Karbonylové sloučeniny

Prezentace na téma: "Karbonylové sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Karbonylové sloučeniny
Aldehydy, Ketony

2 Charakteristika aldehydů
Obecný vzorec R-CHO

3 Názvosloví aldehydů 1) SYSTEMATICKÉ
– název základního uhlovodíku + přípona al (případně –dial) propanal

4 Názvosloví aldehydů Ethanal Methanal Hexan-1,6-dial OHCCH2CH2CH2CH2CHO

5 Názvosloví aldehydů Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklický či aromatický, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD Přípona karbaldehyd v sobě zahrnuje i karbonylový uhlík

6 propan-1,2,3-trikarbaldehyd
cyklohexankarbaldehyd

7 TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ Formaldehyd Acetaldehyd

8 TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ Benzaldehyd Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)

9 Významné aldehydy Formaldehyd páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě
40% vodný roztok = formalin ničí bakterie, sráží bílkoviny použití – desinfekce, konzervace

10 Benzaldehyd kapalina vonící po hořkých mandlích Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou

11 Glyceraldehyd základem sacharidů tzv.aldóz

12 Charakteristika ketonů
Obecný vzorec: R1 – CO – R2

13 Názvosloví ketonů 1) SYSTEMATICKÉ názvosloví
základní uhlovodík – lokant – on pentan-2-on propan -2-on

14 Názvosloví ketonů butan-2-on cyklohexanon
Aromatické ketony neexistují- došlo by k poruše arom.cyklu---- chinony

15 2) Aditivní princip V abecedním pořadí uhlovodíkové zbytky + keton
diethylketon celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových zbytků

16 3) Triviální názvosloví
Aceton = propanon

17 Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejší
Předpona oxo- 2-oxopropanová kyselina

18 Významné ketony Aceton těkavá zdraví škodlivá kapalina rozpouštědlo
vznik při hladovění, při diabetes mellitus Jeho páry se vzduchem po zapálení vybuchují proto je dech diabetiků cítit po acetonu Diabetes mellitus (zkratka DM), česky cukrovka, zastarale úplavice cukrová je souhrnný název pro skupinu chronických onemocnění, které se projevují poruchou metabolismu sacharidů. Rozlišují se 2 základní typy: diabetes I. typu a diabetes II. typu, které vznikají důsledkem absolutního nebo relativního nedostatku inzulinu. Obě dvě nemoci mají podobné příznaky, ale odlišné příčiny vzniku. V prvotních stádiích diabetu I. typu jsou ničeny buňky slinivky břišní, které produkují hormon inzulin, vlastním imunitním systémem. Proto se řadí mezi autoimunitní choroby. Diabetes II. typu je způsoben sníženou citlivostí tkání vlastního těla k inzulinu. Cukrovka se léčí inzulinem, což je hormon bílkovinné povahy, který umožňuje glukóze obsažené v krvi vstup do buněk. V buňkách je glukóza štěpena na jednodušší látky, přičemž se uvolňuje energie. Proto je hlavním projevem diabetu zvýšená koncentrace glukózy v krvi a nedostatek energie (z toho však nevyplývá, že by diabetik měl neustále zvýšenou glykemii).

19 Procvičení Zapište chemickým vzorcem: butanal hexanal
butan-1,2,4-trikarbaldehyd acetaldehyd benzaldehyd

20 hexan-3-on hexan-2-on oktan-4-on hexan-2,4-dion dimethylketon ethylmethylketon

21 Chinony Názvosloví Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidací
Cyklické diketony Názvosloví Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená arom.struktura) přidáme koncovku - chinon

22 1,2-benzochinon 1,4-benzochinon 1,4-naftochinon

23 Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů
Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látky Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazby Charakteristický zápach

24 Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů
Velmi reaktivní Uhlík láká nukleofilní částice Kyslík láká volné kationty př.H+

25 Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů
Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (tzv. α – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní !!!!

26 Chemické vlastnosti Vznik poloacetalů a acetalů
Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem Aldolová kondenzace Oxidace Redukce

27 1) Vznik poloacetalů a acetalů
Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholů Jde o adici nukleofilní

28

29

30 Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeniny
Reakce je vratná za použití báze

31 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem
Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitým

32 Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervená
Na principu adice nukleofilní

33 3) Aldolová kondenzace

34 1. Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení α- vodíku z karbonyl
1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení α- vodíku z karbonyl.slouč.

35 2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním principu další molekulu karbonylové sloučeniny

36 3.Krok: regenerace aniontu OH-

37 Hydrolýzou aldolu je reakce vratná

38 4) Oxidace Např. vzdušným O2, KMnO4 Pouze u aldehydů
Produktem jsou karboxylové kyseliny Při oxidaci ketonů dochází k jejich rozkladu na 2 karboxylové kyseliny- např.propanon-oxidace-kys.mravenčí+octová

39 5) Redukce Většinou katalyticky (např. Pt)
U aldehydů na primární alkoholy

40 5) Redukce U ketonů na sekundární alkoholy

41 Rozlišení aldehydů a ketonů
Fehlingovo činidlo Tollensovo činidlo Jodoformová reakce

42 Fehlingovo činidlo Ze dvou roztoků : Fehling I a Fehling II
Modrozelený Roztok modré skalice Bezbarvý Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH)

43 Fehlingovo činidlo Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztok Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci

44 Fehlingovo činidlo Keton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž něďnaté kationty se redukují na měďné  vznik oxidu měďného  roztok zčervená Probíhá za zvýšené teploty

45 Tollensovo činidlo Základem je roztok AgNO3 Opět na principu oxidace
Za zvýšené teploty

46 Tollensovo činidlo Keton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro  na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátka

47 Jodoformová reakce Reakce karbonylové sloučeniny s halovým prvkem v zásaditém prostředí Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanolu Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)

48 Jodoformová reakce Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyseliny