Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám"— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_128

2 Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny:
Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast: Chemické vzdělávání Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Efekty substituentů, mechanismy posunu elektronů Klíčová slova: Indukční efekt, mezomerní efekt Druh učebního materiálu: prezentace

3 Efekty substituentů, mechanismy posunu elektronů
Efektem substituentu je působení substituentu na sousední vazby (na jejich polaritu). Dojde k posunu elektronů tvořících vazbu. Posun elektronů σ – indukční efekt. (značí se I) Posun elektronů π – mezomerní efekt. (značí se M) Indukční a mezomerní efekt můžeme rozdělit na kladný a záporný, podle toho, který směrem se elektrony tvořící vazbu posunou.

4 Záporný indukční efekt
Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony více, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s vyšší elektronegativitou než vodík). - I efekt δ3+ δ2+ δ1+ δ- δ1+ > δ2+ > δ3+ Na uhlících vznikají parciální kladné náboje. Příklady prvků a skupin: -F, -Cl, -Br, -I, -NH2 (a další skupiny s dusíkem), -OR (a další skupiny s kyslíkem).

5 Kladný indukční efekt Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony slaběji, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s nižší elektronegativitou než vodík). + I efekt δ3- δ2- δ1- δ+ δ1- > δ2- > δ3- Na uhlících vznikají parciální záporné náboje. Příklady prvků a skupin: -R (alkyly), kovy

6 Kladný mezomerní efekt
Vyvolávají atomy nebo skupiny atomů, které systémům poskytují svůj volný elektronový pár). Důležitý je hlavně u aromatických systémů. + M efekt Substituent zvyšuje elektronovou hustotu v systému, zvyšuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 2,4 a 6 (ortho- a para-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce. Příklady prvků a skupin: -F, -Cl, -Br, -I, -NH2, -OH, -OR

7 Kladný mezomerní efekt
Vyvolávají skupiny atomů, které systémům odčerpávají elektrony. Důležitý je hlavně u aromatických systémů. - M efekt Substituent snižuje elektronovou hustotu v systému, snižuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 3 a 5 (meta-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce. Příklady skupin: -NO2, -CN

8 Procvičování Uveďte dvě skupiny atomů, které vyvolávají – M efekt.
-NO2, -CN Které atomy nebo skupiny atomů vyvolávají + I efekt? K čemu dochází na uhlíkovém řetězci? Vyvolávají ho atomy nebo skupiny atomů, které přitahují elektrony slaběji, než by je přitahoval vodík, kdyby byl na jejich místě (prvky s nižší elektronegativitou než vodík). Na uhlících vznikají parciální záporné náboje. Jaký indukční efekt mají halogeny? záporný

9 Znázorněte vliv –NH2 skupiny na benzenové jádro (co nejpodrobněji).
(Skupina má jeden volný elektronový pár). + M efekt Co způsobuje substituent se záporným mezomerním efektem? Substituent snižuje elektronovou hustotu v systému, snižuje celkovou reaktivitu, díky posunu elektronů jsou nejreaktivnější polohy 3 a 5 (meta-), na kterých je nejvyšší pravděpodobnost elektrofilní substituce.

10 Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.