Soubor prezentací : CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA 23. NÁZVOSLOVÍ UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

UHLOVODÍKY Uhlovodíky ALKANY ALKENY ALKYNY ARENY CYKLOALKANY CYKLOALKENY CYKLOALKYNY ALKADIENY Organické sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku.

Struktura uhlovodíků Uhlík v organických sloučeninách čtyřvazný! Proč? Řetězce organických sloučenin: (1) Řetězce alifatické (acyklické) přímé rozvětvené CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 │ CH3 (2) Řetězce uzavřené (cyklické)

sekundární uhlík primární uhlík terciární uhlík kvartérní uhlík

Typy vzorců uhlovodíků Vzorce empirické = udávají poměr jednotlivých prvků v molekule, neuvádějí celkový celkový počet atomů prvků CH3 empirický vzorec

Typy vzorců uhlovodíků Vzorce molekulové (sumární) = udávají celkový počet atomů prvků v molekule, neposkytují žádné informace o vazbách C2H6 molekulový vzorec

Typy vzorců uhlovodíků Vzorce strukturní = zobrazují spojení atomů v molekule vazbami, určují i charakter vazeb strukturní vzorec

Typy vzorců uhlovodíků Vzorce racionální = zobrazují seskupení atomů vodíků kolem jednoho atomu uhlíku ve struktuře uhlovodíku CH3-CH3 racionální vzorec

Názvosloví (nomenklatura) Názvosloví = tvorba názvů a vzorců sloučenin Názvosloví organických sloučenin: triviální (nesystematické, tradiční) - odvozené z vlastností látek, zdrojů apod. systematické - vychází z názvu alkanu, od kterého je daná sloučenina odvozena Příklad konkrétní sloučeniny s názvy: triviální systematický glycerol propan-1,2,3-triol

Základní ALKANY n název sumární vzorec racionální vzorec 1 methan CH4 11  undekan C11H24 CH3(CH2)9CH3 2  ethan C2H6 CH3CH3 12  dodekan C12H26 CH3(CH2)10CH3 3  propan C3H8 CH3CH2CH3 13  tridekan C13H28 CH3(CH2)11CH3 4  butan C4H10 CH3(CH2)2CH3 20  eikosan C20H42 CH3(CH2)18CH3 5  pentan C5H12 CH3(CH2)3CH3 21  heneikosan C21H44 CH3(CH2)19CH3 6  hexan C6H14 CH3(CH2)4CH3 22  dokosan C22H46 CH3(CH2)20CH3 7  heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3 30  triakontan C30H62 CH3(CH2)28CH3 8  oktan C8H18 CH3(CH2)6CH3 40  tetrakontan C40H82 CH3(CH2)38CH3 9  nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3 100  hektan C100H202 CH3(CH2)98CH3 10  dekan C10H22 CH3(CH2)8CH3  

Názvy postranních řetězců („zbytků“) Názvy postranních řetězců („zbytků“) – koncovka –yl Např. CH3- methyl CH3CH2- ethyl CH3CH2CH2- propyl (CH3)2CH- isopropyl CH3CH2CH2CH2- butyl CH3C*HCH2CH3 sek. butyl (CH3)3C- terc. butyl -CH2- methylen -CH2CH2- ethylen -CH2CH2CH2- propylen

Názvosloví rozvětvených alkanů POSTUP tvorby názvu ze vzorce: Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec), určit jeho název Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, postranní řetězce („zbytky“) měly co nejnižší čísla Určit, očíslovat a pojmenovat postranní řetězce Napsat jednoslovný název, postranní řetezce seřadit v abecedním pořadí, jejich polohu určit lokanty (čísly) a počet násobícím prefixem (předponou )

2,2-dimethylbutan 3-methylhexan 4-ethyl-3-methylheptan

Cvičení č. 1 (1.) (2.)

ALKENY a ALKYNY ALKENY = v molekule jedna dvojná vazba (v názvu koncovka –en) Např. ethen CH2=CH2 but-2-en CH3-CH=CH-CH3 ALKYNY = v molekule jedna trojná vazba (v názvu koncovka –yn) Např. ethyn HCCH but-2-yn CH3-CC-CH3

Některé postranní řetězce („zbytky“) obsahující násobné vazby ethenyl (vinyl) H2C=CH- ethynyl HCC- prop-2-en-1-yl -CH2CH=CH2 prop-1-en-1-yl CH3CH=CH-

okta-2,4-dien-6-yn POZOR na přednost dvojné vazby v názvu i vzorci! 2-ethyl-4,6,6,9-tetramethyldec-1-en

3-butyl-3-methylpenta-1,4-dien 2,4-dimethyl-3-propylhept-2-en-5-yn

Cvičení č. 2 (1.) (2.)

(3.) (4.)

CYKLOALKANY a CYKLOALKENY cyklopropan cyklopentan cyklohexen cyklohexa-1,3-dien

Základní ARENY ARENY = aromatické uhlovodíky, jejichž základní strukturu odvozujeme od benzenového jádra ARENY - nejjednodušší aren = benzen - homology benzenu (náhrada vodíku ve struktuře benzenu jiným atomem či skupinou) – např. toluen, styren apod. - kondenzované areny – vícejaderné areny, např. naftalen, antracen ad.

ÚKOL: pojmenujte toluen, styren a o-xylen systematickými názvy. benzen toluen styren o-xylen CH3 CH=CH2 ÚKOL: pojmenujte toluen, styren a o-xylen systematickými názvy.

Kondenzované areny naftalen antracen fenanthren

Pro zajímavost …

POZOR v názvosloví … 2-tolyl fenyl fenylen benzyl 1-naftyl 2-naftyl CH3 benzyl 1-naftyl 2-naftyl

1-(1,2-dimethylpropyl)naftalen 1,2,4-trimethylbenzen

Cvičení č. 3 neopentan Isobutan 2,3-diethylpentan 3-methylcyklopent-1-en propadien 2-propylnaftalen vinylcyklohexan p-dimethylbenzen cyklohepta-1,2-dien 2-ethylpent-1-en-4-yn

Cvičení č. 4 Opište následující vzorce uhlovodíků a uveďte jejich názvy. (1.)

(2.) (3.) CH ≡ C – CH2 – CH = CH2 (4.) (5.)

Použité informační zdroje Struktura organických sloučenin byla v prezentaci kreslena za pomoci programu ChemSketch ver. 10.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.