Reakce alkynů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12

Prezentace na téma: "Reakce alkynů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12"— Transkript prezentace:

1

2 Reakce alkynů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12
Mgr. Radovan Sloup septima osmiletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

3 Reakce alkynů C2H2 C2H2Cl2 Cl2
Reaktivita alkenů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách: Vazby v alkenech jsou jednoduché a trojné. Vazby trojné jsou tvořeny 2x vazbou pí a jednou sigma, nepolární, méně stabilní než jednoduché. Reakce mohou probíhat bez změny podmínek i vlivem katalyzátorů. Alkyny reagují za normální teploty, tlaku i bez katalyzátorů, podobně jako alkeny. C2H2 C2H2Cl2 Cl2 +

4 Reakce alkynů CH ≡ CH + Cl2  C2H2Cl2
Typickou reakcí alkynů je adice – navázání činidla na substrát za snížení násobnosti vazby v substrátu: AlCl3 + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví CH ≡ CH + Cl2  C2H2Cl2 AlCl3

5 Reakce alkynů Adiční reakce alkynů může být elektrofilní, nukleofilní i radikálová Elektrofilní adice probíhají obtížněji u alkynů, než u alkenů díky prostorovému rozložení pí elektronů trojné vazby zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

6 Reakce alkynů Nukleofilní adice je umožněna soustředěním elektronů trojné vazby do prostoru mezi atomy uhlíku (na jejich „odvrácené“ straně od vazby vzniká elektronový deficit a ten umožňuje napadení atomů uhlíku nukleofilním činidlem) X- zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

7 Reakce alkynů adice elektrofilní – např. adice chlorovodíku na propyn, jejím konečným produktem je 2,2- dichlorpropan H3C - C ≡ CH + HCl → H3C – C = CH2 2-chlorpropen Cl H3C – C = CH2 + HCl → H3C – C = CH3 Cl Cl 2,2-dichlorpropan zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

8 Reakce alkynů adice nukleofilní – např. adice vody na ethyn
- probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a katalyzátorem je síran rtuťnatý - v první fázi vzniká nestabilní vinylalkohol a dochází k přesmyku protonu z OH skupiny na sousední atom uhlíku - vzniká dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem - produktem reakce je ethanal HgSO4 HC ≡ CH + H2O → H2C = CH – OH + H3C – C = O ethyl H2SO4 vinylalkohol H ethanal zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví

9 Reakce alkynů napiš reakci CH≡CH + H2  CH2=CH2 napiš reakci
adice radikálová – štěpení činidla na radikály, dvě fáze, př: hydrogenace acetylenu UV + napiš reakci CH≡CH + H2  CH2=CH2 UV + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH2 = CH2 + H2  CH3 - CH3

10 CH ≡ C – CH3 + HCl  CH2 = CCl - CH3
Reakce alkynů elektrofilní adice – adice halogenovodíků na alkyny (probíhají v souladu s Markovnikovým pravidlem) například reakce propynu s HCl: + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH ≡ C – CH3 + HCl  CH2 = CCl - CH3

11 CH2 = CCl – CH3 + HCl  CH3 – CCl2 - CH3
Reakce alkynů elektrofilní adice – má dvě fáze: + zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH2 = CCl – CH3 + HCl  CH3 – CCl2 - CH3

12 Reakce alkynů napiš reakci CH ≡ C – CH3 + 4O2  3CO2 + 2H2O
oxidace úplná – prudká reakce kyslíku s molekulami alkynů - hoření: zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví napiš reakci CH ≡ C – CH3 + 4O2  3CO2 + 2H2O

13 Reakce alkynů Trimerace – syntéza alkynů za vzniku arenů
provádí se za zvýšeného tlaku a teploty 400 – 500 °C př. trimerace acetylenu CH HC CH – 500 °C HC CH benzen

14 Reakce alkynů Dimerace – syntéza alkynů za vzniku nenasycených uhlovodíků probíhá za katalýzy chloridu měďnatého a amoniaku př. dimerace acetylenu HC ≡ CH + HC ≡ CH → H2C = CH – C ≡ CH 1-buten-3-in pojmenujte produkt:

15 REAKCE ALKYNŮ Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Chemické reakce a děje) Třída: septima osmiletého studia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-4_12 Datum vytvoření: září 2013 Anotace a metodické poznámky Reakce alkynů vychází z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Navazují na reakce alkanů a alkenů. Mezi základní reakce alkynů patří radikálová, nukleofilní a elektrofilní adice, oxidace a dimerace, případně trimerace. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkynů s jejich konkrétními příklady. Během prezentace je několik jednoduchých animací a cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996; ISBN Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1986 Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů PowerPoint 2003, ChemSketch 11.01, Gimp 2 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.