— C — ║ O AldehydyKetony — C — ║ O — C — ║ O H R RR´R´  obsahují KARBONYLOVOU skupinu.

Prezentace na téma: "— C — ║ O AldehydyKetony — C — ║ O — C — ║ O H R RR´R´  obsahují KARBONYLOVOU skupinu."— Transkript prezentace:

1 — C — ║ O AldehydyKetony — C — ║ O — C — ║ O H R RR´R´  obsahují KARBONYLOVOU skupinu

2 Aldehydy a ketony H │ H— C — C = O │ │ H H H │ H — C = O H H │ │ H— C — C — C — H │ ║ │ H O H CH 3 CHOCH 3 COCH 3 HCHO oxoskupina u aldehydů – na krajním uhlíku

3 H H H │ │ │ H—C—C — C = O │ │ H H H │ H — C = O H H │ │ H—C—C = O │ H

4  CH 3 C = O oxoskupina – na krajním uhlíku nebo na obou krajních uhlících H  R – C = O koncovka – karbaldehyd – al předpona H  R – C = O formyl – – oxo al ethanal karbaldehyd methankarbaldehyd Aldehydy – názvosloví Přednostně se používá koncovka – –– – al

5 název uhlovodíku + koncovka CH 3 CHO methan ethan  H │ C — C ║ O OHC – CHO ethan HCHO CHO C C C C C

6 OHC – CH 2 – COOH HOOC – CH – CH 2 – COOH  CHO 3 – oxopropanová kys. diová 2 – formylbutandiová kys. OHC – CH – CH 2 –CH 2 – CHO  CHO propan–1,1,3–trikarbaldehyd 2–formylpentandial OHC – CH 2 – CHO propandial CH 3 – CH – CHO | OH 2 –hydroxy 2 – hydroxypropanal CHO   NO 2 3 – nitrocyklohexankarbaldehyd C – C – C propan dial CH 3 – CH – CHO | OH CHO  NO 2  NO 2 1 HOOC – CH – CH 2 – COOH  CHO 

7 Ketony – názvosloví 1) název uhlovodíku + koncovka propan CH 3 COCH 3 =O cyklopentan C C C ethyl(methyl) CH 3 COCH 2 CH 3 C CC  CCO C 2) název zbytků + koncovka

8 2,3 butan – 2,3 – dion ethyl(fenyl)keton CH 2 = CHCH 2 COCH 3 CH 3 – CH – CO – CH 3 | NH 2 2 pent – 4 – en–2 – on 2 3 – amino – but – 2 – on CH 3 – C – C – CH 3 ║ O O C 6 H 5 – C – CH 2 – CH 3 ║ O =O O = 1,3 cyklopentan – 1,3 – dion

9  součást rostlinných i živočišných těl oučást voňavých a chuťových látek (aldehyd skořicový, anýzový, vanilínový…) (lidská krev, moč, hormony..)  patří sem i chinony Aldehydy a ketony – výskyt O║ O║ ║O ║O

10  nejnižší – kapaliny – štiplavý zápach – rozpustné ve vodě – plyn  vyšší – kapaliny nebo pevné – aldehydy: příjemná vůně – ketony: nepříjemný zápach – nerozpustné ve vodě výjimka Aldehydy a ketony – vlastnosti

11 1) oxidací alkoholů CH 3 – CH – CH 2 OH | CH 3 CH 3 – CH – CHO | CH 3 CH 3 – CH – CH 3 | OH CH 3 – C – CH 3 ║ O Aldehydy a ketony – příprava a) alkohol: b) alkohol: 

12 2) hydratací alkynů CH 3 – C – CH 3 ║ O CH  C – CH 3 CH 2 = C – CH 3  OH Hg 2+ CH 2 = C – CH 3  OH CH 2 – C – CH 3 | ║ H O +H 2 O

13 reakce α – uhlíku ADICE ADICE nuklefilního činidla nejreaktivnější sloučeniny OXIDACE vodíku ADICE ADICE elektrofilního činidla reakce uhlík. zbytku II.třídy O ║ C = C – C – H | H –––– ++++ ++++ Chemické vlastnosti

14 I.) reakce karbonylové skupiny a) adice HCN b) adice NaHSO 3 (+SO 2 +fuchsin) H  CH 3 C = O H  CH 3 C = O CN – H+H+H+H+ H  H CH 3 C – OH  CN δ–δ– δ+δ+ kyanhydriny H  CH 3 C – OH  SO 3 H Schiffovo činidlo důkaz – CHO

