Halogénderiváty uhľovodíkov II

Prezentace na téma: "Halogénderiváty uhľovodíkov II"— Transkript prezentace:

1 Halogénderiváty uhľovodíkov II
Kód ITMS projektu: Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Halogénderiváty uhľovodíkov II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Organická chémia Ročník, triedy:  3. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  jún 2013

2 Obsah Chemické vlastnosti - SN Nukleofilné substitúcie
Reaktivita halogénderivátov Eliminácie Organokovové zlúčeniny Precvičte si ! Použité zdroje

3 Chemické vlastnosti - SN
nukleofilné substitúcie syntéza alkoholov syntéza éterov Cδ+→Xδ- 7 6 CH3-CH2-I + NaOH → CH3-CH2-OH + NaI CH3-CH2-I + CH3-CH2-ONa → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaI

4 Nukleofilné substitúcie
nukleofilné činidlá CH3-CH2-O OH- H2O CH3-NH2 CH3-CH2-S SH- NH CN- 8 9

5 Reaktivita halogénderivátov
energia a polarita väzby C-X klesá od F k I polarizovateľnosť narastá najreaktívnejšia je väzba C-I je najľahšie polarizovateľná → reaktivita halogénderivátov pri SN stúpa v poradí: halogénalkány sú reaktívnejšie ako halogénalkény a halogénarény Zoraďte nasledovné HD podľa stúpajúcej reaktivity pri SN: CH3-CH2-Cl CH3-CH=CH-Cl CH3-CH2-CH2-I C6H5-Cl C-F < C-Cl < C-Br < C-I Prečo ?

6 Eliminácie nukleofilné činidlo má aj zásadité vlastnosti →
21 nukleofilné činidlo má aj zásadité vlastnosti → pri zvýšenej teplote sa môže odštiepiť H+ zo susedného C reakcia brómetánu s KOH v etanole pri vyššej teplote Prečo má H na susednom C kyslý charakter ? CH3–CH2–Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr

7 Eliminácie Čo vzniká pôsobením roztoku KOH v etanole na 2-brómbután ?
24 Čo vzniká pôsobením roztoku KOH v etanole na 2-brómbután ? pri rozvetvených HD - Zajcevovo pravidlo → stabilnejší alkén H+ sa odštepuje z toho C, na ktorom je menej H

8 Eliminácie Čo vzniká pôsobením roztoku KOH v etanole na 3-bróm-2,3-dimetylpentán ?

9 Organokovové zlúčeniny
obsahujú väzbu C – kov vznikajú reakciou halogénderivátov s kovmi reakciou s Mg v prostredí éteru → organohorečnaté zlúčeniny - Grignardove činidlá sú veľmi reaktívne → v organickej syntéze CH3-CH2-CH2-CH2-Br + 2Li → CH3-CH2-CH2-CH2-Li + LiBr butyllítium R–Mg–X CH3-CH2-Cl + Mg CH3-CH2-Mg-Cl etylmagnézium-chlorid

10 Organokovové zlúčeniny
organohlinité zlúčeniny - Zieglerove katalyzátory trialkylhliníky R3-Al organozinočnaté zlúčeniny - dimetylzinok (CH3)2Zn používajú sa ako katalyzátory organoolovnaté zlúčeniny - tetraetylolovo (C2H5)4Pb jedovaté sa pridávalo do benzínu ako antidetonačná prísada (proti klepotaniu motora) už sa nepoužíva pre jeho vysokú toxicitu a zamorovanie ŽP zlúčeninami olova z výfukových plynov

11 Precvičte si ! Navrhnite prípravu 2-chlórbutánu adícia HCl na
adičnou reakciou. adícia HCl na but-1-én alebo but-2-én Charakteristickou reakciou halogénarénov je SE reakcia. Čo vznikne pôsobením koncentrovanej H2SO4 na chlórbenzén ? kyselina o- a p- chlórbenzénsulfónová

12 Precvičte si ! a) CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl
Vyberte správne tvrdenie pre reakciu Ktorými reakciami možno pripraviť halogénderiváty ? a) CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2-Cl + HCl b) CH2=CH-CH3 + HBr → Br-CH2-CH2-CH3 c) C6H6 + Cl C6H5-Cl + HCl d) C6H5-CH3 + I p-jódtoluén + HI CH3-CH2-Br + CH3-ONa → CH3-CH2-O-CH3 + NaBr a) je to SE c) je to AE e) je to eliminácia b) je to SN d) je to AN f) vzniká éter

13 Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 68. Reakcie halogénalkánov (s. 6, 7, 8, 9, 11, 21, 23, 24)