ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace

Prezentace na téma: "ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace"— Transkript prezentace:

1 ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR: RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV: VY_32_INOVACE_06C_05_Přehled karboxylových kyselin TEMA: VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU: CZ.1.07/1.5.00/ DATUM TVORBY:

2 ANOTACE Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6
Žáci se formou výkladu seznámí s karboxylovými kyselinami významnými v praxi, známými z přírody. Výklad navazuje na praktické zkušenosti žáků a předchozí poznatky z organické chemie. Dále navazuje na téma Syntetické makromolekulární látky v 6, (4.), ročníku. Kontrolní otázky lze po vytisknutí využít jako pracovní list. Připojeno je řešení. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

3 KARBOXYLOVÉ KYSELINY PŘEHLED

4 A) monokarboxylové Kyselina mravenčí Jed mravenců, včel,
žahavé trichomy kopřiv 1.

5 Vlastnosti Bezbarvá, leptavá, ostře páchnoucí kapalina tv = 101°C
Baktericidní účinky Redukční účinky – je současně aldehydem O H C OH

6 Výroba Tlaková syntéza oxidu uhelnatého s hydroxidem sodným:
CO + NaOH HCOONa Rozklad mravenčanu sodného: HCOONa HCl HCOOH + NaCl

7 Použití: Konzervace potravin Estery (v potravinářství)
Mořidlo – při barvení vlny Odvápnění kůží

8 Kyselina octová Bezbarvá kapalina štiplavého zápachu Leptavé účinky
CH3COOH Bezbarvá kapalina štiplavého zápachu Leptavé účinky tv = 118°C, tt = 17°C 2.

9 Výroba: A) katalytická oxidace ethanolu:
B) enzymatická oxidace ethanolu – kvašení: CH3CH2OH O CH3COOH + H2O Kvasný ocet – 6 - 8%

10 Použití: Konzervace v potravinářství
Estery: ethylacetát – rozpouštědlo vinylacetát – lepidlo acetát celulózy acylpyrin soli: octan hlinitý – obklady octan železitý, chromitý – barvení tkanin

11 Kyselina máselná CH3CH2CH2COOH
v potu savců, střevlíci, vzniká při žluknutí másla Olejovitá kapalina odporného zápachu 4. 3.

12 Kyselina palmitová Kyselina stearová Tvoří estery s glycerolem – lipidy (tuky, oleje) Jejich sodné a draselné soli – mýdla Kyselina akrylová Polyakryláty – organické sklo

13 B) dikarboxylové Kyselina šťavelová HOOC-COOH 6. 5.

14 Šťovík 7.

15 Reveň 8.

16 Krystalická látka, jedovatá, kyselá
Šťavelan vápenatý – nerozpustný ve vodě Jehlicovité krystaly– RAFIDY- ve vakuolách rostlinných buněk Šťavel, jahody, rebarbora, šťovík V analytické chemii – vážkové stanovení vápenatých kationtů, standard pro manganometrii 9.

17 Kyselina adipová Výroba polyamidů 10. 12. silon 11.

18 Výroba – hydrolýza maleinanhydridu
Kyselina maleinová Výroba – hydrolýza maleinanhydridu Použití – nenasycené polyesterové pryskyřice 19.

19 Kyselina fumarová Meziprodukt buněčného metabolismu - v citrátovém (Krebsově) cyklu

20 C) aromatické Kyselina benzoová Vlastnosti:
bezbarvá krystalická látka, málo rozpustná ve vodě, rozpustná v ethanolu a étheru tt = 122°C Sublimuje Antioxidační a antiseptické účinky Nakyslý zápach

21 Výroba: Oxidace toluenu 13.
Výroba: Oxidace toluenu 13.

22 Použití: Syntéza aromatických látek Lékařství – kožní infekce
Konzervace v potravinářství 14.

23 Kyselina ftalová Destičkovité krystalky
Výroba: a) oxidace naftalenu, přes ftalanhydrid b) oxidace o-xylenu Použití: syntetické pryskyřice – skelné lamináty estery – změkčovadla PVC fenolftalein 15. 16.

24 Kyselina tereftalová Výroba: oxidací p-xylenu
Použití: syntetická vlákna – polyestery (polyethylenglykoltereftalát vzniká polykondenzací) 17.

