Heterocyklické sloučeniny

Prezentace na téma: "Heterocyklické sloučeniny"— Transkript prezentace:

1 Heterocyklické sloučeniny

2 Charakteristika Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku) Součástí rostlin i živočichů Významným zdrojem je ropa

3 Charakteristika Podle typu heteroatomu je můžeme dělit:
Kyslíkaté Sirné Dusíkaté Podle poštu atomů tvořících cyklický řetězec: Pětičlenné Šestičlenné Složitější (kondenzované)

4 Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem s 1 heteroatomem
do konjugace s π – vazbami přítomnými v cyklu se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu – vznik delokalizovaného π-elektronového systému (podobný benzenu)

5 Zvýšená reaktivita vůči elektrofilním činidlům
Zvýšená reaktivita vůči elektrofilním činidlům. (Kvůli rozdílné elektronegativitě heteroatomu a uhlíku probíhá substituce snadněji v poloze 2 a 5) Odolnost vůči oxidaci

6 Mezi nejdůležitější patří furan thiofen pyrrol

7 Furan Bezbarvá ve vodě málo rozpustná kapalina
Technicky významnou reakcí furanu je jeho katalytická hydrogenace (na niklovém katalyzátoru) na tetrahydrofuran, která se používá jako rozpouštědlo

8

9 Pyrrol Bezbarvá toxická ve vodě málo rozpustná kapalina
Vyrábí se reakcí furanu s amoniakem za zvýšené teploty a katalýzy

10

11 Čtyři spojené pyrrolové kruhy – PORFINOVÝ SKELET
Základem tetrapyrrolových barviv (chlorofylu (centrálně vázaný hořčík), hemoglobinu (centrálně vázané železo) apod.)

12 Derivát pyrrolu INDOL Alkaloid (obsažen v květech jasmínu, citrusů, ….) Substituce elektrofilní probíhá v poloze 3 K derivátům indolu patří INDIGO Modré barvivo

13 Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem se 2 heteroatomy
Mezi nejdůležitější patří Pyrazol Imidazol Thiazol

14 Pyrazol Izomerní sloučenina s imidazolem
Jeho deriváty se používají při výrobě léčiv působících proti horečce (např.Antipyrinu)

15 Imidazol Významným derivátem je aminokyselina histidin, její dekarboxylací vzniká HISTAMIN (fyziologicky účinná látka- rozšiřuje cévy, čímž snižuje krevní tlak)

16 Thiazol Jeho významným derivátem je vitamín B1 - thiamin

17 Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem s 1 heteroatomem
Nejdůležitějším je pyridin

18 Pyridin Zásaditá jedovatá kapalina rozpustná ve vodě
Substituce elektrofilní probíhá ve 3 poloze

19 Mezi jeho významné deriváty patří:
Kyselina nikotinová – uplatnění ve farmacii Nikotinamid – součástí koenzymů NAD (nikotinamidadenindinukleotid) a NADP (nikotinamidadenindinukleotidfosfát), které se účastní oxidačně-redukčních pochodů v živých organismech

20 NAD+ + H+ + 2e- → NADH NADP+ + H+ + 2e- → NADPH v oxidované formě v redukované formě

21 Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se 2 heteroatomy
Nejdůležitějším je pyrimidin

22 Pyrimidin Od jeho struktury se odvozují pyrimidinové dusíkaté báze, které se podílí na stavbě nukleových kyselin Cytosin Uracil Thymin

23 Heterocyklické sloučeniny se složitějšími cykly
Mezia nejdůležitější patří chinolin purin isoalloxazin

24 Chinolin Součást alkaloidů

25 Purin Od jeho struktury se odvozují purinové dusíkaté báze Adenin
Guanin Dalšími důležitými deriváty jsou kyselina močová (U ptáků a plazů je odpadní produkt metabolismu. V nízké koncentraci též v moči savc) a kofein (alkaloid, který příznivě stimuluje centrální nervovou soustavu a srdeční činnost. Podle výskytu se označuje též jako tein, matein či guaranin)

26 isoalloxazin derivátem je riboflavin (B2)
Derivátem je FAD (flavinadenindinukleotid) FAD je jeho oxidovaná forma, zatímco FADH2 je jeho forma redukovaná Redukovaná forma vzniká zejména v Krebsově cyklu