Tento projekt je financován z prostředků Evropského sociálního fondu a rozpočtu hl. města Prahy v rámci Operačního programu Praha Adaptabilita. Praha &

Prezentace na téma: "Tento projekt je financován z prostředků Evropského sociálního fondu a rozpočtu hl. města Prahy v rámci Operačního programu Praha Adaptabilita. Praha &"— Transkript prezentace:

1 Tento projekt je financován z prostředků Evropského sociálního fondu a rozpočtu hl. města Prahy v rámci Operačního programu Praha Adaptabilita. Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Vypracoval: Klára Urbanová Malostranské gymnázium

2 KYSLÍKATÉ DERIVÁTY KARBONYLOVÉ SLOUČENINY hydroxysloučeniny karbonylové sloučeniny karboxylové sloučeniny ethery fenoly alkoholy ketony aldehydy

3 ketony obsahují karbonylovou skupinu KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

4 NÁZVOSLOVÍ 1) aldehydy koncovka: -al předpona: oxo- FORMALDEHYD ethanal BENZALDEHYD uhlík z aldehydové skupiny započítán v koncovce = karbaldehyd methanal ACETALDEHYD benzenkarbaldehydbut-3-en-1-al propanal

5 NÁZVOSLOVÍ 2) ketony koncovka: -on předpona: oxo- propanon pentan-3-on ACETON 2-oxopropanová kyselina dimethylketon diethylketon kyselina pyrohroznová

6 3-fenylpropanal 2,3-dihydroxypropanal NÁZVOSLOVÍ

7 Methan CH 4 Methanal HCHOMethanol CH 3 OH t.t. -182,5 °C t.v. -161,6 °C t.t. - 117,0 °C t.v. -19,3 °C t.t. -97,7 °C t.v. 64,7 °C Ethan C 2 H 6 Ethanal CH 3 CHOEthanol C 2 H 5 OH t.t. -183,3 °C t.v. -88,7 °C t.t. - 124,0 °C t.v. 20,2 °C t.t. - 114,4 °C t.v. 78,3 °C nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (výjimkou je plynný formaldehyd) vyšší jsou pevné látky FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI

8 mají vyšší teploty varu než příslušné nenasycené uhlovodíky, ale nižší než odpovídající alkoholy (netvoří vodíkové můstky) nižší aldehydy i ketony jsou ve vodě rozpustné, rozpustnost klesá s rostoucí molekulovou hmotností FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI [obr.1] Roztok fomaldehydu

9 nižší aldehydy pronikavě zapáchají, vyšší aldehydy a některé ketony mají příjemnou vůni FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI VANILIN [obr.2] [obr.3]

10 PŘÍPRAVA → uhlovodíků a alkoholů 1. oxidace aldehydy omezené využití – aldehydy podléhají oxidaci na karboxylové kyseliny přímá oxidace nebo dehydrogenace alkoholů primárních

11 PŘÍPRAVA ketony přímá oxidace alkoholů sekundárních (vzdušným kyslíkem, přítomnost katalyzátoru – Cu, Ag) 1. oxidace

12 PŘÍPRAVA 2. adice ………… na trojnou vazbu enol formaketo forma H2OH2O tautomery

13 nukleofilní činidlo se váže na δ+δ+ δ-δ- polarizace uhlík elektrofilní činidlo se váže na kyslík STRUKTURA velmi reaktivní

14 karbonylová skupina ovlivňuje tzv. α vodíky umo žň uje jejich snadn ě jší odšt ě pení → zvyšuje jejich kyselost STRUKTURA α vodík, kyselý charakter nemá kyselý charakter δ+δ+ δ-δ-

15 REAKCE aldehydy jsou reaktivnější než ketony: a)stérické důvody b)aldehydy jsou více polarizované δ+δ+ δ-δ- δ+δ+ δ-δ- stabilizace menší stabilizace vyšší reaktivita

16 a) adice vody b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE nukleofil: záporný náboj: OH -, CN - volný e - pár: H 2 O, R-OH, NH 3, R-NH 2, 2. substituce na α uhlíku a)aldolová kondenzace b)jodoformová reakce 3. oxidace 4. redukce

17 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE - navázáním nukleofilního činidla nauhlík karbonyl. skupiny nukleofil: záporný náboj: OH -, CN - volný e - pár: H 2 O, R-OH, NH 3, R-NH 2, δ+δ+ δ-δ- Nu

18 a) adice vody 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE - katalýza bází i kyselinou dioly H 2 O → H + + OH - + H2OH2O OH H+H+ H

19 b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE Poloacetaly a acetaly vznikají při reakci karbonylové sloučeniny s alkoholem. V nadbytku alkoholu v kyselém prostředí vzniká acetal:

20

21 a) adice vody b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE nukleofil: záporný náboj: OH -, CN - volný e - pár: H 2 O, R-OH, NH 3, R-NH 2, 2. substituce na α uhlíku a)aldolová kondenzace b)jodoformová reakce 3. oxidace 4. redukce

22 2. substituce na α uhlíku REAKCE a)aldolová kondenzace vznik vazby C – C mezi α-uhlíkem jedné a karbonylovým uhlíkem druhé molekuly aldehydu

23 2. substituce na α uhlíku REAKCE a)aldolová kondenzace butanal doplňte produkt reakce a pojmenujte reaktanty

