Názvosloví derivátů uhlovodíků

Prezentace na téma: "Názvosloví derivátů uhlovodíků"— Transkript prezentace:

1 Názvosloví derivátů uhlovodíků
postup při tvorbě názvu: vybereme hlavní char. skupinu (podle nadřazenosti), která bude v názvu vyjádřena pomocí koncovky charakteristické skupina – atom nebo skupina nahrazující vodík (y) v molekule uhlovodíku určíme hlavní řetězec, jehož součástí musí být: max. počet char. skupin, které lze vyjádřit koncovkou max. počet násobných vazeb nejdelší uhlíkatý řetězec, který lze za výše uvedených podmínek nalézt

2 DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ organ. sloučeniny odvozené od uhlovodíků náhradou jednoho nebo více atomů vodíku atomem nebo skupinou atomů=(charakteristickou skupinou)

3 HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
deriváty uhlovodíků, které mají ve svých molekulách 1 nebo více atomů halogenů nahrazující 1 nebo více atomů vodíku

4 Názvosloví halogenderivátů uhlovodíků
názvy se tvoří s využitím předpon fluor…., názvy halogenů se řadí abecedně PODLE ZNAČEK HALOGENŮ řetězec musí být číslován tak, aby atom uhlíku nesoucí halogen měl co nejmenší pořadové číslo (lokant) uhlíky, ze kterých vychází násobná vazba mají v číslování přednost

5 Vlastnosti halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky
hustoty i body varu jsou ve srovnání s uhlovodíky vyšší, zvyšují se s rostoucím protonovým číslem halogenu a s počtem atomů halogenu v molekule rozpustnost ve vodě je nízká, slouží jako rozpouštědla organických sloučenin patří mezi karcinogenní látky – např. chloroform, chlorid uhličitý

6 reaktivita halogenderivátů – nejvíce reaktivní jsou jódderiváty, nejméně reaktivní jsou fluórderiváty reaktivitu halogenderivátů ovlivňuje: polarita vazby C – X polarizovatelnost vazby C – X X – halogen

7 a) polarita vazby polarita vazby C-X je závislá na rozdílu elektronegativit vázaných atomů čím vyšší je hodnota elektronegativity halogenu tím je vazba více polární a hůře se heterolyticky štěpí C – X  C X-

8 b) polarizovatelnost vazby
polarizovatelnost vazby je způsobena částicí, která způsobí posun sigma elektronů vazby C –X k posunu elektronů dochází tím snadněji, čím má atom halogenu nižší hodnotu elektronegativity

9 polarizovatelnost vazby C –X roste od fluoru k jódu
polarizovatelnost ovlivňuje reaktivitu víc než polarita

10 Zástupci halogenderivátů
DDT – 1,1,1 – trichlór – 2,2 – bis(4 –chlórfenyl) ethan aromatická halogensloučenina je jedním z nejstarších a nejznámějších insekticidů – likvidace hmyzu přenášející tyfus a malárii bezbarvý nebo bílý krystalický prášek, velmi špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech a v tucích

11 freony – halogenderiváty obsahující alespoň 2 halogeny, jeden z halogenů je fluór
plyny nebo kapaliny, jsou bezbarvé, bez zápachu,velmi stálé, nehořlavé využívaly se jako hnací plyn ve sprejích, chladící médium v ledničkách, rozpouštědla

12 Freon 13: chlortrifluormethan; R-13; CFC-13
Freon 12: dichlordifluormethan; CFC-12; R-12 Freon 11: trichlorfluormethan; CFC-11; R-11 Freon 112: 1,1,2,2-tetrachlor-1,2-difluor-ethan; R-112; CFC - 112 Freon 113: 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan; CFC - 113 Freon 113a: 1,1,1-trichlor-2,2,2-trifluorethan; CFC - 113a; Freon 114: 1,2-dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethan; CFC - 114 Freon 114a: 1,1-dichlor-1,2,2,2-tetrafluor-ethan; CFC a Freon 115: chlorpentafluorethan; CFC – 115; R-115

13 číslo uváděné u freonů se skládá ze tří číslic: první číslice značí počet atomů uhlíku zmenšený o jednotku, druhá číslice značí počet vodíkových atomů zvětšených o jednotku a třetí číslice značí počet atomů fluóru

14 tetrafluorethylen plyn, používá se k výrobě teflonu, který je tepelně stálý, odolný vůči chemikáliím

15 trichlormethan – chloroform
bezbarvá kapalina, char. zápachu, používá se jako rozpouštědlo, dříve k narkózám, má karcinogenní účinky

16 tetrachlormethan bezbarvá, jedovatá kapalina, char. zápachu, dříve jako náplň do hasících přístrojů

17 Chlorethen=vinylchlorid
plyn, karcinogen, nasládlá vůně, používá se k výrobě PVC (Spolana Neratovice, a.s.)

18 halothan inhalační narkotikum, těkavá kapalina, používá se k celkové anestezii, spolu s kyslíkem a oxidem dusným

19 Příprava a výroba halogenderivátů uhlovodíků

20 AR – hydrogenace benzenu, chlorace benzenu
viz areny

21 adice chlorovodíku na ethyn (kat. hg 2+)
CH≡CH + HCl  CH2=CH-Cl

22 SR – reakce chlóru s ethenem nebo propenem, t= 500 C
CH2=CH2 + Cl2  CH2=CHCl + HCl

23 SE – chlorace benzenu do 1. a 2. stupně, katalyzátor AlCl3

24 SE - chlorace naftalenu

25 REAKCE HALOGENDERIVÁTŮ
SN – tyto reakce slouží pro přípravu dalších organ. sloučenin