Biologicky významné heterocykly

Prezentace na téma: "Biologicky významné heterocykly"— Transkript prezentace:

1 Biologicky významné heterocykly
Alice Skoumalová

2 Biologicky významné deriváty Furan
Název Struktura Biologicky významné deriváty Furan Furanosy (cukry) Pyrrol Porfin (hem, vit. B12 - kobalamin) Bilirubin Prolin, Hydroxyprolin Indol Tryptofan, Serotonin, Melatonin LSD, Psilocybin Imidazol Histidin, Histamin Biotin (vit. H)

3 Biologicky významné deriváty Thiazol
Název Struktura Biologicky významné deriváty Thiazol Thiamin (vit. B1) Penicilin Pyran Pyranosy (cukry) Benzopyran Tokoferol (vit. E) Pyridin Nikotinamid (vit. B2) Pyridoxal (vit. B6)

4 Biologicky významné deriváty Pyrimidin
Název Struktura Biologicky významné deriváty Pyrimidin Pyrimidinové báze (U,T,C) Fenobarbital Vit. B1 Purin Purinové báze (A,G) Hypoxanthin Kofein Kyselina močová Pteridin Kyselina listová (vit. B2) Isoalloxazin Riboflavin (vit. B2)

5 Hem Bilirubin součástí hemoglobinu 4 pyrolová jádra + Fe2+
váže kyslík - přenos do tkání Bilirubin degradační produkt hemu (v RES) exkrece žlučí žloutenky

6 Tryptofan Serotonin Melatonin
aminokyselina (prekurzor syntézy serotoninu a melatoninu) Serotonin neurotransmiter (ovlivňuje náladu) léky zvyšující hladinu serotoninu v mozku (léčba deprese) Melatonin hormon (reguluje cyklus spánek/bdění) ochranný účinek na organismus

7 Histidin Histamin Biotin (vit. H)
aminokyselina (prekurzor syntézy histaminu) Histamin neurotransmiter (alergická reakce - vasodilatace, bronchospasmus) antihistaminika Biotin (vit. H) v játrech, vejcích, luštěninách, ořechách, pivu funkce: karboxylace CO2

8 reagující funkční skupina
Thiamin (vit. B1) v obilí, vepřovém masu, pivu nedostatek (choroba beriberi) funkce: např. oxidativní dekarboxylace hydroxyalkyl reagující funkční skupina Tokoferol (vit. E) v cereáliích, játrech, vejcích, slunečnicovém oleji funkce: antioxidant

9 Nikotinamid (niacin) Pyridoxal (vit. B6) v masu, ovoci, zelenině, pivu
nedostatek (choroba pelagra) funkce: součástí NADH a NADPH (oxidoredukční reakce) NAD+ NADH NH2 Pyridoxal (vit. B6) v masu, zelenině, obilovinách funkce: metabolismus aminokyselin

10 Pyrimidinové báze součást nukleových kyselin Cytosin Uracil Thymin
(RNA i DNA) (RNA) (DNA)

11 Purinové báze součást nukleových kyselin, ATP, NADP, FAD, CoA
degradace purinových nukledotidů → kys. močová Guanin Adenin Kys. močová (RNA i DNA) (RNA i DNA) ATP

12 Kyselina listová Riboflavin v zelené zelenině, játrech
nedostatek (megaloblastická anémie) funkce: transfer C-zbytků (např. syntéza nukleotidů) Riboflavin v mléku, vejcích funkce: součástí FMN a FAD (oxidoredukční reakce) riboflavin FAD FADH2