CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

Prezentace na téma: "CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE"— Transkript prezentace:

1 CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE
ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

2 ALKALOIDY nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000)
název – C.F.W.Meisnner (1819) obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra stromů první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886)

3 ALKALOIDY alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle vegetačního období vyskytují se výhradně vázané v přírodním materiálu na různé karboxylové kyseliny

4 VÝSKYT ALKALOIDŮ čeledi rostlin: 1. Papaveraceae (mákovité)
2. Papilionaceae (vstavačovité) 3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité) 4. Solanaceae (lilkovité)

5 OPIOVÉ ALKALOIDY nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM
z opia izolováno okolo 20 alkaloidů 1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

6 OPIOVÉ ALKALOIDY 2. KODEIN (0,5% v opiu) sedativní účinky, antitusikum
výchozí látkou pro přípravu - morfin

7 OPIOVÉ ALKALOIDY 3. PAPAVERIN důležité spasmolytikum
4. HEROIN – diacetát morfinu - silnější účinky než morfin - pocity euforie, léčba narkomanie – velice obtížná ( roční produkce 100t)

8 TROPANOVÉ ALKALOIDY 1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca
lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!! Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

9 KOKAIN

10 TROPANOVÉ ALKALOIDY 2. ATROPIN oblíbený jed středověkých travičů
je obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

11 ATROPIN

12 TROPANOVÉ ALKALOIDY 3. SKOPOLAMIN
použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách jako preanestetikum k zabránění kinetosy

13 NÁMELOVÉ ALKALOIDY obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea) parazituje na žitě základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R.B. Woodward)

14 NÁMELOVÉ ALKALOIDY námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy) středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

15 NÁMELOVÉ ALKALOIDY ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové) ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

16 NÁMELOVÉ ALKALOIDY LSD (halucinogenní droga)
příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie poprvé syntetizována roku 1938 diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

17 ÚČINKY LSD Účinky na psychické funkce:
excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické stavy Účinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická obrna Účinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplota Přímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5-HT (serotoninu)

18 MEZKALIN ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze) alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl) Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně tuto látku označovali jako „tělo bohů“

19

20 PSILOCYBIN alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe)
účinky známé několik tisíc let u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek) vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny doba intoxikace – 4 – 6 hodin

21 PSILOCYBIN somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě poruchy vnímání: iluze, halucinace poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní bludy, „stihomam“ dále: poruchy pozornosti, depersonalizace, sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

22 BUFOTENIN alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

23 Cohoba – rostlina a její plody

24 STRYCHNIN STRYCHNIN složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech
kulčiby dávivé ( Strychnos nux-vomica)

25 STRYCHNIN 30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt ( využití k hubení hlodavců) 0,1 – 0,3g – smrtelná dávka (dospělý člověk) typický křečový jed – otrava převodních buněk v zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění malé dávky – zvyšují míšní reflexy vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

26 STRYCHNIN vstřebává se podkožně a z trávicího traktu
1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia 1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu – velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

27 STRYCHNIN 2. stádium: křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

28 EMETIN v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

29 CHININ původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových plantáží Asie Japonci - dnes synteticky připravovaný)

30 NIKOTIN hlavní alkaloid tabákového listí
vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

31 RICININ obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis)
obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

32 KONIIN přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

33 FYSOSTIGMIN alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum)
v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

34 LOBELIN alkaloid z lobelky (Lobelia inflata)
použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

35 KOLCHICIN obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale) v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

36 KURARE šípový jed jihoamerických indiánů
připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

37 KOFEIN - obsažen zejména v kávě a čaji zelený čínský čaj

38 THEOBROMIN v malých dávkách má stimulační účinky
vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách