Alkyny.

Prezentace na téma: "Alkyny."— Transkript prezentace:

1 Alkyny

2 Charakteristika Nenasycené alifatické uhlovodíky, které obsahují trojnou vazbu (σ, π, π) Názvy alkynů jsou zakončeny na -yn, jejich zbytky mají příponu -ynyl Obecný vzorec CnH2n-2

3 Chemické vlastnosti Trojná vazba je nejkratší, nejpevnější- její rozštěpení je energeticky nejnáročnější

4 Chemické vlastnosti 1) Adice 2) Oxidace Adice elektrofilní
Adice radikálová Adice nukleofilní!!!! 2) Oxidace

5 a) Adice elektrofilní Mechanismus trans (E)
U nesouměrných alkynů podle Markovnikova pravidla Př. Cl2 + HC≡CH

6 b) Adice radikálová Hlavně při hydrogenaci alkynu (vodík se snadno radikálově štěpí) Mechanismus CIS Př. Ethyn + vodík

7 c) Adice nukleofilní Nejtypičtější
Zahajována nukleofilním činidlem- lákáno ke kladným pólům uhlíků, které jsou vázány trojnou vazbou

8 c) Adice nukleofilní Př. Voda + ethyn (tzv. Kučerova reakce)
Vznik vinylalkoholu (ethenol) – enol-forma produktu je energeticky nevýhodná, nestabilní (funkční skupina je v sousedství dvojné vazby) → přesmyk na konstituční skupinový izomer keto-formu (jedná se o acetaldehyd). Tento typ konstitučních skupinových izomerů se nazývá TAUTOMERIE

9 2) oxidace Neřízená – hoření
Řízená – vhodnými oxidačními činidly → vznik kyslíkatých derivátů

10 Kyselý charakter alkynů
Vnější pól uhlíku – parciální kladný náboj – vodík je lehce odštěpitelný ve formě H+ Kyselost je způsobena schopností stabilizovat záporný náboj konjugací s násobnou vazbou Reakcí alkynů s alkalickými kovy vznik acetylidů (ox.číslo uhlíku –I) 2 RC≡CH + 2 Na → 2 RC≡CNa + H2

11 Kyselý charakter alkynů
HC≡CAg………….acetylid stříbrný HC≡CCu………….acetylid měďný C≡C ……acetylid vápenatý = CaC2 = karbid vápenatý Ca

12 Acetylen = ethyn Bezbarvý, extrémně hořlavý plyn V čistém stavu působí narkoticky Výroba: CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Při hoření acetylenu s kyslíkem vzniká plamen o teplotě až 3300°C → acetylen-kyslíkový plamen se používá k řezání a svařování kovů AUTOGEN