Hydroxyderiváty CH-2 Organická chemie, DUM č. 2 Mgr. Radovan Sloup 7. ročník osmiletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

náhradou jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxylovou skupinu OH Hydroxyderiváty vznik: náhradou jednoho nebo více atomů vodíku za hydroxylovou skupinu OH CH4 CH3OH CH(OH)3 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví obecný vzorec R-OH

Hydroxyderiváty hydroxymethan skupina + uhlovodík methylalkohol názvosloví: systematické nebo triviální hydroxymethan skupina + uhlovodík názvy systematické methylalkohol zbytek + alkohol methanol (metanol) CH3OH uhlovodík + koncovka zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví název triviální dřevný líh

obecný vzorec STÁLE R-OH Hydroxyderiváty dělení: alkoholy: zbytek nemá aromatické jádro: např.: methanol, ethanol … fenoly: zbytek má aromatické jádro: např.: fenol, naftol … zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví obecný vzorec STÁLE R-OH

C6H12O6 2C2H5OH 2CO2 + t Hydroxyderiváty + vznik: 1. kvašení cukerných nebo ovocných šťáv: + C6H12O6 2C2H5OH 2CO2 + t výroba: pivo, víno, zápara – destiláty postup známý již ve starověku zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

Je-li při adici vody nesymetrický elken platí !Markovnikovo pravidlo! Hydroxyderiváty reakce vzniku: 2. iontová adice vody na alkeny: H2SO4 + H2SO4 C2H4 + H2O  C2H5OH prům. výroba ethanolu 2 fáze: rychlá – vznik π komplexu = na dvojné vazbě pomalá – vznik σ komplexu zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví Je-li při adici vody nesymetrický elken platí !Markovnikovo pravidlo!

Hydroxyderiváty HCl C2H5Cl C2H5OH H2O reakce vzniku: 3. nukleofilní substituce hydroxylu na halogenderivát: + + HCl C2H5Cl C2H5OH H2O + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví činidlem může být voda, hydroxid, jiný hydroxyderivát …

Hydroxyderiváty C8H12 C6H5OH CH3 CH CH3 reakce vzniku: 4. parciální oxidace postranního řetězce arenů: CH3 CH CH3 KMnO4 C8H12 C6H5OH KMnO4 zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví nevhodný vzorec!!!

podle předchozího přehledu doplň následující reakce: CH3 – CH3 + H2O → CH3 – CH = CH2 + H2O → C6H6 + O2 → C6H5Br + NaOH → nereaguje !!! CH3 – CHOH – CH3 ! 12 CO2 + 6 H2O !!! C6H5OH + NaBr 2 15

HYDROXYDERIVÁTY Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Organická chemie) Třída: septima osmiletého gymnázia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-2_02 Datum vytvoření: září 2012 Anotace a metodické poznámky Prezentace je určena pro shrnutí chemie hydroxyderivátů v rozsahu SŠ, pro zopakování základních reakcí jejich vzniku. V úvodu jsou znázorněny hlavní zásady názvosloví těchto derivátů, nicméně je dobré je doplnit dalšími příklady, např. z učebnice nebo sbírky příkladů. Závěrečné doplnění reakcí může být využito k dílčímu zkoušení. U reakcí označených vykřičníky je vhodné zmínit a zdůraznit odchylky a zásady průběhu (Markovnikovo pravidlo, dílčí a úplná oxidace, jiný typ reakce atd.). Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-057-1 Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Obrázky a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ChemSketch 11.01, ZonerPhotoStudio 14 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.