Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny.

Prezentace na téma: "Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny."— Transkript prezentace:

1 Uhlovodíky (Cyklo)Alkeny

2 (Cyklo)Alkeny Obsahují dvojné vazby Obecný vzorec alkenů: CnH2n
Hybridní stav: sp2

3 (Cyklo)Alkeny Názvosloví alkenů: a) Nerozvětvených alkenů
Odvozují se od alkanů nahrazením přípony –an za: - en (u alkenů s jednou dvojnou vazbou) - adien (u alkenů se dvěma dvojnými vazbami) - atrien (u alkenů se třemi dvojnými vazbami) CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3

4 (Cyklo)Alkeny Při tvorbě názvů alkenylů (=uhlovodíkové zbytky alkenů) se označí poloha volné valence co nejnižším lokantem bez ohledu na dvojnou vazbu CH3-CH=CH-CH but-2-en-1-yl CH2=CH-CH2-CH but-3-en-1-yl

5 (Cyklo)Alkeny b) Rozvětvených alkenů Zásady:
Vyhledá se řetězec s největším počtem násobných vazeb (v případě rovnosti těchto vazeb se zvolí z těchto možností řetězec nejdelší) Očíslujeme tak, aby soubor lokantů vyjadřující polohu násobných vazeb byl co nejmenší V případě více možností se zvolí to číslování, které určí substituentům co nejnižší soubor lokantů Názvy substituentů se řadí podle abecedy bez ohledu na velikost, násobící předpony

6 (Cyklo)Alkeny Příklady alkenů:

7 (Cyklo)Alkeny Triviální názvy alkenů: CH2=CH2 ethylen (ethen)
CH2=C=CH2 allen (propadien) CH2=CH- vinyl (ethenyl) CH2=CH-CH2- allyl (prop-2-en-1-yl)

8 (Cyklo)Alkeny Názvosloví cykloalkenů:
Odvozují se názvů příslušných lineárních alkenů, přidáním předpony cyklo- Zásady: Základem názvu je pojmenování příslušného kruhu Očíslujeme ho tak, aby soubor lokantů vyjadřujících polohu dvojných vazeb byl, co možná nejmenší (atomy se číslují přes dvojnou vazbu) V případě více možností se zvolí číslování, které určí substituentům, co nejnižší soubor lokantů Názvy substituentů se řadí podle abecedy (bez ohledu na velikost lokantů nebo násobící předpony)

9 (Cyklo)Alkeny Sloučeniny pojmenujte:

10 (Cyklo)Alkeny Struktura cyklo(alkenů): Izomerie: Konstituční -řetězová

11 (Cyklo)Alkeny Konstituční polohová Liší se polohou dvojných vazeb
Liší se polohou substituentů

12 (Cyklo)Alkeny Konfigurační- geometrická
Alkeny mohou tvořit cis/trans izomery Cis izomerii – mají stejné substituenty na stejné straně dvojné vazby trans-but-2-en cis-but-2-en

13 (Cyklo)Alkeny Příprava a výroba:
průmyslově se získávají při krakování ropy nebo pyrolýzou zemního plynu založena na eliminačních reakcích: a) Dehydrogenace nasycených uhlovodíků: podmínky: katalyzátor Pt Pt CH3-CH2-CH2-CH3 ---> CH3-CH=CH-CH3+H2

14 (Cyklo)Alkeny b) Dehydratace alkoholů:
dehydratační činidlo: kyselina c) Dehydrohalogenace halogenderivátů uhlovodíků: kyselina ----> -H2O Lewisova báze ----> -HX

15 (Cyklo)Alkeny Fyzikální vlastnosti:
podobné jako u alkanů, hodnoty fyzikálních konstant jsou závislé na velikosti molekul absorpce záření: se zvyšujícím se počtem dvojných vazeb v konjugaci se vlnová délka prodlužuje až do viditelné oblasti, látky se jeví jako barevné

16 (Cyklo)Alkeny Chemické vlastnosti:
reakce probíhají hlavně na dvojné vazbě dvojná vazba je místem zvýšené hustoty elektronů přitahuje částice se záporným nábojem (elektrofily)

17 (Cyklo)Alkeny Reakce: A) Adice – elektrofilní, radikálová B) Oxidace
C) Polymerace – radikálová, iontová D) Substituce

18 (Cyklo)Alkeny A) Adice Elektrofilní adice AE Mechanismus:
činidlo se heterolyticky rozštěpí na ionty elektrofil reaguje s ∏-elektrony dvojné vazby za vzniku ∏-komplexu ∏-komplex se pomalu rozpadá za vzniku karbokationtu karbokation rychle reaguje s nukleofilem za vzniku produktu

