A LKENY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy Sokolovská 1638 IČO Operační program Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost Registrační číslo CZ.1.07/1.1.28/ Označení vzdělávacího materiálu K_INOVACE_1.CH.16 Vzdělávací oblast Člověk a příroda Vzdělávací obor Chemie Tematický okruh Uhlovodíky - alkeny Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců alkenů. Předpokládá zvládnutí teorie atomového obalu a obecné chemie. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Obecná charakteristika alkenů Uhlovodíky, v jejichž molekule se vyskytují δ a Π vazby, které tvoří dvojné vazby. Obecný vzorec C n H 2n, tvoří homologickou řadu. Každá další vazba Π vazba snižuje počet atomů vodíku o dva, cyklizace o další dva. Vzorec druhého členu C 3 H 2*3 C3H6C3H6 Homologický přírůstek – CH 2 C3H6C3H6 C4H8C4H8 CH 2

Prostorové uspořádání Uhlíky, které jsou vázány Π vazbou jsou v hybridizaci sp 2.

Prostorové uspořádání cis - izomertrans - izomer Trans izomer je vzhledem k nižšímu obsahu energie stálejší. Přítomnost dvojné vazby zkracuje vzdálenost mezi atomy C na 0,133 nm, neumožňuje volné otáčení okolo vazby mezi uhlíky (rigidita) a tím mění i prostorové rozložení atomů (tvar molekuly), podmiňuje prostorovou izomerii.

Chemické vlastnosti Disociační energie vazby C – C je 346,96 kJ*mol -1, vazby C = C je 266,40 kJ*mol -1 Elektrony Π vazby leží nad a pod rovinou molekuly, mohou snadněji vstupovat do interakcí. Přítomnost Π vazby tak zvyšuje reaktivitu molekuly, jsou-li však Π vazby v konjugaci, zvyšují stabilitu molekuly (extrém arény). Typická reakce adice radikálová – kyslík (hoření), vodík, brom (na světle) elektrofilní – halogenovodíky, halogeny (ve tmě), kyselina sírová

Elektrofilní adice 1-chlorbutan2-chlorbutan Stálejším produktem reakce je 2-chlorbutan. but-1-en

Markovnikovo pravidlo + Tento meziprodukt je lépe stabilizován kladným indukčním efektem alkylových skupin, proto přednostně vznikne 2-chlorbutan. Π - komplex

Markovnikovo pravidlo Při elektrofilní adici na nesymetrické olefiny (alkeny) se elektronegativní složka adované molekuly váže na atom uhlíku, který má v původní molekule menší počet atomů vodíku. V případě symetrické molekuly nelze pravidlo aplikovat. +

Adice halogenovodíků a halogenů Adice halogenovodíků – probíhá ochotně (chlorovodík nejméně), ve tmě podle MP, za světla v přítomnosti radikálů kyslíku radikálově proti MP. Adicí halogenů vznikají dihalogenderiváty s halogeny na sousedních atomech C. Reaktivita klesá se stoupajícím protonovým číslem, s jodem neprobíhá. Adice bromu se používá k důkazu dvojné vazby. + Cl 2

Adice vody Přímo neprobíhá, protože voda je nukleofilní činidlo. V prvním kroku se aduje kyselina sírová, následný produkt se hydrolyzuje. + +H 2 O kyselina ethylsírová + H 2 SO 4 etanol

Radikálová adice Probíhá proti Markovnikovu pravidlu. Adice vodíku – za katalýzy Pt, Pd, Raneyova niklu. Pro průmyslové účely levnější chromitan měďnatý, nutná vysoká teplota a tlak. Adice kyslíku (oxidace) C 2 H O 2 2 CO H 2 O

Reakce alkenu se syntézním plynem, vzniká směs aldehydů, ty následně redukovány na alkoholy nebo oxidovány na karboxylové kyseliny. ++ Uzpůsobením reakce mohou vznikat sekundární a terciární oxosloučeniny. Hydroformylace Radikálová adice

Polyadice Vede ke vzniku makromolekul polyethylenu, polyprophylenu, polybutadienu (polymery). monomerpolymer n

Ethen Nesystematický název ethylen. Bezbarvý plyn, se vzduchem tvoří výbušnou směs. Vzniká při pyrolýze ropných frakcí, případně se vyrábí dehydrogenací ethanu. Nejjednodušší rostlinný hormon – urychluje dozrávání ovoce. Polymerací vzniká polyethylen nízkohustotní folie, hadice, obaly vysokohustotní mikroten lineární nízkohustotní trubky, ozubená kola