25 TESIL 18.

26 Kontrolní otázky 1. Produktem reakce butanalu s manganistanem draselným v přítomnosti kyseliny sírové je: a) butan-2-on, b) kyselina butanová, c) butan-1-ol, d) butan-2-ol 2.Oxidací pentan-2-olu vzniká sloučenina: a) C H3COOCH2CH2CH b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CH2COOCH2CH d) CH3COCH2CH2CH3 3. Sloučeninu vzorce CH2=C-COOH lze pojmenovat: CH3 a) kyselina akrylová b) kyselina methakrylová c) kyselina butenová d) kyselina 2-methyl-prop-2-enová

27 4. Kyselina ftalová a tereftalová jsou izomery:
a) konstituční, b) polohové, c) geometrické, d) optické 5. Do skupiny vyšších mastných kyselin patří: a) kyselina octová, b kyselina palmitová, c) kyselina máselná 6. Kyselina benzoová může vzniknout například z benzaldhydu reakcí: a) s kyslíkem, b) se síranem draselným, c) s vodíkem, d) s manganistanem draselným 7. Reakcí ethanolu s kyselinou octovou v přítomnosti katalyzátoru (konc. H2SO4) vzniká: (jaký je to typ reakce?) a) CH3CH2COOCH3 b) HCOOCH2CH2CH3 c) CH3COOCH2CH d) CH3COOCH3

28 8. Kyselina maleinová a fumarová jsou izomery:
a) geometrické b) optické c) geometrické i optické d) řetězcové 9. Z uvedených sloučenin je nejsilnější kyselina: a) benzoová, b) máselná, c) octová, d) chloroctová 10. Pro výrobu plastů se používá kyselina: a) šťavelová, b) adipová, c) malonová, d) ftalová 11. Zahříváním kyseliny malonové vzniká kyselina: a) mravenčí, b) octová, c) šťavelová, d) adipová Jak se tato reakce označuje?

29 Řešení 1. Produktem reakce butanalu s manganistanem draselným v přítomnosti kyseliny sírové je: a) butan-2-on, b) kyselina butanová, c) butan-1-ol, d) butan-2-ol 2.Oxidací pentan-2-olu vzniká sloučenina: a) C H3COOCH2CH2CH b) CH3CH2COCH2CH3 c) CH3CH2COOCH2CH d) CH3COCH2CH2CH3 pentan-2-on 3. Sloučeninu vzorce CH2=C-COOH lze pojmenovat: CH3 a) kyselina akrylová b) kyselina methakrylová c) kyselina butenová d) kyselina 2-methyl-prop-2-enová

30 8. Kyselina maleinová a fumarová jsou izomery:
a) geometrické b) optické c) geometrické i optické d) řetězcové 9. Z uvedených sloučenin je nejsilnější kyselina: a) benzoová, b) máselná, c) octová, d) chloroctová 10. Pro výrobu plastů se používá kyselina: a) šťavelová, b) adipová, c) malonová, d) ftalová 11. Zahříváním kyseliny malonové vzniká kyselina: a) mravenčí, b) octová, c) šťavelová, d) adipová Jak se tato reakce označuje? dekarboxylace

31 esterifikace 4. Kyselina ftalová a tereftalová jsou izomery:
a) konstituční, b) polohové, c) geometrické, d) optické 5. Do skupiny vyšších mastných kyselin patří: a) kyselina octová, b) kyselina palmitová, c) kyselina máselná 6. Kyselina benzoová může vzniknout například z benzaldhydu reakcí: a) s kyslíkem, b) se síranem draselným, c) s vodíkem, d) s manganistanem draselným (oxidace – oxidační činidla) 7. Reakcí ethanolu s kyselinou octovou v přítomnosti katalyzátoru (konc. H2SO4) vzniká: (jaký je to typ reakce?) a) CH3CH2COOCH3 b) HCOOCH2CH2CH3 c) CH3COOCH2CH d) CH3COOCH3 esterifikace

32 CITACE 7. http://eldar.cz/herbar/nahledy/stovik_lucni.jpg
1., 2, . 4. – 6.: archiv autorky 3. : 7. 8. 9. 10. 11. 12. pg/250px-Benzoid_acid.jpg 14. 15. 16. Google/Pictures Desktop

33 17. http://upload. wikimedia
17. 18. 19. NEUVEDEN. Dostupný na WWW: Literatura M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha 1998. J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985