Halogenderiváty Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH-2 Organická chemie, DUM č ročník osmiletého gymnázia

CH 4 náhradou jednoho nebo více atomů vodíku za halogen Halogenderiváty vznik: CH 3 XCHX 3 obecný vzorec R-X

CH 3 Cl chlormethan methylchlorid prvek + uhlovodík zbytek + halogenid Halogenderiváty názvosloví: systematické názvy systematické HCC 40 název triviální

1. radikálová substituce halogenu na alkany: Halogenderiváty reakce vzniku: + fáze:a)iniciace b) propagace c)terminace UV CH 4 CH 3 Cl…CH 2 Cl 2 Cl UV

2. elektrofilní substituce halogenu na areny: Halogenderiváty reakce vzniku: + 2 fáze:a)rychlá – vznik π komplexu b) pomalá – vznik σ komplexu C6H6C6H6 C 6 H 5 ClHCl Cl AlCl 3 HCl +

3. radikálová adice halogenu na areny: Halogenderiváty reakce vzniku: + 3 UV C6H6C6H6 C 6 H 6 Cl 6 3Cl 2 + UV fáze:a)iniciace b) propagace c)terminace

4. iontová adice halogenu na alkeny: Halogenderiváty reakce vzniku: + 2 fáze:a)rychlá – vznik π komplexu b) pomalá – vznik σ komplexu AlCl 3 C 2 H 4 + Cl 2  C 2 H 4 Cl 2 AlCl 3

podle předchozího přehledu doplň za 5 minut tyto reakce: → CH 3 – CH 2 – CH 3 + Br 2 (UV) → → CH 3 – CH = CH 2 + Cl 2 (kat. AlCl 3 ) → → C 6 H 6 + Br 2 (katalýza AlCl 3 ) → → C 6 H 6 + 3Br 2 (UV) → CH 3 – CHBr – CH 2 Br CH 3 – CHCl – CH 2 Cl C 6 H 5 Br + HBr C 6 H 6 Br 6 H 2 +

HALOGENDERIVÁTY Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Organická chemie) Třída: septima osmiletého gymnázia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-2_01 Datum vytvoření: září 2012 Anotace a metodické poznámky Prezentace je určena pro shrnutí chemie halogenderivátů v rozsahu SŠ, pro zopakování základních reakcí jejich vzniku. Materiál je vhodné podle možností doplnit reálným experimentem, například reakcí ethenu s chlorem. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ChemSketch 11.01, ZonerPhotoStudio 14 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.