Jejich příprava a reaktivita

Prezentace na téma: "Jejich příprava a reaktivita"— Transkript prezentace:

1 Jejich příprava a reaktivita
Alkoholy, Ethery Jejich příprava a reaktivita Anna Fendrychová, Veronika Petřeková UK v Praze, PřF – KUDCH 2008

2 Alkoholy – základní charakteristika
obecný vzorec je R-OH deriváty uhlovodíků, kde je –OH skupina připojena k C atomu, který není součástí aromatického kruhu dělíme na primární (i methanol), sekundární, terciární podle toho, kolik C-C vazeb má uhlíkový atom nesoucí hydroxylovou skupinu

3 Rozdělení alkoholů podle počtu vazeb C-C od uhlíku s OH

4 Výskyt alkoholů v přírodě ve volné formě jako produkt kvašení
vázané v přírodních sloučeninách (sacharidech) nižší alkoholy kapaliny příjemné vůně, od C4 už nepříjemný zápach, od C14 krystalické teploty varu jsou vysoké, je to způsobeno schopností jejich molekul vytvářet vodíkové vazby vodíkové vazby ztěžují přechod z plynného do kapalného skupenství rozpustnost alkoholů roste s počtem OH skupin v molekule

5 Příprava alkoholů

6 Pro potravinářské účely
alkoholové kvašení (fermentace) cukerných roztoků působením enzymů kvasinek nastává přeměna cukrů na ethanol a oxid uhličitý

7 Technická příprava 1. hydratace alkenů s kyselinou sírovou

8 2. alkalycká hydrolýza halogenderivátů

9 3. katalytická hydrogenace karbonylových sloučenin

10 Chemické reakce alkoholů

11 reakce se silnými zásadami = vznikají soli alkoholů - alkoholáty
reakce se silnými anorg. kyselinami = vznikají alkoxoniové soli oxidace alkoholů z primárních alkoholů vznikají aldehydy, další oxidací pak karboxylové kyseliny sekundární alkoholy na ketony, ty jsou odolné, dále se neoxidují terciární alkoholy se téměř neoxidují

12 5. eliminace = probíhá za odštěpení H2O a vzniku alkenu
4. esterifikace = reakce alkoholů s kyslíkatými anorganickými nebo organickými kyselinami, vzniká ester a voda 5. eliminace = probíhá za odštěpení H2O a vzniku alkenu

13 Zástupci alkoholů

14 Methanol CH3OH je prudce jedovatá kapalina neomezeně mísitelný s vodou
vyrábí se ze syntézního plynu rozpouštědlo k výrobě formaldehydu

15 Ethanol C2H5OH běžně nazývaný alkohol nebo líh
kapalina neomezeně mísitelná s vodou mírné desinfekční účinky výroba hydratací ethylenu rozpouštědlo k získání acetaldehydu a různých esterů výroba lihovin

16 Glycerol trojsytný alkohol není jedovatý
užívá se v kosmetice, farmacii a potravinářství ester s kyselinou dusičnou = nitroglycerin (lék na některé srdeční choroby, ve větším množství výbušný)

17 Ethery – základní charakteristika
funkční skupina -O- (dvojvazný kyslíková atom) lze je považovat za deriváty H2O nahrazením atomů vodíku uhlovodíkové zbytky H-O-H -- > R-O-H nevytváří vodíkové můstky směsi těkavých etherů se vzduchem po zapálení vybuchují s kyslíkem tvoří peroxidy

18 Příprava etherů

19 Jednoduché ethery intermolekulární dehydratace jednosytných alkoholů
CH3CH2OH --(H2SO4)-> CH3CH2OSO3H + H2O --(160°C,C2H5OH)->CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4 2 CH3CH2OH --(160°C,H2SO4,-H2O)-> CH3CH2OCH2CH3 = (CH3CH2)2O

20 Smíšené ethery reakce alkoholátu/fenolátu s halogenderivátem

21 Cyklické ethery katalytická oxidace alkenů

22 Chemické reakce etherů

23 Reakce se silnými anorganickými kyselinami = vznikají dialkyloxoniové soli, které se nadbytku vody mohou hydrolyzovat zpět na ethery Oxidace = probíhá se vzdušným kyslíkem, produktem jsou explozivní peroxidy Reakce oxiranu = oproti ostatním etherům je velmi reaktivní, protože vazby ve tříčlenném kruhu jsou méně pevné v důsledku vnitřního pnutí v molekulách

24 Zástupci etherů

25 Ethylenoxid (CH2)2O jedovatý plyn
účinkem vody se v kyselém prostředí štěpí jeho tříčlenný cyklus na ethylenglykol

26 Diethylether (C2H5)2O často se nazývá jen ether hořlavá kapalina
ve vodě částečně rozpustný výroba dehydratací ethanolu narkotické účinky