24

25 2. substituce na α uhlíku REAKCE b)jodoformová reakce

26 2. substituce na α uhlíku REAKCE b)jodoformová reakce CH 3 CHO + I 2 + NaOH  CHI 3 + HCOONa HCHO/CH 3 OH + I 2 +NaOH  nevzniká nic CH 3 CH 2 OH  CH 3 CHO

27 a) adice vody b) adice alkoholu – vznik poloacetalů a acetalů 1. nukleofilní adice na karbonylovou skupinu REAKCE nukleofil: záporný náboj: OH -, CN - volný e - pár: H 2 O, R-OH, NH 3, R-NH 2, 2. substituce na α uhlíku a)aldolová kondenzace b)jodoformová reakce 3. oxidace 4. redukce

28 REAKCE 3. oxidace -snadná oxidace -vznikají karboxylové kyseliny aldehydy

29 REAKCE 3. oxidace ketony -jen pomocí silných oxidačních činidel -rozpad molekuly

30 REAKCE 4. redukce ketony aldehydy -vznikají primární alkoholy -vznikají sekundární alkoholy

31 DŮKAZOVÉ REAKCE Fehlingova zkouška Tollensova zkouška princip: oxidace aldehydu, redukce činidla – barevná změna modré zbarvení oranžové zbarvení bezbarvý roztok kovové stříbro na stěnách zkumavky

32 Schiffova reakce tato reakce využívá reakce karbonylové skupiny se Schiffovým činidem - roztok červeného barviva fuchsinu je odbarven hydrogensiřičitanem nebo oxidem siřičitým Schiffovo činidlo se s aldehydem barví opět do fialova DŮKAZOVÉ REAKCE [obr.4] [obr.5] Hugo (Ugo) Schiff

33 ZÁSTUPCI

34 -hojně v přírodě -složky chuťových látek a vonných silic -řada metabolicky významná VÝSKYT [obr.6] [obr.7]

35 KUMARIN VANILIN vanilovník plocholistý tonkové boby mařinka vonná [obr.8] [obr.9] [obr.10]

36 Amygdalin BENZALDEHYD [obr.11] [obr.12][obr.13]

37 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyklohexen-1-yl) nona-2,4,6,8-tetraenal vitamín A – retinal - retinaldehyd Rakytník řešetlákový [obr.14]

38 Methanal Je bezbarvý plyn, ostrého zápachu. Je toxický, žíravý a karcinogenní! V praxi se používá jeho 40% roztok – formalín Je jedním z metabolitů methanolu zodpovědným za jeho toxicitu. formaldehyd HCHO [obr.15]

39 Ethanal Ethanal (acetaldehyd), CH 3 –CHO, je bezbarvá, hořlavá kapalina štiplavého zápachu. Snadno polymerizuje na metaldehyd. Ten lze použít jako tuhý podpalovač (suchý líh) do lihových turistických vařičů.

40 Propanon Propanon (aceton), CH 3 –CO–CH 3, je vysoce hořlavá a dráždivá látka. Je výborným ředidlem barev rozpouštědlem některých lepidel. Produkty reakce acetonu s halogeny mají slzotvorné účinky.

41 Benzaldehyd Benzaldehyd, kapalina hořkomandlové vůně, špatně rozpustná ve vodě. V přírodě se vyskytuje v mandlích, peckách broskví nebo meruněk. Vyrábí se oxidací toluenu vzdušným kyslíkem. Používá se při výrobě léčiv a barviv. [obr.11]

42 http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/NHM_formaldehyde.jpg Odkazy: [obr.1] [obr.2] [obr.3] [obr.4] [obr.5] [obr.6] [obr.7] [obr.8] [obr.9] [obr.10] [obr.11] [obr.12] [obr.13] [obr.14] [obr.15] http://www.e-cukrovinky.cz/e-cukrovinky/eshop/25-1-Na-vareni-a-peceni http://www.biovanilka.cz/ http://www.foodcolors.in/basic-fuchsin-828181.html http://canov.jergym.cz/cinidla/s.htm http://www.tilligerryhabitat.org.au/ http://www.rosliny-nasiona.pl/egzotyczne-rosliny/231-eukaliptus-galkowy-eucalyptus-globulus-iloc-nasion-10-szt.html http://cs.wikipedia.org/wiki/Sv%C3%ADzel_vonn%C3%BD http://cs.wikipedia.org/wiki/Tonkov%C3%A9_boby#mediaviewer/Soubor:Tonka_Beans.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Vanilovn%C3%ADk_plocholist%C3%BD#mediaviewer/Soubor:Vanilla_planifolia_1.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Mandle_(plod)#mediaviewer/Soubor:Almonds02.jpg http://en.wikipedia.org/wiki/Prunus_armeniaca#mediaviewer/File:Apricot_and_cross_section.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Mandlo%C5%88#mediaviewer/Soubor:Illustration_Prunus_dulcis0.jpg http://cs.wikipedia.org/wiki/Rakytn%C3%ADk_%C5%99e%C5%A1etl%C3%A1kov%C3%BD#mediaviewer/Soubor:Hippoph ae_rhamnoides.jpg http://eshop.mach-chemikalie.cz/product_info.php?products_id=66