Vinyl=ethenyl Jednovazný uhlovodíkový zbytek od ethenu, strukturální jednotka řady látek, jejíchž polymerací vznikají důležité makromolekulární látky. vinylchlorid polyvinylchlorid vinylacetát polyvinylacetát n n

Vinyl nestálý vinylalkohol polyvinylalkohol vinylbenzen (styren) polyvinylbenzen (polystyren) n n

Ethen ethan chlorethan 1,2-dichlorethan ethanolvinylacetát ethylbenzen polyethylen

Propen Nesystematický název propylen. Bezbarvý plyn, bez zápachu. Vzniká při pyrolýze ropných frakcí, případně se vyrábí dehydrogenací propanu. Polymerací vzniká polypropylen – obalová technika, netkané folie, lana, hadičky, podklady pro koberce, izolace kabelů, kartáče. Podle reakčních podmínek může vzniknout isotaktický, ataktický nebo syndiotaktický polypropylen. n

Propen Isotaktický – methylové skupiny stejně orientované – nejlepší mechanické vlastnosti. Syndiotaktický – methylové skupiny střídavě orientované – lze použít vlastnosti. Ataktický – methylové skupiny nahodile orientované – nepoužitelný.

Propen akrylonitril polypropylen glycerol isopropylbenzen (kumen) propan-1,2-diol

Alkadieny Uhlovodíky se dvěma dvojnými vazbami. Izolované dieny – dvojné vazby odděleny alespoň dvěma jednoduchými. Kumulované dieny – dvojná vazba vychází z jednoho atomu C. Konjugované dieny – dvojné vazby spojené jednou jednoduchou.

Chemické vlastnosti Chemické reakce jsou obdobné jako u alkenů, přednostně probíhá elektrofilní adice. Polymerace – v případě konjugovaných dienů snadná. n

Buta-1,3-dien Výroba z etanolu Lebeděvovou metodou nebo z acetylenu, dnes častěji katalytickou dehydrogenací butanu nebo butenu. Kopolymerací se styrenem vzniká nejpoužívanější butadienstyrenový kaučuk – – pneumatiky, obuv, kabely. Kopolymerací se styrenem a akrylonitrilem vzniká nejpoužívanější polymer ABS – – víčka, dětské stavebnice, automobilový průmysl – neodolává UV záření. + n n

Isopren 2-methyl-buta-1,3-dien – základní strukturální jednotka přírodního kaučuku a terpenů. Průmyslově vyráběn nejčastěji z acetonu a acetylenu, dále isohexenovou syntézou a dioxanovou syntézou. + propan-2-onethyn 3-hydroxy-3-methyl-buta-1-yn 3-hydroxy-3-methyl-buta-1-en2-methyl-buta-1,3-dien

Zpracování isoprenu Vulkanizace – reakce se sírou – zesíťování v důsledku tvorby sirných můstků – – zvýšení tvrdosti. Obsah síry od 2,5% (měkká pryž) až po 50% (ebonit). Podle účelu se přidávají další plniva – saze (pneumatiky), mleté sklo (mazací pryž), smirek (brusné kotouče).

Procvičení Odvoď bez napsání vzorce sumární vzorec sloučeniny 3,3-dimethyl-pent-1-en. (Správný vzorec se objeví po kliknutí na smajlíka.) C 7 H 14 Proč neprobíhá přímá adice vody na dvojnou vazbu? Adice na dvojnou vazbu je elektrofilní adice, voda je nukleofilní činidlo. Které z činidel se nebude elektrofilně adovat na alken? NH 3 HCl H 2 H 2 OHBrO H 2 SO 4

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a použitá literatura 1. ČERVINKA, Otakar a kol. Mechanismy organických reakcí: učebnice pro vys. školy chemickotechnologické. 1. vyd. Praha: SNTL, , [1] s. Řada chemické literatury. 2. HALBYCH, Josef a KLÍMOVÁ, Helena. Didaktika organické chemie: příklady vyučovacích postupů. 1. vyd. Praha: Univerzita Karlova, s. 3. MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL- Nakladatelství technické literatury, Řada chem. literatury. 5. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autora. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a použitá literatura 1. Petroleum.cz/ropa/. Petroleum.cz [online]. [cit ]. Dostupné z: 2. Studiumchemie.cz: Portál PřF UK na podporu výuky chemie na ZŠ a SŠ [online]. [cit ]. Dostupné z: 3. Ethen. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, [cit ]. Dostupné z: