Aminy, vznik, vlastnosti CH-2 Organická chemie, DUM č. 16 Mgr. Radovan Sloup 3. ročník čtyřletého studia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II 2

! zbytkem nemůže být vodík ! Aminy vznik vznik primárního aminu z amoniaku a halogenderivátu: → + + SUBSTITUCE zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví 2NH3 CH3NH2 CH3Cl NH4Cl RX RNH2 NH4X + → ! zbytkem nemůže být vodík !

vznik sekundárního aminu z amoniaku, halogenderivátu Aminy vznik vznik sekundárního aminu z amoniaku, halogenderivátu a primárního aminu: → RNH2 + RX + NH3 R2NH + NH4X → CH3NH2 + CH3Cl + NH3 (CH3)2NH + NH4Cl SUBSTITUCE zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví ! zbytkem nemůže být vodík !

vznik terciárního aminu z amoniaku, halogenderivátu Aminy vznik vznik terciárního aminu z amoniaku, halogenderivátu a sekundárního aminu: R2NH R3N CH3Cl NH4X (CH3)2NH2 RX (CH3)3N NH4Cl + → NH3 SUBSTITUCE zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví ! zbytkem nemůže být vodík !

→ → Aminy vznik + + 2NH3 CH3NH2 CH3OH H2O NH3 ROH RNH2 + SUBSTITUCE vznik alifatického aminu z amoniaku a alkoholu: + → + 2NH3 CH3NH2 CH3OH H2O NH3 ROH RNH2 + → SUBSTITUCE zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví ! zbytkem nemůže být vodík ! Probíhá-li reakce v přebytku alkoholu a katalýzou oxidem hlinitým, vzniká směs primárního, sekundárního a terciárního aminu, která se dále dělí destilací.

Aminy vznik HCl, Fe REDUKCE anilin HCl, Fe C6H5NO2 C6H5NH2 příprava aromatického aminu z nitrobenzenu redukcí: HCl, Fe REDUKCE anilin zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví C6H5NO2 HCl, Fe C6H5NH2 namísto železa může být použit např. zinek redukce: odnímání kyslíku, vnášení vodíku do molekuly

Aminy vznik H2, Cu REDUKCE výroba aromatického aminu z nitrobenzenu redukcí: H2, Cu REDUKCE zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví reakce je klasickou hydrogenací – vnášení vodíku probíhá za zvýšeného tlaku

→ → → Aminy chemické vlastnosti + + CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH RNH2 jsou to zásady, protolytická reakce s vodou: → + + → + - CH3NH2 + H2O CH3NH3 + OH → + - RNH2 + H2O RNH3 + OH zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví alifatické aminy jsou silnějšími zásadami než amoniak aromatické jsou naopak slabší zásady než amoniak

→ → Aminy chemické vlastnosti + (CH3)2NH + HCl (CH3)2NH2Cl jsou to zásady, reagují s kyselinou, např. HCl: → + → zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví (CH3)2NH + HCl (CH3)2NH2Cl dimethylamoniumchlorid vzniká sůl, neutralizací - syntézou

benzendiazoniumchlorid Aminy chemické reakce typickou reakcí je diazotace: HCl, NaNO2 !diazotace! benzendiazoniumchlorid zdůraznit UNIVERZÁLNOST 1. způsobu názvosloví C6H5NH2 HCl, NaNO2 [C6H5N=N]Cl + - namísto železa může být použit např. zinek redukce: odnímání kyslíku, vnášení vodíku do molekuly

podle předchozího přehledu doplň následující reakce: CH3 – CH2 - Br + 2NH3 → CH3 – CH2 – NH2 + NH4Br CH3 – CH2 - OH + NH3 → CH3 – CH2 – NH2 + H2O C6H5NH2 + H2O → C6H5NH3 + OH C6H5OH + NH3 → NEREAGUJE! C6H5NH2 + C6H5Cl + NH3 → (C6H5)2NH + NH4Cl + -

AMINY, VZNIK, VLASTNOSTI Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Organická chemie) Třída: třetí ročník čtyřletého gymnázia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-2_16 Datum vytvoření: říjen 2012 Anotace a metodické poznámky Prezentace je určena pro objasnění a procvičení základních vlastností aminů a jejich vzniku v rozsahu SŠ. Vznik a chemické vlastnosti těchto derivátů nejsou oblíbenou kapitolou organické chemie. V prezentaci je proto maximálně využita názornost a modelové znázornění. Přehled všech reakcí je uzavřen několika jednoduchými úkoly. Ty mohou být využity k procvičování nebo zkoušení. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Brno: DaTaPrint, 2000;ISBN 80-7182-057-1 Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1985 Obrázky a schémata jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003 Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.