HALOGENDERIVÁTY H halogenem (F, Cl, Br, I) alkylhalogenidy

Prezentace na téma: "HALOGENDERIVÁTY H halogenem (F, Cl, Br, I) alkylhalogenidy"— Transkript prezentace:

1 HALOGENDERIVÁTY H halogenem (F, Cl, Br, I) alkylhalogenidy
Vznikly nahrazením 1 či více …… …………………………………………………….. Dělení Nahrazení v alifatických uhlovodících: …………………… Nahrazení v arenech: ……………………………………… Halogenderiváty jsou / nejsou přírodní látky halogenem (F, Cl, Br, I) alkylhalogenidy arylhalogenidy

2 Názvosloví fluor- chlor- brom- jod- 1. Systematické:
Připojením předpony……… …………… ……………… …………. k uhlovodíkům + označení ………… atomu v řetězci 2. Triviální fluor- chlor- brom- jod- polohy 2-chlorbutan chloroform vinylchlorid

3 Příprava a výroba: + + RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE: má tři fáze
I.…………….. II……………... III………………… Nasycený uhlovodík: (vazby………………) Nenasycený uhlovodík: (vazba…………..) iniciace propagace terminace jednoduché UV + + násobná

4 Příprava a výroba: Areny s postranním řetězcem:

5 Příprava a výroba: RADIKÁLOVÁ ADICE halogenů na areny

6 Příprava a výroba: ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE halogenů na areny

7 Příprava a výroba: terciárních NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE:
reakce alkoholů s halogenovodíky Nejsnáze probíhá u alkoholů …………………. terciárních

8 Příprava a výroba: ELEKTROFILNÍ ADICE halogenovodíků na nenasycené uhlovodíky dle ……………..…… pravidla Markovnikova

9 Vlastnosti vyšší Hustota a Tv je ……… než u příslušných uhlovodíků
…………….. = ………………………. ve vodě organická …………………… jedovaté, ……………………… barví plamen ……… = Beilsteinova zkouška některé se používají jako ……………………… nepolární nerozpustné rozpouštědla karcinogenní zeleně pesticidy

10 Reaktivita polární Vazba C-X: ……………………
Halogen na uhlovodíkový zbytek působí efektem: ……………………….. Halogen na násobnou vazbu působí efektem: ……………………….. Reaktivní, využívají se k připojení uhlovodíkového zbytku k jiným molekulám = …………………….. - I + M δ+ δ- δ- alkylační činidla

11 Reakce SUBSTITUCE a) vznik alkoholu: b) vznik etheru:

12 Reakce c) vznik esteru: d) vznik nitrilu

13 Reakce ELIMINACE Odštěpení ……. ( ……………………………….) HF, HCl, HBr, HI HX
Vznik …………… vazby Katalyzátor: …………. Zajcevovo pravidlo: …………………………………………………………. ………………………………………………………… HX HF, HCl, HBr, HI dvojné NaOH Vzniká stabilnější alken, tj. dvojná vazba se tvoří tak, aby sousedila s uhlíky s co největším počtem vazeb C-H (zapojují se do hyperkonjugace) Pozn. Eliminace a substituce NaOH probíhají často souběžně.

14 Zástupci trichlormethan Chloroform (……………………..)
těkavá ……. …., charakteristický ……………… použití: …………………………………………… prokázán ……………… účinek Tetrachlormethan: bezbarvá a ……………………. ……………… použití: …………………………………………… kapalina zápach rozpouštědlo, dříve provádění narkózy karcinogenní jedovatá kapalina rozpouštědlo, dříve náplň do hasících přístrojů

15 Zástupci Vinylchlorid: použití: ……………………………………………………
Tetrafluorethylen: surovina pro výrobu PVC surovina pro výrobu teflonu

16 Zástupci DDT = 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan
dříve se používal jako …………… v přírodě se …………………… narušuje ………………………… zákaz používání ………………… insekticid neodbourává hormonální systém ve většině zemí

17 Zástupci CFC-12 CFC-11 CFC-115 Freony: obsahuje dva halogeny …………………….
nehořlavé, málo ………………………… dříve se používaly jako ………………………… …………………………………………………… způsobují ………………………………. F a jiný reaktivní hnací plyny sprejů, chladící média v chladících zařízeních rozklad ozonu tvrdé freony – všechny vodíky nahrazeny měkké freony – některé vodíky nesubstituovány – snadnější rozklad a menší škodlivost pro ozon značení: CFC (chlorofluorocarbons), HCFC (hydrogenchlorofluorocarbons), HCBF, HCF, FCKW (fluorchlorkohlenwasserstoffe) CFC-12 CFC-11 CFC-115

18 Zástupci PCB – polychlorované bifenyly
chemicky a tepelně odolné, nehořlavé, přilnavé rozpustné v tucích přídavek do nátěrových hmot, transformátorové kapaliny špatně rozložitelné – bioakumulace – ohrožují zejména špičku potravního řetězce – tedy i člověka zákaz používání