Aromatické sloučeniny

Prezentace na téma: "Aromatické sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Aromatické sloučeniny
Úvodní snímek s motivačním tematickým obrázkem.

2 Benzen = benzenové jádro = aromatické jádro = cyklus = kruh
Benzen – diskutujeme s žáky o tom, co si vybaví pod pojmem benzen, co si pamatují ze ZŠ. Sdělíme žákům, kdo byl Friedrich Kekulé.

3 … Kekulé a jeho sny … Motivační snímek – zajímavosti o Kekulém.

4 Název „aromatické“ Historický důvod např. benzaldehyd
Diskutujeme s žáky o tom, co si vybaví pod pojmem aromatické sloučeniny. Benzaldehyd je obsažen v broskvích a třešních, oboje ovoce voní. např. benzaldehyd

5 Pravidlo aromaticity Molekula je planární cyklohexan benzen
Předložíme žákům modely cyklohexanu a benzenu a vyzveme je, aby modely ve skupinách porovnali a aby odvodili, v čem se liší. Lépe si zapamatují pravidlo aromaticity, když ho sami vydedukují. Pracujeme s animací prezentace. cyklohexan benzen

6 Pravidlo aromaticity molekula obsahuje cyklický systém konjugovaných vazeb Necháme žáky zamyslet se nad tím, jaká další vlastnost by mohla být pro aromatické sloučeniny typická – podle obrázku. Společně si připomeneme vlastnosti konjugovaných dienů. Pracujeme s animací prezentace.

7 Pravidlo aromaticity molekula obsahuje (4n+2) π elektronů kde n = 0,1,2,3,… (Hücklovo pravidlo) Seznámíme žáky s třetím bodem pravidla aromaticity. Vyzkoušíme si jeho určování na třech různých molekulách. Cyklobutadien není aromatický, pyridin je aromatická heterocyklická sloučenina. Pracujeme s animací prezentace. pyridin benzen cyklobutadien

8 Benzen je konjugovaná molekula
Délka jednoduché vazby je 154 nm Délka dvojné vazby je 134 nm Délka vazby v benzenu je 139 nm Můžeme s žáky diskutovat o tom, jak se liší jednoduchá a dvojná vazba. Poté žákům vysvětlíme, že v benzenu nejsou vazby ani jednoduché, ani dvojné.

9 Delokalizované elektrony
delokalizační = stabilizační = rezonanční energie chemicky stabilní látka = energeticky chudá Na tomto snímku vysvětlujeme delokalizaci elektronů, pokud žáci neznají hybridizaci. Seznámíme žáky s mapou elektrostatického potenciálu, na které mohou vidět rozložení e- „ve skutečnosti“. Žáci poté na obrázku porovnají dva druhy zobrazení e- v molekule benzenu. Sdělíme žákům, že při delokalizaci elektronů dochází k snížení energie molekuly a že tento úbytek energie se nazývá delokalizační = stabilizační = rezonanční energie. Toto budou pro žáky pravděpodobně nové pojmy. Porovnáme vlastnosti benzenu a cyklohex – 1,3,5 – trienu.

10 Proč? Pokud žáci znají hybridizaci, můžeme pomocí tohoto obrázku vysvětlit cyklický systém konjugovaných vazeb. V butadienu dochází k interakci p-orbitalů mezi uhlíkem C2 a C3. Elektrony tudíž nejsou umístěny pevně mezi konkrétní uhlíky, ale jsou delokalizované.

11 Zakreslování struktury benzenu
Diskutujeme s žáky nad výhodami a nevýhodami používání jednotlivých struktur benzenu. Pokud ještě neznají teorii rezonance, můžeme ji zde dobře vysvětlit. a) b) c)

12 Zdroje aromatických uhlovodíků
ropa Diskutujeme s žáky. Pracujeme s animací prezentace.

13 Klasifikace aromatických sloučenin
AROMATICKÉ UHLOVODÍKY areny: benzen, kondenzovaná benzenová jádra, alkylované benzenové sloučeniny (-R) deriváty aromatických uhlovodíků vznikají substitucí atomu vodíku na aromatickém jádře skupinami -OH, -NH2, -CHO, -COOH, -COR, -CN, -X, -NO2, -SO3,… některé heterocykly Seznámíme žáky s klasifikací aromatických sloučenin.

14 Názvosloví Základní aromatické uhlovodíky mají triviální názvy. Číslování kruhů je pevně dané. Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin. Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin. benzen naftalen anthracen fenanthren

15 na některém z aromatických uhlovodíků je navázán substituent:
triviálně základní cyklus a systematicky předpona poloha substituentů musí mít nejnižší možné lokanty substituenty uvádíme v abecedním pořadí 1-ethyl-2-methyl-4-propylbenzen Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin.

16 (1-methylethyl)benzen
některé areny mají jak triviální, tak semisystematické název toluen methylbenzen styren vinylbenzen ethenylbenzen kumen isopropylbenzen (1-methylethyl)benzen propan-2-ylbenzen Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin.

