OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY

Prezentace na téma: "OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY"— Transkript prezentace:

1 OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY
ZÁSTUPCI: METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ) BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ PROPANON, ACETON, DIMETHYLKETON BIACETYL, 2,3-PROPANDION GLYOXAL, DIALDEHYD KYS. ŠŤAVELOVÉ PROPANONAL, METHYLGLYOXAL

2 PŘÍPRAVA A VÝROBA ALDEHYDY: MÍRNÁ OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ
KETONY: MÍRNÁ OXIDACE SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ DEHYDROGENACE: ENZYMOVÁ NEBO KATALYZÁTOR FORMALDEHYD - OXIDACE METHANOLU ACETALDEHYD - KUČEROVOVA SYNTÉZA KATALYTICKÁ HYDRATACE ACETYLÉNU ACETON - KUMENOVÁ SYNTÉZA BENZEN + PROPEN → KUMEN → OXIDACE A HYDROLÝZA → FENOL + ACETON

3 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI SKUPENSTVÍ FORMALDEHYD PLYN tV = -19,3°C
VE VODĚ ROZPUSTNÝ, VZNIKÁ ROZTOK (30-40%) - FORMALÍN ACETALDEHYD KAPALINA tV = 20,8°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ ACETON KAPALINA tV = 56°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ, POLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO TEPLOTY VARU OVLIVŇUJE POLARITA OXO - SKUPINY VLIVEM POLARIZOVANÉ OXO - SKUPINY VZNIKAJÍ DIMERY, COŽ ZVYŠUJE TEPLOTU VARU

4 POUŽITÍ FORMALDEHYD JAKO VODNÝ ROZTOK (FORMALÍN) K UCHOVÁVÁNÍ BIOLOGICKÝCH PREPARÁTŮ, DESINFEKCE PROSTOR FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE (BAKELIT, DŘEVOTŘÍSKA) PROBLÉM: UVOLŇOVÁNÍ FORMALDEHYDU SOUČÁST VÝFUKOVÝCH PLYNŮ SPALOVACÍCH MOTORŮ PRAVDĚPODOBNÝ KARCINOGEN - VSTŘEBÁVÁ SE V DÝCHACÍCH CESTÁCH A V TRÁVICÍM ÚSTROJÍ A JE DRÁŽDIVÝ

5 POUŽITÍ ACETALDEHYD V PŘÍRODĚ SE VYSKYTUJE V OVOCI, KÁVĚ, JE TO MEZIPRODUKT METABOLISMU ROSTLIN POUŽÍVÁ SE PRO DALŠÍ ORGANICKÉ SYNTÉZY: KYS. OCTOVÁ, PENTAERYTRITOL (PO NITRACI VÝBUŠNINA) ÚČINKEM KYSELIN VYTVÁŘÍ OLIGOMERY: PARALDEHYD trimer, hypnotikum METALDEHYD tetramer acetaldehydu, moluskocid

6 BIOLOGICKÉ ÚČINKY FORMALDEHYD, ACETALDEHYD, AKROLEIN
PŮSOBÍ DRÁŽDIVĚ NA SLIZNICE A DÝCHACÍ CESTY PRAVDĚPODOBNÉ MUTAGENNÍ A KARCINOGENNÍ ÚČINKY ACETON RELATIVNĚ NEŠKODNÉ ROZPOUŠTĚDLO, VSTŘEBÁVÁ SE KŮŽÍ, ALE VYDÝCHÁVÁ SE VZNIKÁ JAKO PRODUKT ODBOURÁVÁNÍ CUKRŮ ZEJMÉNA PŘI PATOLOGICKÝCH STAVECH (HOREČKA, CUKROVKA) OBECNĚ: ŠKODLIVOST KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN KLESÁ S VÝSKYTEM HYDROXYLOVÝCH SKUPIN V MOLEKULE (zejména v α poloze)

7 CHEMICKÉ VLASTNOSTI KARBONYLOVÁ SKUPINA: POLÁRNÍ, POLARITA SE SNIŽUJE S ROSTOUCÍM UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM (+I efekt) DÍKY POLARITĚ JE REAKTVNÍ, NÁCHYLNÁ K IONTOVÝM REAKCÍM POŘADÍ REAKTIVITY: FORMALDEHYD > ACETALDEHYD > ACETON > ostatní aldehydy a ketony ALDEHYDY > KETONY OXIDACE ALDEHYDY → KARBOXYLOVÉ KYSELINY snadná reakce, již slabým oxidačním činidlem (Fehlingovo činidlo, vzduch), princip důkazových reakcí KETONY → reakce neprobíhá ENERGICKÁ OXIDACE: ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE, VZNIK SMĚSI OXIDAČNÍCH PRODUKTŮ

