A LKYNY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy Sokolovská 1638 IČO Operační program Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo CZ.1.07/1.1.28/ Označení vzdělávacího materiálu K_INOVACE_1.CH.17 Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Uhlovodíky - alkyny Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců alkynů. Předpokládá zvládnutí teorie atomového obalu, chemické vazby a obecné chemie. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Obecná charakteristika alkynů Uhlovodíky, v jejichž molekule se vyskytuje trojná vazba, tvořená 1δ a 2 Π vazbami. Obecný vzorec C n H 2n-2, tvoří homologickou řadu. Každá další trojná vazba snižuje počet atomů vodíku o čtyři. Vzorec druhého členu C 3 H 2*3-2 C3H4C3H4 Homologický přírůstek – CH 2 C3H4C3H4 C4H6C4H6 CH 2

Prostorové uspořádání Uhlíky, které jsou vázány Π vazbou jsou v hybridizaci sp.

Prostorové uspořádání Přítomnost trojné vazby zkracuje vzdálenost mezi atomy C na 0,120 nm, neumožňuje volné otáčení okolo vazby mezi uhlíky (rigidita). Atomy uhlíku okolo trojné vazby svírají úhel 180 o

Chemické vlastnosti – elektrofilní adice Elektrofilní adice: i přes dvě Π vazby alkyny reagují s elektrofilními činidly méně ochotně. Důvodem je pravděpodobně zkrácení vzdálenosti atomů C, elektrony Π vazby jsou tak více poutány kladným nábojem jader uhlíků. Elektrofilní adicí halogenů vznikají v prvním kroku substituované alkeny, v dalším nasycené polyderiváty. but-2-yn 2,3-dibrombut-2-en 2,2,3,3-tetrabrombutan ethynvinylchlorid

Chemické vlastnosti - nukleofilní adice Adice vody ethyn vinylalkohol acetaldehyd Adice alkoholů ethynalkohol + H 2 O + alkylvinylether

Nukleofilní adice Adice kyseliny octové + ethyn kyselina octovávinylacetát Adice akrylonitrilu + ethynkyanovodíkakrylonitril

Chemické vlastnosti - reakce s C=O Reakce s formaldehydem ethyn + formaldehyd prop-2-yn-1-ol but-2-yn-1,4-diol Reakce s oxidem uhelnatým a vodou ethyn + CO + H 2 O kyselina akrylová Reakce s oxidem uhelnatým a etanolem ethyn +CO + C 2 H 5 OH ethylester kyseliny akrylové

Chemické vlastnosti - acetylidy Vodík na atomu uhlíku trojné vazby je kyselý, lze jej nahradit kovem. Vznikají tak sloučeniny acetylidy (karbidy). Podle postavení v elektrochemické řadě napětí kovů jsou vzniklé acetylidy kovalentní (ušlechtilé kovy) - nestálé, výbušné nebo iontové (alkalické kovy, kovy alkalických zemin). Aniont HCC - má silné nukleofilní účinky. Acetylidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin se vodou rozkládají za vzniku acetylenu.

Ethyn=acetylen Bezbarvý plyn, čistý bez zápachu, technický se vzduchem (3-70%) výbušná směs. CaO + 3C CaC 2 + CO CaC 2 + Ca(OH) 2 Výroba – tavením koksu s oxidem vápenatým s následnou hydrolýzou karbidu vápenatého. V současnosti převažuje výroba pyrolýzou methanu. 2CH 4 + 2H 2 Vzhledem k teplotě je výroba energeticky náročná, proto je snaha některé produkty reakcí ethynu nahrazovat výrobou z ethenu.

Ethyn CH 4 vinylacetát ethyn vinylchlorid acetaldehyd methylvinylether akrylonitril but-2-yn-1,4-diol kyselina akrylová methan ethylester kyseliny akrylové

Vinylacetylen + HCl vinylacetylen2-chlor-buta-1,3-dien Polymerací produktu reakce vzniká chloroprenový kaučuk. n

Procvičení Napiš sumární vzorec sloučeniny pent-2-yn. Do rovnice adice kyseliny metanové na acetylen doplň produkt reakce. Správné odpovědi se objeví po kliknutí na symbol smajlíka. C5H8C5H8 + HCOOH vinylformiát Proč nelze připravit acetylidy reakcí ethynu s roztokem hydroxidu kovu? C 2 H 2 + Ca(OH) 2 CaC H 2 O Vzniklý produkt je vodou okamžitě hydrolyzován na výchozí sloučeniny. Naopak karbidy reakcí s vodou dávají vznik acetylénu.

Procvičení Do rovnic doplň reaktanty. prop-2-yn-1-ol but-2-yn-1,4-diol + formaldehyd CO + H 2 O+ + HCl

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. Zdroje a použitá literatura 1. ČERVINKA, Otakar a kol. Mechanismy organických reakcí: učebnice pro vys. školy chemickotechnologické. 1. vyd. Praha: SNTL, , [1] s. Řada chemické literatury. 2. HALBYCH, Josef a KLÍMOVÁ, Helena. Didaktika organické chemie: příklady vyučovacích postupů. 1. vyd. Praha: Univerzita Karlova, s. 3. MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL- Nakladatelství technické literatury, Řada chem. literatury. 5. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu. Zdroje a použitá literatura 1. Petroleum.cz/ropa/. Petroleum.cz [online]. [cit ]. Dostupné z: 2. Studiumchemie.cz: Portál PřF UK na podporu výuky chemie na ZŠ a SŠ [online]. [cit ]. Dostupné z: 3. Ethyn. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, [cit ]. Dostupné z: