Deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Deriváty karboxylových kyselin
Ketokyseliny kyselina glyoxylová kyselina fenylglyoxylová kyselina pyrohroznová Společným znakem je nestálost při zahřívání – dekarbonylace – vznikají kyseliny při zahřívání s kyselinou nastává dekarboxylace a vznik aldehydů

2 Deriváty karboxylových kyselin
kyseliny snadno dekarboxylují na ketony, estery b-ketokyselin jsou stálé Kondenzace esterů vede ke vzniku 1,3-ketoesterů (b-ketoesterů) Katalyzátory reakcí jsou voleny podle kyselosti substrátů: alkoholáty alkalické, amid sodný nebo i samotný sodík Estery stabilizovány vytvářením cyklických struktur

3 Deriváty karboxylových kyselin
g- a d- ketokyseliny ztrácejí vodu za vzniku nenasycených laktonů kys. levulová enol forma pent-3-en-4-olid pent-2-en-4-olid vyšší ketokyseliny pak vykazují vlastnosti kyselin a ketonů bez vzájemného ovlivnění

4

5 Deriváty kyseliny uhličité
diethylkarbonát močovina alkyl-chlorformiát ….. karbamát (urethan) Cesta k ochraně aminoskupiny – zavedení benzyloxykarbonylu snadné odchránění hydrogenací

6 Deriváty kyseliny uhličité
MOČOVINA Slabá báze pKb = 13,2 tvoří soli jen se silnými kyselinami odstranění přebytku kys. dusité při diazotaci substituované močoviny se nitrosují dehydratací vzniká kyanamid

7 Deriváty kyseliny uhličité Močovino-formaldehydové pryskyřice
kyselina isokyanatá kyselina kyanurová (trimer močovininy) Močovino-formaldehydové pryskyřice močovinoformaldehydové pryskyřice při zahřátí tvoří termoset

8 Deriváty kyseliny uhličité

9 Deriváty kyseliny uhličité urethany – estery kys. karbamové
POLYURETHANY urethany – estery kys. karbamové urethanový fragment

10 Deriváty kyseliny uhličité
Pěnový polyurethan Další deriváty kyanáty isokyanáty chlorkyan, bromkyan obsahují reaktivní halogen kyanamid trimerizací vzniká kyanurchlorid melamin

11 Deriváty kyseliny uhličité
Sirné obdoby thiomočovina thiofosgen fenylisothiokyanát difenylkarbodiimid thiokyanáty isothiokyanáty