Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Prezentace na téma: "Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie"— Transkript prezentace:

1 Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem
CZ.1.07/2.2.00/ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 Heterocyklické sloučeniny
Pětičlenné heterocykly Aromaticita: thiofen pyrrol  furan Aromatický charakter – splňují Hückelovo pravidlo (1.systém planární 2. Cyklický a plně konjugovatelný 3. 4n + 2 e) Reaktivita: SE

3 Obecná příprava:

4 Furan Průmyslová výroba: Reaktivita:
Nízká aromaticita  snadné otevírání furanového cyklu Zástupci:

5 Thiofen Zdroj: černouhelný dehet
Thiofen – nejaromatičtější (nejstabilnější)

6 Pyrrol Zdroj: černouhelný dehet Reaktivita: SE SN AR zástupci

7 * M = železo  hem hem + globin (bílkovina) = hemoglobin (červené krevní barvivo) Žlučová barviva (rozkladné produkty hemu v játerch): bilirubin, biliverdin  urobilin (hnědá barva) * M = měď  hemokyanin (měkkýši, korýši) * M = hořčík  chlorofyl (zelené barvivo) *M = kobalt  základ vitamínu B12

8 Příprava: Fisherova syntéza
Zástupce kondenzovaného derivátu pyrrolu: Příprava: Fisherova syntéza Zástupci:

9 Indigo – modré barvivo

10 Pětičlenné heterocykly s více heteroatomy
Příprava pyrazolu: Zástupci:

11 Šestičlenné heterocykly
Příprava: Hantzschova syntéza Reaktivita:

12 zástupci

13 Zástupce kondenzovaného derivátu pyridinu
Příprava:

14 Šestičlenné heterocykly s více heteroatomy
Pyrimidinové nukleobáze: Purinové nukleobáze

15 Nukleové kyseliny Primární struktura NK
DNA – deoxyribonukleová kyselina (uchování dědičných znaků) RNA – ribonukleová kyselina (přenos dědičnosti a proteosyntéza) Primární struktura NK

16 Znázornění sekvence T-C-A v DNA
N-glykosidická vazba 3´,5´-diesterová vazba

17 Seminární úkoly: Srovnejte bazické vlastnosti těchto dusíkatých heterocyklických sloučenin: pyrrol, pyrrolin (2,3-dihydropyrrol, pyrrolidin (2,3,4,5-tetrahydropyrrol) Srovnejte bazicitu pyrrolu a pyridinu. A vysvětlete. Navrhněte syntézu pyridinu, který bude obsahovat ve své struktuře dvě propylové skupiny. Určete absolutní konfiguraci na chirálních centrech v a) nikotinu b) koniinu Nakreslete strukturu těchto nukleosidů a) adenosin b) thymidin Nakreslete strukturu tohoto nukleotidu: thymidin-5!-fosfátu Znázorněte tuto sloučeninu: 6-benzylamino-9-methylpurin