17 vzájemná poloha substituentů může být vyjádřena předponami:
ortho– pro polohu 1,2- meta– pro polohu 1,3- para– pro polohu 1,4- Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin. ortho- (o-) meta- (m-) para- (p-)

18 Areny budou mít koncovku –yl (tzv. aryly).
Pokud je uhlovodíkový řetězec napojený na benzenové jádro dlouhý, vyjádříme aren jako substituent. Areny budou mít koncovku –yl (tzv. aryly). Některé mají triviální názvy Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin. fenyl benzyl o-tolyl 1-naftyl

19 Celé sloučeniny se poté pomocí arylů pojmenovávají jako deriváty acyklického uhlovodíku.
Vysvětlíme žákům pravidla názvosloví. Formou skupinové práce procvičíme na příkladech tvorbu vzorců i názvů sloučenin. 1,4-difenylbutan

20 Zástupci benzen toluen styren naftalen
Opakování a shrnutí názvosloví základních aromatických uhlovodíků, jejich charakteristika. Pracujeme s animací prezentace. styren naftalen

21 Aromatické nanomateriály
fullereny uhlíkové nanotrubice grafen Motivační snímek

22 Nukleofil látka, která „miluje jádro“ je elektronově bohatá
má záporný náboj, nebo je neutrální při reakci s látkou elektronově chudou poskytuje svůj volný elektronový pár a vytváří vazbu je to například amoniak, voda, OH-,… Zopakujeme s žáky důležité pojmy, pracujeme s animací prezentace.

23 Elektrofil látka, která „miluje elektrony“ je elektronově chudá
má kladný náboj, nebo je neutrální při reakci s látkou elektronově bohatou přijme elektronový pár a vytváří vazbu jsou to například kyseliny, halogenalkany, karbonylové sloučeniny,… Zopakujeme s žáky důležité pojmy, pracujeme s animací prezentace.

24 Karbokation = uhlíkový kation, elektrofil, častý meziprodukt v organických reakcích Zopakujeme s žáky důležité pojmy, pracujeme s animací prezentace.

25 Elektrofilní aromatická substituce
Na základě informací o vlastnostech benzenu, které již žáci znají, sami odvodí, jestli benzen vystupuje v reakcích jako činidlo nukleofilní nebo elektrofilní. Necháme žáky odvodit, že hlavní reakcí benzenu je elektrofilní aromatická substituce a porovnat tento fakt s typickou reakcí alkenů – elektrofilní adicí. Pracujeme s animací prezentace.

26 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace
chlorace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

27 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace
bromace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

28 Elektrofilní aromatická substituce - halogenace
jodace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

29 Elektrofilní aromatická substituce
nitrace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

30 Elektrofilní aromatická substituce
sulfonace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

31 Elektrofilní aromatická substituce
Friedel – Craftsova alkylace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

32 Elektrofilní aromatická substituce
Friedel – Craftsova acylace Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

33 Oxidace postranních řetězců
Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

34 Oxidace kondenzovaných aromatických uhlovodíků anthracen anthrachinon
Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu. anthracen anthrachinon

35 Benzylová bromace arenů
Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu. Upozorníme je na to, že reakce probíhá v benzylové poloze.

36 Radikálová adice katalytická hydrogenace
Seznámíme žáky s jednotlivými reakcemi benzenu.

37 Aromatická léčiva Acylpyrin, Aspirin Paralen, Panadol, Coldrex
kys. acetylsalicylová paracetamol Ibalgin, Nurofen Motivační snímek – vazba na reálný život. ibuprofen

38 Sulfonamidy = první antibiotika
Motivační snímek – vazba na reálný život.

39 Kam se bróm naváže? Do které polohy?
Žáci odhadují, do které polohy se naváže bróm. Pracujeme s animací prezentace.

40 Proč? důvodem je indukční a mezomerní efekt
Je příčinou orientujících vlastností substituentů schopností substituentů aktivovat / deaktivovat jádro Nastíníme žákům existenci substitučních efektů. Na základě toho si žáci potvrdí nebo vyvrátí správnost svého původního odhadu. Hlubší vysvětlení podáme až v semináři. Pro zájemce je dané učivo podrobně rozepsáno v učebnici.

41 Indukční efekt posun elektronů po σ – vazbě mezi dvěma atomy s rozdílnou elektronegativitou (vazba je polarizovaná) Existují dva typy indukčního efektu – kladný a záporný. Nastíníme žákům existenci substitučních efektů. Na základě toho si žáci potvrdí nebo vyvrátí správnost svého původního odhadu. Hlubší vysvětlení podáme až v semináři. Pro zájemce je dané učivo podrobně rozepsáno v učebnici.

42 Mezomerní efekt posun elektronů po π – vazbě
Existují dva typy mezomerního efektu – kladný a záporný. Nastíníme žákům existenci substitučních efektů. Na základě toho si žáci potvrdí nebo vyvrátí správnost svého původního odhadu. Hlubší vysvětlení podáme až v semináři. Pro zájemce je dané učivo podrobně rozepsáno v učebnici.

43 Aktivace aromatického kruhu a regioselektivita substituentů
Seznámíme žáky s novými pojmy: substituenty 1. a 2. třídy, aktivující a deaktivující skupiny, ortho-, meta- a para- dirigující skupiny. Žáci vytvoří vlastní barevnou tabulku, kterou budou používat jako pomůcku při řešení reakcí.

44 Marie Tomanová 2011 Vytvořeno v rámci bakalářské práce UK PřF