Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_124

Uhlovodíky, názvosloví, areny Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: 17.7.2013 Vzdělávací oblast: Chemické vzdělávání Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Názvosloví arenů Klíčová slova: Uhlovodíky, názvosloví, areny Druh učebního materiálu: prezentace

Názvosloví aromatických uhlovodíků Aromatické uhlovodíky se označují také jako areny Areny mají za základ benzenové jádro, nejjednodušším arenem je benzen Benzenové jádro tvoří konjugovaný systém dvojných vazeb, takové uspořádání π-vazeb vede ke vzniku delokalizovaného systému vazeb (násobnost všech vazeb se vyrovná, jsou tvořeny oblakem elektronů nad a pod uhlíkovým skeletem) Benzenové jádro se může zapisovat více způsoby (s vyznačením dvojných vazeb, nebo kružnicí znázorňující delokalizované elektrony benzenové jádro

Benzenová jádra mohou být kondenzovaná nebo izolovaná Rozlišujeme uhlovodíky monocyklické (mají jedno jádro) a polycyklické (mají více jader) Benzenová jádra mohou být kondenzovaná nebo izolovaná izolovaná benzenová jádra kondenzovaná benzenová jádra U aromatických uhlovodíků používáme triviální názvy, číslování pořadí jednotlivých uhlíků v cyklu je dané anthracen naftalen fenanthren

bifenyl naftacen U aromatických cyklů s navázanými substituenty používáme také často triviální názvy methylbenzen toluen

V případě, že se na benzenové jádře nacházejí dva substituenty, jejich vzájemnou polohu lze popsat i pomocí písmen o- (ortho – poloha 1,2), m- (meta – poloha 1,3), p- (para – poloha 1,4) 1,2-dimethylbenzen o-dimethylbenzen o-xylen 1,3-dimethylbenzen m-dimethylbenzen m-xylen 1,4-dimethylbenzen p-dimethylbenzen p-xylen Samotné benzenové jádro číslujeme tak, aby měly uhlíky s navázanými alkyly co nejnižší čísla

1,2,4-trimethylbenzen 2-ethyl-1,4-dimethyl-3-propylbenzen Zbytky odvozené od aromatických uhlovodíků se nazývají aryly, mají triviální názvy nebo se tvoří pomocí přípony -yl fenyl naftalen-2-yl naft-2-yl benzen-1,2-diyl o-fenyl

Procvičování Pojmenujte: 1,8-dimethylnaftalen 1,4,5-trimethylanthracen 2,4-dimethylbifenyl 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen

Napište vzorce: 1-ethyl-2-methyl-4-propylnaftalen 1,3-diethylbenzen 1-ethyl-4-cyklopentylbenzen 4-ethylbifenyl

Použitá literatura HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie: Názvosloví organických sloučenin. 2. vyd. Brno: Proton, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie: Sbírka příkladů. 1. vyd. Brno: Proton, 2001.