Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH29 - DUSÍKATÉ DERIVÁTY, NITROSLOUČENINY Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
ÚVOD sloučeniny s přímou vazbou C–N v molekule vazba C-N může být jednoduchá, dvojná nebo trojná dusík, pokud jeho atom nemá elektrický náboj, je ve svých organických sloučeninách trojvazný Pozn.: může být donorem volného elektronového páru a potom má kladný náboj
Rozdělení dusíkatých derivátů (1) NITROSLOUČENINY NITROSOSLOUČENINY nitrobenzen nitrosobenzen
Rozdělení dusíkatých derivátů (2) AMINY AZOSLOUČENINY fenylamin (anilin) dimethylamin azobenzen
NITROSLOUČENINY
CHARAKTERISTIKA obsahují funkční skupinu –NO2 (nitroskupina) struktura nitroskupiny lze vyjádřit rezonančními strukturami nerovnoměrné rozložení elektronových hustot způsobuje vysokou polaritu vazeb N=O a C-N tím celé části molekuly, kde se nitroskupina vyskytuje
ROZDĚLENÍ ALIFATICKÉ nitrosloučeniny AROMATICKÉ nitrosloučeniny nitroethan nitrobenzen
FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI BARVA A SKUPENSTVÍ TOXICITA ROZPUSTNOST většinou bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny slabého zápachu nitroderiváty odvozené od benzenu (i jeho homologů) jsou žluté kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu TOXICITA aromatické nitroderiváty jsou toxické ROZPUSTNOST jsou nerozpustné ve vodě, dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech (benzen, aceton ad.) Obr. 1 Nitrobenzen
PŘÍPRAVA (1) Z ALKANŮ (radikálová substituce) Z ARENŮ (elektrofilní substituce)
PŘÍPRAVA (2) Z HALOGENDERIVÁTŮ (nukleofilní substituce)
ÚLOHA: Příprava nitrobenzenu Na webu http://www.studiumchemie.cz/3Dvidea.php?id_vid=37 zhlédněte video k přípravě nitrobenzenu v laboratoři. ÚKOLY: Popište vlastními slovy celý průběh experimentu. Uveďte výčet všech pomůcek a chemikálií, kterou jsou využity k přípravě nitrobenzenu.
REAKCE - REDUKCE REDUKCE V KYSELÉM PROSTŘEDÍ Zn + 2 HCl ZnCl2 + H2 fenylamin (anilin)
REAKCE - REDUKCE REDUKCE V ZÁSADITÉM PROSTŘEDÍ Zn + NaOH Na[Al(OH)4] + H2
REAKCE - REDUKCE KATALYTICKÁ REDUKCE DNES jediná průmyslová metoda výroby anilinu anilin
ÚLOHA: Elektrofilní substituce U nitrosloučenin lze dále předpokládat substituce elektrofilní. Doplňte následující rovnice dějů a pojmenujte produkty reakcí. REAKCE č. 1 REAKCE č. 2
nitrobenzen bezbarvá až nažloutlá jedovatá kapalina výroba barviv, výbušnin, rozpouštědlo
2,4,6-trinitrotoluen (TNT) TRITOL žlutá krystalická látka vojenská trhavina Obr. 2 Trinitrotoluen
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z: http://sl.wikipedia.org/wiki/Slika:Sample_of_Nitrobenzene.jpg 5. Obr. 2. [online]. [cit. 2012-09-22]. Dostupné z: http://ro.wikipedia.org/wiki/Fi%C8%99ier:TNT_flakes.jpg 6.
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.