 0,91 Kyselina sulfanilová – RF = 0,57

7 Podmínky reakce Doba zahřívání reakční směsi:
1 min., 2 min., 3 min., 4 min., 5 min., 10 min. Výkon mikrovlnné trouby – 385 W Zastoupení reaktantů ve směsi: anilin : kyselina sírová - 1:2

8 Výsledky Byl sledován vliv doby zahřívání na průběh reakce:
1 min. není dostatečná – reakce téměř neproběhne. 5 min. – kromě kyseliny sulfanilové se objevují kondenzační produkty- indulinová barviva (obr. 12). Optimální doba zahřívání je 3 min. Vzniká kyselina sulfanilová a vedlejší produkty se téměř netvoří. Tradiční postup vyžaduje zahřívat reakční směs 4 až 5 hod. při teplotě 180 – 190 stupňů Celsia.

9 Chromatogram 1 Reakční čas 1 min. Kyselina sulfanilová
se téměř netvoří.

10 Chromatogram 2 Reakční čas 3 min Téměř všechen anilin je
spotřebován a netvoří se žádné kondenzační produkty.

11 Chromatogram 3 Reakční čas 5 min Při reakci se tvoří kromě
kyseliny sulfanilové také indulinová barviva.

12 Indulinová barviva Azofenin Indulin B

13 Provedení experimentu
Porcelánový kelímek s reakční směsí překrytý hodinovým sklem

14 Děkuji za pozornost