SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Prezentace na téma: "SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN"— Transkript prezentace:

1 SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
aminokyseliny halogenkyseliny hydroxykyseliny oxokyseliny 5 4 γ poloha substituce: δ 3 2 α β 1

2 síla halogenkyselin jsou silnějšími kyselinami nežli nesubstituované karboxylové kyseliny čím b l í ž e je vázán atom halogenu ke karboxylové skupině tím je kyselina silnější s rostoucím p o č t e m atomů halogenu v molekule síla kyselin opět vzrůstá sílá kyselin s halogenem vázaným na stejném místě klesá se vzrůstajícím protonovým číslem atomu halogenu (tedy od F k I)

3 neutralizace: hydrolýza: chemické vlastnosti chloroctan sodný
Cl-CH2-COOH + NaOH  Cl–CH2-COONa + H2O chloroctan sodný hydrolýza: hydroxykyselina oxokyselina

4 zástupci blokuje základní metabolické pochody v buňce
kyselina fluoroctová: blokuje základní metabolické pochody v buňce

5 OXOKYSELINY 1. Vyberte z nabídky funkční skupin tu/ty, jež se vyskytuje/í v molekulách oxokyselin: halogen hydroxylová skupina karboxylová skupina oxoskupina -C=O skupina -NH2 skupina -CHO skupina -COOH skupina 3 1 2 2. Vyberte systematický + triviální název zobrazené kyseliny pyrohroznové: k. 3-oxobutanová k. 2-oxopropanová K. 2-hydroxypropanová 3. Vyberte systematický název zobrazené kyseliny acetyloctové: 3 1 k. 2-oxobutanová k. 1,2-dioxobutanolová k. 3-oxobutanová 4 2

6 HYDROXYKYSELINY δ- δ+ - O H
s deriváty karboxylovýck kyselin, jež ve své molekule obsahují 1 či ………….. H..………… skupin, jež se značí ……………… ubstituční více δ- δ+ vyznačte parciální náboje v hydroxylové skupině: YDROXYLOVÝCH - O H NÁZVOSLOVÍ: 2-hydroxyethanová kyselina hydroxyoctová kyselina 3-hydroxypropanová kyselina ß-hydroxypropionová kyselina

7 kyselina L-mléčná kyselina citrónová C C CH3
L-2-hydroxypropanová kyselina C HO H L-α-hydroxypropionová kyselina kyselina L-mléčná COOH 2-hydroxypropan- 1,2,3-trikarboxylová kyselina CH2 COOH C HO COOH kyselina citrónová CH2 COOH

8 kyselina vinná kyselina gallová kyselina 2,3-dihydroxybutandiová
kyselina dihydroxyjantarová kyselina vinná 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina kyselina gallová

9 kyselina salycilová kyselina 2-hydroxybenzoová
kyselina acetylsalycilová

10 D L ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY stereoizomery: OPTICKÁ IZOMERIE
roztoky sloučenin, jejichž molekuly nejsou ztotožnitelné se svým zrcadlovým obrazem, stáčejí rovinu lineárně polarizovaného světla doleva či doprava D L stereoizomery: ENANTIOMERY OPTICKÉ ANTIPODY

11 chirální atom uhlíku – centrum chirality
OPTICKÁ IZOMERIE L-mléčná kyselina C HO H COOH asymetrický uhlíkový atom ……. C* chirální atom uhlíku – centrum chirality stereogenní centrum

12 OPTICKÁ IZOMERIE

13 OPTICKÁ IZOMERIE

14 lf3.cuni.cz