ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_08_Optická izomerie, hydroxykyseliny.

Prezentace na téma: "ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_08_Optická izomerie, hydroxykyseliny."— Transkript prezentace:

1 ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_08_Optická izomerie, hydroxykyseliny TEMA:VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.5.00/34.0816 DATUM TVORBY:17. 4. 2013

2 ANOTACE Materiál určen k prezentaci nového učiva. Zopakování pojmu izomerie – typy izomerie, se kterými se žáci už seznámili v předchozím studiu. Společně odvodit rozdíl mezi optickými izomery. Jak zapisovat vzorce kyselin k určení příslušnosti k optickému izomeru D- nebo L-. Jak poznat chirální uhlík. Přehled významných hydroxykyselin – z hlediska využití a z hlediska buněčného metabolismu. Procvičení názvosloví – žáci doplňují vzorce/názvy na interaktivní tabuli. Návaznost na učivo biologie. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

3 Optická izomerie Obr. 1 alanin

4 zrcadlo Obr. 2

5 Obr. 18

6 Proč není kyselina mesovinná optický izomer, obsahuje-li chirální uhlíky? Obr. 19

7 Mezi molekulami optických izomerů je vztah jako mezi předmětem a jeho zrcadlovým obrazem Jsou opticky neztotožnitelné (př. pravá a levá ruka) Podmínka: asymetrická molekula Obsahuje asymetrický uhlík – CHIRÁLNÍ Jsou na něm vázány čtyři různé substituenty

8 COOH NH 2 C H CH 3 COOH H C NH 2 CH 3 Alanin, kyselina 2-aminopropanová L-2-aminopropanová D-2-aminopropanová Optické izomery – ANTIPODY - ENANTIOMERY

9 3. HYDROXYKYSELINY Jedna, více hydroxylových skupin Kyselost zvyšují, méně než halogeny Vlastnosti: sirupovité kapaliny nebo pevné látky Lépe rozpustné ve vodě než nesubstituované Vlastnosti alkoholů, fenolů – dají se oxidovat: Aldehydkyseliny, ketokyseliny, štěpí se Aromatické – substituce na benzenovém jádře

10 Kyselina mléčná Vzorec, systematický název? CH 3 - CH - COOH kyselina 2-hydroxypropanová OH Výskyt: a) mléčné kvašení cukerných roztoků: (Lactobacillus, Streptococcus) kyselé mléko, jogurty, kefír, kvašené okurky, kysané zelí, siláž b) práce svalů na kyslíkový dluh

11 http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_mléčná Obr. 3

12 Obr. 4 Obr. 5 Obr. 6

13 Kyselina jablečná Vzorec, systematický název? HOOC – CH – CH 2 – COOH OH kyselina hydroxybutandiová Výskyt: nezralé ovoce, jablka, hrozny meziprodukt metabolismu rostlin

14 Kyselina vinná 4 izomery, opticky aktivní pouze dva L-vinná: prášek do pečiva vinan draselno-sodný – Fehlingův roztok D-vinná: „vinný kámen“ (kyselá draselná sůl)

15 Vzorec, systematický název K. 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová Výskyt: citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky meziprodukt metabolismu (Krebsův –citrátový cyklus) Výroba: kvašení cukerných roztoků – melasa (Aspergillus niger) Kyselina citronová E 330 Obr. 20

16 Vlastnosti: bezbarvá, krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselá chuť Použití: textilní průmysl – barvení (citráty) potravinářství – nápoje, cukrářské výrobky lékařství – odběry krve (váže vápenaté ionty, brání srážení krve)

17 Obr. 7 Obr. 8

18 Obr. 9

19 Kyselina salicylová Systematický název? K. 2-hydroxybenzoová Vrba – Salix Vlastnosti: krystalická bezbarvá silnější než benzoová Umíte vysvětlit, proč? Obr. 21

20 Použití: antiseptikum – bakteriostatické účinky salicylan sodný – léčba revmatismu Kyselina acetylsalicylová Acylpyrin – analgetikum, antipyretikum, antiflogistikum Napište vzorec! Kyselina p-aminosalicylová PAS – léčba tuberkulózy OCH 3

21 Obr. 10 Obr. 12 Obr. 11

22 obr,. 13

23 Obr. 14 Obr. 15

24 Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová Napište vzorec! Výskyt: dubová kůra, duběnky, listy čajovníku Složka taninu – svíravé účinky Vlastnosti: bezbarvá, krystalická látka redukční účinky Kyselina gallová

25 Použití: antrachinonová barviva kožní lékařství tanin: barvení vlny střevní choroby popáleniny (dříve – z duběnek, tanin a železitá sůl – černý inkoust)

26 Obr. 16 Obr. 17 čajovník duběnka

27 CITACE Literatura M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha 1998. J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985 J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s., Praha 2004 Zdroje obrázků Obr. 1: NEZNÁMÝ. http://cs.wikipedia.org/wiki/Optick%C3%BD_izomer [online]. [cit. 7.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/D%2BL-Alanine.gif http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/D%2BL-Alanine.gif Obr. 2: VÁCLAV SLOVÁK. http://cs.wikipedia.org/wiki/Komplexn%C3%AD_slou%C4%8Denina [online]. [cit. 7.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Optick%C3%A 1_chiralita.JPG/800px-Optick%C3%A1_chiralita.JPG http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7d/Optick%C3%A 1_chiralita.JPG/800px-Optick%C3%A1_chiralita.JPG