8 CHEMICKÉ VLASTNOSTI HYDROGENACE H2, katalyzátor
ALDEHYD → PRIMÁRNÍ ALKOHOL KETON → SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL ALDOLOVÁ KONDENZACE probíhá u karbonylových sloučenin s aspoň jedním H na α-uhlíku v alkalickém prostředí acetaldehyd → acetaldol CANNIZAROVA REAKCE u karbonylových sloučenin bez H na α-uhlíku (formaldehyd, benzaldehyd) disproporcionace, vzniká příslušný alkohol a kyselina

9 CHEMICKÉ VLASTNOSTI TVORBA POLOACETALŮ A ACETALŮ
ADICE ALKOHOLŮ NA ALDEHYDY NEBO KETONY VZNIKÁ TZV. POLOACETALOVÝ HYDROXYL PROBÍHÁ PŘI CYKLIZACI SACHARIDŮ PŘI JEJICH ROZPOUŠTĚNÍ MUTAROTACE: USTANOVOVÁNÍ ROVNOVÁHY MEZI ANOMERY PO CYKLIZACI SACHARIDU V ROZTOKU, TRVÁ NĚKOLIK HODIN, PROJEVUJE SE ZMĚNOU OPTICKÉ AKTIVITY

10 MAILLARDOVY REAKCE REAKCE NEENZYMOVÉHO HNĚDNUTÍ
REAKCE ALDEHYDŮ A PRIMÁRNÍCH AMINŮ, NAPŘ. REDUKUJÍCÍCH CUKRŮ A AMINOKYSELIN KOMPLEXNÍ SOUBOR REAKCÍ S VELMI SLOUŽITÝM MECHANISMEM VÝSLEDKEM JE VELKÝ POČET PRODUKTŮ VÝZNAMNÉ JSOU HNĚDĚ ZBARVENÉ PIGMNETY A LÁTKY, KTERÉ MAJÍ CHARAKTERISTICKÉ AROMA VÝSKYT: KARAMELIZAČNÍ REAKCE DĚJE PROBÍHAJÍCÍ PŘI PEČENÍ, SMAŽENÍ A PRAŽENÍ (CHLÉB A PEČIVO, SLAD) NEŽÁDOUCÍ SNÍŽENÍ VÝŽIVOVÉ HODNOTY - SNÍŽENÍ OBSAHU AMINOKYSELIN, ZEJMÉNA ESENCIÁLNÍCH (ZAPAŘENÍ SENA A SENÁŽE)

11 PŘÍRODNÍ ALDEHYDY BENZALDEHYD
VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH, UVOLŇUJE SE Z NĚKTERÝCH GLYKOSIDŮ PO ENZYMOVÉ HYDROLÝZE AMYGDALIN - SEMENA PECKOVITÉHO OVOCE, NĚKTERÉ ROSTLINY (STŘEMCHA OBECNÁ, BEZ ČERNÝ) schéma emzymového štěpení amygdalinu enzymem emulzinem

12 PŘÍRODNÍ ALDEHYDY KUMARIN
PŘÍRODNÍ TOXICKÁ SLOUČENINA, PŘÍJEMNÁ SLADKÁ VŮNĚ (VŮNĚ POKOSENÉ TRÁVY A SENA) VÝSKYT: TOMKA VONNÁ, MAŘINKA VONNÁ KOMONICE LÉKAŘSKÁ SILOVOŇ OBECNÁ - tonkové boby POUŽITÍ: FARMACEUTICKÝ A KOSMETICKÝ PRŮMYSL WARFARIN - ANTIKOAGULANCIUM, RODENTICID

13 PŘÍRODNÍ ALDEHYDY VANILIN HLAVNÍ TĚKAVÁ VONNÁ LÁTKA PLODŮ VANILKY
SLADKÁ KVĚTINOVÁ VŮNĚ UVOLŇUJE SE FERMANTACÍ MATERIÁLU POUŽITÍ: POTRAVINÁŘSTVÍ KOSMETIKA KARVON HLAVNÍ SLOŽKA KMÍNOVÉ SILICE