ALKYNY Nenasycené …………… uhlovodíky

ALKYNY CnH2n-2 Obecný vzorec:………………. názvy od alkanů zakončeny koncovkou: ………. minimálně jedna trojná vazba je tvořena: ………………………… - yn 1  (překryv orbitalu s) 2  (překryv orbitalu p) ……………………………………………………………………. Vazby π spolu splývají a vytvářejí kolem vazby σ souvislý obal. sp1 Hybridizace: ……… Vzorec alkynu:

Vlastnosti: FYZIKÁLNÍ: CHEMICKÉ: Ttání a Tvaru ……………….. než alkany a alkeny vyšší Nerozpustné plynné hořlavé. ……………… ve vodě, převážně ………………a…………….. CHEMICKÉ: trojná vazba. Hlavním reakčním centrem je………………………  typická reakce: …………………… Vysoká polarita vazby způsobuje: ……………………… atomu vodíku. ADICE kyselý charakter

Názvosloví: Podobná pravidla jako u ……………… alkenů Podobná pravidla jako u ……………… Odtržením 1H vzniká uhlovodíkový zbytek s obecným názvem: ……………………………. 1) od ………………..(acetylen) = …………………… alkynyly ethynu ethynyl propynu 2 - propynyl 2) od ……………………. = ……………………

Názvosloví: b) Přítomnost více trojných vazeb: 2 trojné vazby koncovka:………………. 3 trojné vazby koncovka:………………. 4 trojné vazby koncovka:………………. diyn triyn tetrayn pent – 1,3- diyn ……………………………………………………….

Názvosloví: c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! ………………………………………. má přednost c) Dvojná vazba …………………. před trojnou !!! pent-1-en-4-yn ……………………………………….

Názvosloví - procvičování: 8,8-dimethyldek-3-en-5-yn ………………………………………. 1-butyl-2-ethylcyklopent-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………. 4,5,6,6-tetramethylundek-4-en-3-yn 2,5-diethylcyklohex-1-en-3-yn …………………………….

……………………… ……………………………. 4,4-diethyl-3-methylnon-2-en-7-yn 1,2-dimethylcyklobut-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………. 2-chlor-5-fluor-5-methylhept-1-en-3-yn 2-brom-1-fluorcyklopent-1-en-3-yn …………………………….

………………………………………. ………………………………………… 2,3-dibrom-4-chlor-5-methylhept-1-en-6-yn ………………………………………. ………………………………………… 2,4-dichlor-7-fluorcyklookt-1,3-dien-5-yn

………………………………………. ……………………………. 5,6-dichlor-3-methylnon-3,5-dien-7-yn 1-brom-3-ethylcyklohex-1,3-dien-5-yn …………………………….

………………………………………. ……………………………………… 4-propylhept-3-en-1-yn 8-ethyl-2,4,7-tetraflurocyklookt-1,3-dien-5-yn ………………………………………

………………………………………………………. 3,10,11-trichlor-4-ethyl-6-methyl-dodek-2,4dien-7-yn ………………………………………………………. ……………………………. 1-chlor-2-methycyklobut-1-en-3-yn

Adiční reakce Mechanismus: a) b) c) Typy adičních reakcí: E (elektrofilní) N (nukleofilní) R (radikálový) Typy adičních reakcí: Halogenovodíků …………… Halogenů …………… Vody …………… Radikálová adice – ……………………………… AE AE AN Hydrogenace AE

Adiční reakce Halogenovodíků ……. AE propyn 2-chlorpropen 2-chlorpropen Platí Markovníkovo pravidlo 1. stupeň + HCl propyn ……………………. 2-chlorpropen …………………….. 2. stupeň + 2-chlorpropen ……………………… 2,2-dichlorpropen …………………….

Adiční reakce 2) Halogenů ……… AE 1,2-dichlorethen 1,1,2.2-tetrachlorethan …………………… …………………… ACETYLEN 1. stupeň 2. stupeň

Adiční reakce 3) Vody ………..(Kučerovova reakce) AN 3) Vody ………..(Kučerovova reakce) H2SO4, HgSO4 Katalyzátor: …………………………………………….. ACETYLEN ethenol acetaldehyd ……………………. ……………………. TAUTOMERY (izomery) ……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku TAUTOMERIE …………………… = jev

Adiční reakce 3) Vody ………………………………… AN Kučerovova reakce) 3) Vody ………………………………… H2SO4, HgSO4 Katalyzátor: …………………………………………….. PROPYN prop-1-en-2-ol aceton ……………………. ……………………. TAUTOMERY (izomery) ……………………………… liší se umístěním násobné (dvojné) vazby a polohou atomu vodíku TAUTOMERIE …………………… = jev

Adiční reakce 4) Hydrogenace …………. AE ethen ethan ACETYLEN (Katalyzováno) + ethen ethan ACETYLEN ……………………. ……………………. 2. stupeň 1. stupeň

REAKCE mezi alkyny: a) Dimerace 2 vinylacetylen ACETYLEN but-1,3-dien Z vinylacetylenu vzniká: ……………………….. umělý kaučuk Z něj polymerací vzniká…………………………

b) Trimerace c) Tetramerace ACETYLEN benzen c) Tetramerace styren ACETYLEN

Vznik acetylidů Soli – vznik odtržením …………….. z …………… Typy acetylidů: vodíku acetylenu Soli – vznik odtržením …………….. z …………… Typy acetylidů: Acetylidy ……………………………. Acetylid ………………………. Vzorec: ……………………. = ………………………….. reakcí s vodou vzniká acetylen a ……………………….. CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 d) Acetylidy …………………………..: Ag2C2 alkalických kovů vápenatý CaC2 karbid vápníku hydroxid vápenatý těžkých kovů

Příprava alkynů Výroba alkynů ………………… reakce (výjimka příprava ethynu) Eliminační ………………… reakce (výjimka příprava ethynu) Výroba alkynů Výroba: hydrolýza acetylidu vápenatého + CaC2 + 2H2O → CH≡CH + Ca(OH)2 Vlastnosti acetylenu: vybuchuje. Se vzduchem ………………………. Surovina pro výrobu a) ………… b) …………………………… c) …………………………… syntetického kaučuku PVC vinylacetátu