28 Obr. 5:NEZNÁMÝ. http://www.ireceptar.cz/vareni-a- recepty/zelenina/nakladame-zeli/ [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.ireceptar.cz/res/data/118/014346.jpghttp://www.ireceptar.cz/res/data/118/014346.jpg Obr. 6: NEZNÁMÝ. http://www.femina.cz/uploads/recepty/ostatni/jogurt.jpg [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.femina.cz/uploads/recepty/ostatni/jogurt.jpg http://www.femina.cz/uploads/recepty/ostatni/jogurt.jpg Obr. 7: STANISLAV KORBEL II.. http://www.zdravinadlani.cz/zdravi_na_dlani/strava/ovoce/citrony.htm [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.zdravinadlani.cz/obrazky/zdravi_na_dlani/strava/ovoce/20031 108-045(PB080280).jpg http://www.zdravinadlani.cz/obrazky/zdravi_na_dlani/strava/ovoce/20031 108-045(PB080280).jpg Obr. 3: ROLAND MATTERN. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Milchs%C3%A4ure_ Enantiomere.svg [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Milchs%C3 %A4ure_Enantiomere.svg/532px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomere.svg.png http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Milchs%C3 %A4ure_Enantiomere.svg/532px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomere.svg.png Obr. 4: MICHAL PROTIVANSKÝ. http://prozeny.blesk.cz/galerie/85502/?foto=3 [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://img.blesk.cz/img/1/gallery/229210_ubrousky- vlhke-ubrousky-hygiena.jpghttp://img.blesk.cz/img/1/gallery/229210_ubrousky- vlhke-ubrousky-hygiena.jpg

29 Obr. 8: BENJAH-BMM27.. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Citric-acid-3D- balls.png [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Citric-acid-3D- balls.png/800px-Citric-acid-3D-balls.png http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/Citric-acid-3D- balls.png/800px-Citric-acid-3D-balls.png Obr. 9: NEZNÁMÝ. http://www.kandlekaz.com.au/images/item%200009%20citric%20acid.JPG [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.kandlekaz.com.au/images/item%200009%20citric%20acid.JPG http://www.kandlekaz.com.au/images/item%200009%20citric%20acid.JPG Obr. 10: Obr. 11: NEZNÁMÝ. http://www.percom.cz/naplasti/index.html [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.percom.cz/naplasti/img/naplasti/V_na%20kuri%20oka%20popis.jpg http://www.percom.cz/naplasti/img/naplasti/V_na%20kuri%20oka%20popis.jpg Obr. 12: NEZNÁMÝ. http://www.percom.cz/naplasti/index.html [online]. [cit. 15.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.percom.cz/naplasti/img/naplasti/V_na%20kuri%20oka%204ks_sacek _3D.jpg http://www.percom.cz/naplasti/img/naplasti/V_na%20kuri%20oka%204ks_sacek _3D.jpg

30 Obr. 13: FOTOGRAFIE © VIA MM. http://www.dreviny- okrasne.cz/listnace/vrba/salix-babylonica [online]. [cit. 16.4.2013]. Dostupný na WWW: Fotografie © VIA M Obr. 14: NEZNÁMÝ. http://www.samoleceni.cz/8590322000441/aspirin-c- por.tbl.eff.20 [online]. [cit. 16.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.samoleceni.cz/ext/products/8590322000441.jpg http://www.samoleceni.cz/ext/products/8590322000441.jpg Obr. 15: KARL HARRISON. http://www.3dchem.com/moremolecules.asp?ID=157&othername=Acetyl salicylic%20Acid# [online]. [cit. 16.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.3dchem.com/imagesofmolecules/Aspirin.jpg http://www.3dchem.com/imagesofmolecules/Aspirin.jpg Obr. 16: NEZNÁMÝ. http://www.rostliny-semena.cz/cz/rostlina-cajovnik- semena-prodej/ [online]. [cit. 16.4.2013]. Dostupný na WWW: http://www.rostliny-semena.cz/galerie/B_1262984697.jpg http://www.rostliny-semena.cz/galerie/B_1262984697.jpg Obr. 17: WOFL. http://cs.wikipedia.org/wiki/Dub%C4%9Bnka [online]. [cit. 16.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Cynips_qu ercusfolii_galle.jpg/220px-Cynips_quercusfolii_galle.jpg http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Cynips_qu ercusfolii_galle.jpg/220px-Cynips_quercusfolii_galle.jpg Obr. 18, 19: W. Amann a kol.: Chemie pro střední školy 2b, Scientia, spol.s. r. o., pedagogické nakladatelství, Praha 2000 Obr. 20: NEZNÁMÝ. http://vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivialni- sk-karboxylova_kyselina.html [online]. [cit. 17.4.2013]. Dostupný na WWW: http://vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivial-citronova.pnghttp://vydavatelstvi.vscht.cz/echo/organika/trivial-citronova.png

31 Obr. 21: BEN MILLS. http://cs.wikipedia.org/wiki/Kyselina_salicylov%C3%A1 [online]. [cit. 17.4.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Salicylic- acid-skeletal.svg/256px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8e/Salicylic- acid-skeletal.svg/256px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png