15 H+H+H+H+ c) adice alkoholů H  CH 3 C = O RO – δ–δ– δ+δ+ R – O – H H  H CH 3 C – OH  OR H | OR CH 3 C – OR  OR vzniká H  CH 3 C = O + C 2 H 5 OH H  CH 3 C – OH  OC 2 H 5 H  OC 2 H 5 CH 3 C – OC 2 H 5  OC 2 H 5 + C 2 H 5 OH acetaldehyddiethylacetal + R–OH –H 2 O

16  velmi lehce  nejlépe – aromatické aldehydy  jako redukční činidla  ketony špatně a) Fehlingovým č. b) Tollensovým č. H  R – C = O OH  R – C = O ox. reakce s Cu 2+ Cu + Cu 0 Ag + Ag 0 důkazy – CHO

17 c) oxidace ketonů  mírná oxidace  prudká oxidace – nic rozštěpení na směs KK CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3 HNO 3 CH 3 CH 2 COOH + CH 3 COOH oxidační činidla: HNO 3 K 2 Cr 2 O 7.....

18 =O O = — OH HO— kat.(Na)H n H 2 C = O – H 2 C – O – n polyoxomethylen cyklopentan – 1,3 – dioncyklopentan – 1,3 – diol 

19 H  H 3 C – CH – C = O  H δ–δ– δ+δ+ δ+δ+ – I efekt – I efekt kyselý podmínky  přítomnost α - vodíku  zásadité prostředí H  H 3 C – CH – C = O ө + OH – + OH – vzniká karbanion aduje se na C ve – CHO jiného aldehydu δ+δ+ II.) reakce vodíku na II.) reakce vodíku na α – uhlíku aldol

20 H  H 3 C – CH – C = O ө O ║ CH 3 C – H ald + ald ald + ald + O  CH 3 C – H  CH – C = O   CH 3 H ө + H 2 O CH– C = O CH – C = O   CH 3 H + OH – H– OH – H H  H 3 C – CH – C = O ө  ald + ol aldolová kondenzace aldolová kondenzace – spojení 2 aldehydů v jednu sloučeninu OH  CH 3 C – H  ++

21 k rozlišení:  methanalu od ethanalu  dvojuhlíkatého od jednouhlíkatého CH 3 CH 2 OH + I 2 + NaOH CHI 3 + HCOONa hnědýžlutý nereaguje: – methanol – methanol – methanal – methanal meziproduktem je acetaldehyd meziproduktem je acetaldehyd  reagují i methylketony  ale i methanolu od ethanolu III.) Jodoformová reakce

22 Methanal – FORMALDEHYD HCHO  bezbarvý plyn  štiplavě páchne  velmi jedovatý  rozpustný ve vodě 40% stáním  polymer další polymerací vzniká paraformaldehyd trioxymethylen (CH 2 O) 3 (CH 2 O) 3 t.v. =-21°C, t.t. -92°C. H – C = O │ H CH 2 – O CH 2 – O –– –– n

23 Použití: a) jako prostředek: konzervační dezinfekční b) výroba plastů b) močovinou kondenzací s: hexamethylentetramin (diuretikum) a) fenolem c) se čpavkem CH 2 OH OH │ n

24 Ethanal – ACETALDEHYD CH 3 CHO  těkavá kapalina  pronikavě páchne  jedovatý  rozpustný ve vodě  snadno polymeruje t.t.= – 123,5°C, t.v.= 20,2°C paraldehyd (uspávadlo) metaldehyd („tuhý líh“) (CH 3 CHO) 4 (CH 3 CHO) 3 adicí vody na acetylen výroba: CH 3 – CHO CH  CH Hg 2+

25 Použití: a) výroba: kaučuku kys. octové barviv léčiv b) „tuhý líh“ metaldehyd („tuhý líh“) (CH 3 CHO) 4

26 Propenal – AKROLEIN t.t.=- 87°C, t.v.= 52,5°C CH 2 = CHCHO  bezbarvá kapalina  ostře zapáchá Použití: k dezinfekci kanálů výroba plastů  velmi jedovatá

27 Benzaldehyd – BENZAL t.t.=-26°C, t.v.= 179°C C 6 H 5 CHO Použití: výroba barviv  bezbarvá kapalina  ve vodě nerozpustná  hořkomandlová vůně  součást hořkých mandlí a v peckách ovoce  snadno na vzduchu oxiduje na kyselinu benzoovou

28 Použití: a) rozpouštědlo, ředidlo b) výroba: barviv léčiv lepidel „plexiskla“ odlakovač na nehty slzotvorné výbušniny u nemocných lidí cukrovkou – ve vyšší míře v krvi i moči (acetonurie) V těle může vznikat i při bakteriálním kvašení cukerných roztoků