19 (Cyklo)Alkeny stabilita karbokationtů: nejstabilnější je karbokation na terciárním uhlíku, nejméně stabilní na primárním uhlíku Markovníkovo pravidlo: při elektrofilní adici se elektrofilní skupina váže na uhlík, na kterém se nachází větší počet vodíkových atomů (aby vznikl nejstabilnější karbokation)

20 (Cyklo)Alkeny 1) Elektrofilní adice AE Halogenovodíkových kyselin Vody
Katalyzátor: minerální kyseliny (H2SO4, HCl, H3PO4) Produkt: alkohol H-X ---> alken hydrogenalkan H+ + H2O ---> alken alkohol

21 (Cyklo)Alkeny c) Halogenů katalyzátor: Lewisova kyselina (AlCl3)
trans-adice – halogeny se adují z opačných stran X-X ---> alken dihalogenalkan

22 (Cyklo)Alkeny 2) Radikálová adice Mechanismus: Iniciace
činidlo: UV záření, teplo nebo katalyzátory peroxidového charakteru X-Y -> X • +Y • Propagace + X-Y ---> + X• ---> + X•

23 (Cyklo)Alkeny terminace: Y • + --->

24 (Cyklo)Alkeny Hydrogenace
katalyzátor: Raneyův nikl Syn-adice=cis adice (obě skupiny se navazují z jedné strany) Ni + H2 ---> 80°C + alken alkan 50% alkan 50%

25 (Cyklo)Alkeny b) Halogenů – řetězový charakter, snadnost F >Cl>Br, adice I neprobíhá CH3-CH=CH2 c) Halogenovodíků –v přítomnosti peroxidů dochází k adici H proti Markovníkovu pravidlu = Kharaschovo pravidlo UV + Cl2 --> peroxidy + HBr ---> alken bromalkan

26 (Cyklo)Alkeny Oxidace – pomocí KMnO4
za studena v alkalickém prostředí - vznik diolů za horka v kyselém prostředí – štěpení celé molekuly za vzniků CO2 + H2O • OH-

27 (Cyklo)Alkeny Polymerace
= spojování velkého počtu molekul nízkomolekulárních látek = monomerů za vzniku tzv. polymerů Polymery = látky o vysoké molární hmotnosti, v jejichž struktuře se opakuje jeden nebo několik stejných strukturních motivů Makromolekula = částice o vysoké molární hmotnosti složená z velkého počtu atomů spojených do dlouhých řetězců K nastartování polymerace se používají látky označované jako iniciátory, podle kterých se polymerace dělí na: Radikálovou polymeraci Iontovou polymeraci

28 (Cyklo)Alkeny Radikálová polymerace
iniciace: iniciátor se rozpadá na volné radikály: R-R -> R· + R· propagace: volné radikály napadají molekuly monomeru a vzniká makromolekula R· + CH2=CH2 -> R-CH2-CH2 · R-CH2-CH2· + CH2=CH2 -> R-CH2-CH2- CH2-CH2 · terminace: ukončení růstu řetězce

29 (Cyklo)Alkeny b) Iontová polymerace
katalyzátor: Lewisovy kyseliny (AlCl3), které aktivují malé množství kokatalyzátoru iniciace: vytváří se karboniový kation H > + +

30 (Cyklo)Alkeny propagace: růst makromolekuly, na karboniový kation se adují další molekuly monomeru + ----> terminace: ukončení růstu řetězce + +

31 Alkeny D) Substituce podmínky: vysoké teploty
reakční mechanismus:neprobíhají na dvojné vazbě, ale na uhlíku, který s dvojnou vazbou sousedí Př. substituce 3-chlorprop-1-en propen Cl2 ---> t

32 (Cyklo)Alkeny Zástupci: ETHEN:
vlastnosti: bezbarvý plyn, směs se vzduchem je výbušná výroba: získává se při zpracování ropy, zemního plynu použití: výroba ethanolu, ethylenglykolu, vinylchloridu, polyethylenu(PE=fólie, obalový materiál, umělé cévy) biologický význam: nejjednodušší rostlinný hormon, urychluje zrání ovoce, ovlivňuje odbourávání chlorofylu, opadávání listů a květů

33 (Cyklo)Alkeny ETHEN

34 (Cyklo)Alkeny PROPEN : jeden z produktů při zpracování ropy
použití: výroba polypropylenu = PP – umělé láhve, balakryl = nátěrové hmoty, lepidla

35 (Cyklo)Alkeny BUTEN: má čtyři izomery: but-1-en, cis-but-2-en, trans-but-2-en, 2-methylpropen použití: 2-methylbuta-1,3-dien výroba syntetického kaučuku 2-methylpropen se používá při výrobě leteckých benzínů