ISOPRENOIDY II. CH-2 Organická chemie, DUM č. 20 Mgr. Radovan Sloup septima osmiletého gymnázia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

Isoprenoidy - Terpeny Co jsou isoprenoidy? organické sloučeniny rostlinného (živočišného) původu odvozeny od isoprenu (2-methyl-1,3-butadien), přesněji jeho zbytku, řadíme je mezi sekundární metabolity, vznikají jen v Určitých tkáních a organismech – většinou rostlinných CH2 = C – CH = CH2 2-methyl-buta-1,3-dien nebo 2-methyl-1,3-butadien Isoprenoidy obsahují dvě a více celých isoprenových jednotek, které se spojují do řetězců a mohou tvořit i různé cyklické struktury, obecný vzorec (C5H8)n CH3

isoprenoidy název skupiny terpenů počet isoprenových jednotek Dělení podle počtu isoprenových jednotek: pozor!!! název skupiny terpenů počet isoprenových jednotek počet uhlíkových atomů v molekule monoterpeny 2 10 seskviterpeny 3 15 diterpeny 4 20 triterpeny 6 30 tetraterpeny 8 40 polyterpeny n 5n

Seskviterpeny 3 isoprenové jednotky (15 atomů uhlíku) isoprenoidy Seskviterpeny 3 isoprenové jednotky (15 atomů uhlíku) obsaženy např. v heřmánku, v jalovcové silici, v celerové silici, někdy aromatické humulen – v chmelové silici (hořká chuť) kyselina abscisová – v pletivech jako inhibiční fytohormon

Diterpeny 4 isoprenové jednotky (20 atomů uhlíku) isoprenoidy Diterpeny 4 isoprenové jednotky (20 atomů uhlíku) fytol – nenasycený alkohol, v chlorofylu vázán ve formě esteru retinol (vitamin A) – nenasycený alkohol

Triterpeny 6 isopren. jednotky (30 atomů C) isoprenoidy Triterpeny 6 isopren. jednotky (30 atomů C) skvalen – v jaterním tuku žraloka přírodní pryskyřice – pryskyřice je směs terpenů, její skupenství se výrazně mění v závislosti na teplotě, jsou nerozpustné ve vodě. Pokud je chceme vyprat, musíme zvolit organická nepolární rozpouštědla (benzín, toluen...)

Tetraterpeny 8 isoprenových jednotek (40 atomů uhlíku) isoprenoidy Tetraterpeny 8 isoprenových jednotek (40 atomů uhlíku) karotenoidy – fotosynteticky aktivní rostlinná barviva, rozpustná v tucích př.: β-karoten – v mrkvi, kořenové zelenině, rakytníku, červených řasách (ruduchách)…

Tetraterpeny isoprenoidy xantofyly – v listech na podzim (žlutá barva) lykopen – v rajčatech, paprikách (červená barva)

Polyterpeny n isopren. jedn. (5n atomů uhlíku) isoprenoidy Polyterpeny n isopren. jedn. (5n atomů uhlíku) přírodní kaučuk gutaperča elastický, získává se není elastická, výborné z tropických rostlin, izolační vlastnosti, kaučukovník Asie elektrotechnika (ebonit) latex – rostlinné mléko E izomer Z izomer cis- trans- n H 2 C 3 CH

isoprenoidy Cvičení: podtrhni: červeně nenasycené isoprenoidy uhlovodíky modře alkoholy zeleně diterpeny žlutě vitamín A humulen skvalen β karoten gutaperča

ISOPRENOIDY II. Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Organická chemie) Třída: Sedmý ročník osmiletého gymnázia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-2_20 Datum vytvoření: květen 2013 Anotace a metodické poznámky Po prvním díle prezentace isoprenoidů zaměřené na monoterpeny se tato věnuje dalším víceisoprenoidním látkám. Zmíněny jsou především látky se kterými se mohou studenti setkat v běžné praxi. V úvodu prezentace je opakování věnované rozdělení a struktuře isoprenoidů. U polyterpenůje zdůrazněn rozdílmezi jednotlivými možnými izomery. V závěru je jednoduché cvičení na základní orientaci v tématu. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Olomouc, 2000;ISBN 80-7182-057-1 Čársky, J. a kol.; Chemie pro 4. ročník gymnázií. SPN, Praha, 1986 Pacák, J.; Stručné základy organické chemie. SNTL, Praha, 1978 Obrázky a fotografie jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ZonerPhotoStudio 14, Malování. ChemSketch 11 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.